Адреногломерулотропин (G;jyukilkbyjrlkmjkhnu)

Адреногломерулотропин
Адреногломерулотропин
Общие
Систематическое; наименование	9H-пиридо(3,4-b)индол, 1,2,3,4-тетрагидро-6-метокси-1-метил-, 6-метокси-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-бета-карболин.
Сокращения	ASH, 6-MEO-THH
Традиционные названия	альдостерон-стимулирующий гормон, 1-метилпинолин, 6-метокси-1-метил-триптолин, 6-метокситетрагидрогарман, Mcisaac-а вещество
Хим. формула	C13H16N2O
Рац. формула	CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC
Физические свойства
Состояние	кристаллическое вещество
Молярная масса	216,28 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	150-151 °C
Классификация
Рег. номер CAS	1210-56-6
PubChem	71028
SMILES	CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=CC(=C3)OC
InChI	InChI=1S/C13H16N2O/c1-8-13-10(5-6-14-8)11-7-9(16-2)3-4-12(11)15-13/h3-4,7-8,14-15H,5-6H2,1-2H3 RDUORFDQRFHYBF-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	64188
Безопасность
ЛД50	56 (внутривенно для мышей)
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

6-MeO-THH (6-метокси-1,2,3,4-тетрагидрогарман; адреногломерулотропи́н) — производное триптолина^[англ.] и структурный изомер тетрагидрогармина (7-MeO-THH).

Этимология названия

Адреногломерулотропин (лат. «ad-» («ak-», «at-») — приставка, означающая близость, дополнительность; лат. «ren-» почка; таким образом лат. adrenalis — надпочечный; glomerulus — клубочек (анат. клубочковая зона коры надпочечников — клетки «мишени»); греч. «τρόπος» — направление; впервые название предложено в 1959 г. Гордоном Фареллом с сотр.

Биологическое значение

Адреногломерулотропин — гормон шишковидного тела (эпифиза), является продуктом биотрансформации мелатонина. Основными клетками-мишенями являются секреторные клетки альдостерона в клубочковой зоне коры надпочечников. Препарат синтезирован Мак-Исааком (англ. W. M. McIsaac) в Техасе, в физиологических условиях, из ацетальдегида и 5-метокситриптамина^[англ.]. Природное соединение является чистым (1-R) изомером.

Фармакология

Очень мало известно о психоактивном действии 6-MeO-THH на людей. При употреблении 100—150 мг активности не обнаружено. В своей книге TiHKAL Александр Шульгин упоминает об этом веществе и утверждает, что оно очень схоже с другими карболинами, такими как пинолин и триптолин, а также подмечает, что исследования в этой области многообещающие.

См. также

Бета-карболин

Примечания

↑ [www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal44.shtml А. Шульгин «Триптамины, которые я узнал и полюбил: Продолжение» (англ.) #44. 6-MEO-THH] (неопр.). Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано 28 ноября 2009 года.
↑ А. Шульгин «Триптамины, которые я узнал и полюбил: Продолжение» (рус.) № 44. 6-MeO-THH (неопр.). Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано 9 октября 2011 года.
↑ U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#12476

Использованная литература

Annual Review of Pharmacology, April 1964, Vol. 4, Pages 317—340
5-23-12-00070 (Beilstein Handbook Reference)

[1] [www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal44.shtml А. Шульгин «Триптамины, которые я узнал и полюбил: Продолжение» (англ.) #44. 6-MEO-THH] (неопр.). Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано 28 ноября 2009 года.

[2] А. Шульгин «Триптамины, которые я узнал и полюбил: Продолжение» (рус.) № 44. 6-MeO-THH (неопр.). Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано 9 октября 2011 года.

[3] U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#12476

[1]

[2]

[3]

Основные типы алкалоидов
Пирролидин	Гигрин
Тропан	Атропин Гиосциамин Скополамин Кокаин Экгонин
Пиперидин	Кониин Лобелин Пиперин
Хинолизидин	Цитизин Пахикарпин
Пиридин	Никотин Анабазин
Изохинолин	Морфин Кодеин Тебаин Папаверин Ликорин
Хинолин	Хинин Хинидин Эхинопсин
Индол	Серотонин Псилоцин Псилоцибин ДМТ 4-HO-MET 5-MeO-DMT Буфотенин Гармин Гармалин Физостигмин Эрготамин Эргометрин Иохимбин Резерпин Митрагинин Ибогаин Стрихнин Бруцин Фаскаплизин
Пурин	Ксантины (Кофеин Теобромин Теофиллин) Сакситоксин
Фенилэтиламин	Катехоламины (Норадреналин Адреналин Дофамин) Эфедрин Псевдоэфедрин Норэфедрин Катин Катинон Мескалин
Терпены	Аконитин Дельфинин Элатин
Другие	Пилокарпин Мускарин Мускаридин Мусцимол Колхицин Галантамин Капсаицин Соланин

Адреногломерулотропин

Общие
Систематическое наименование	9H-пиридо(3,4-b)индол, 1,2,3,4-тетрагидро-6-метокси-1-метил-, 6-метокси-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-бета-карболин.
Сокращения	ASH, 6-MEO-THH^[1]
Традиционные названия	альдостерон-стимулирующий гормон, 1-метилпинолин, 6-метокси-1-метил-триптолин, 6-метокситетрагидрогарман, Mcisaac-а вещество ^[2]
Хим. формула	C₁₃H₁₆N₂O
Рац. формула	CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC
Физические свойства
Состояние	кристаллическое вещество
Молярная масса	216,28 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	150-151 °C
Классификация
Рег. номер CAS	1210-56-6
PubChem	71028
SMILES	CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=CC(=C3)OC
InChI	InChI=1S/C13H16N2O/c1-8-13-10(5-6-14-8)11-7-9(16-2)3-4-12(11)15-13/h3-4,7-8,14-15H,5-6H2,1-2H3 RDUORFDQRFHYBF-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	64188
Безопасность
ЛД₅₀	56 (внутривенно для мышей)^[3]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.