Колхицин (Tkl]nenu)
Колхицин | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C22H25NO6 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 399,437 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 155—157 °C |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 12,36[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 64-86-8 |
PubChem | 6167 |
Рег. номер EINECS | 200-598-5 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | GH0700000 |
ChEBI | 27882 |
Номер ООН | 3249 |
ChemSpider | 5933 |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Колхицин | |
---|---|
| |
Химическое соединение | |
Брутто-формула | C22H25NO6 |
CAS | 64-86-8 |
PubChem | 6167 |
DrugBank | DB01394 |
Состав | |
Классификация | |
АТХ | M04AC01 |
Медиафайлы на Викискладе |
Колхици́н — алкалоид трополонового ряда, основной представитель семейства колхициновых алкалоидов (гомоморфинанов).
Производство колхицина из растений
[править | править код]Колхицин выделяется из растений родов Colchicum, Merendera и Gloriosa семейства Безвременниковые (Colchicaceae).
Наиболее известный источник колхицина — безвременник осенний (Colchicum autumnale L.).
Биосинтез колхицина
[править | править код]Биосинтез колхицина в растениях идёт, подобно морфинановым алкалоидам, из фенилаланина и тирозина через гомоморфинандиеноны.
Применение колхицина для получения полиплоидных форм растений
[править | править код]Популярный мутаген. Является сильным антимитотиком, связывающимся с белком тубулином, образующим микротрубочки, и, вследствие этого, блокирующим деление клеток на стадии метафазы. Применяется (наравне с колхамином — деацетилированным производным колхицина) для получения полиплоидных форм растений и кариотипирования.
После обработки колхицином образуются преимущественно миксоплоидные растения. Реже возникают переклинальные и секториальные химеры. Однако в процессе онтогенеза миксоплоидных растений мозаика химерности меняется, и в результате чаще всего обнаруживаются периклинальные химеры. В дальнейшем может происходить «расхимеривание»[2].
C 1970-х годов используется в селекции фаленопсисов[3] и других орхидных.
Медицинское применение
[править | править код]Колхицин используют для лечения подагры (для уменьшения боли) и профилактики амилоидоза при семейной средиземноморской лихорадке.
Колхицин также изучается в клинических исследованиях на предмет возможного применения в лечении COVID-19[4][5][6].
Примечания
[править | править код]- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—90. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ Кунах В. А. Геномная изменчивость соматических клеток растений // Биополимеры и клетка. — 1995. — Т. 11, № 6. Архивировано 27 июня 2020 года.
- ↑ Griesbach, R. J. 2002. Development of Phalaenopsis Orchids for the Mass-Market. Архивная копия от 15 июля 2009 на Wayback Machine p. 458—465. In: J. Janick and A. Whipkey (eds.), Trends in new crops and new uses. ASHS Press, Alexandria, VA.
- ↑ Subuhi Kaul, Manasvi Gupta, Dhrubajyoti Bandyopadhyay, Adrija Hajra, Prakash Deedwania. Gout Pharmacotherapy in Cardiovascular Diseases: A Review of Utility and Outcomes (англ.) // American Journal of Cardiovascular Drugs. — 2021-09-01. — Vol. 21, iss. 5. — P. 499–512. — ISSN 1179-187X. — doi:10.1007/s40256-020-00459-1.
- ↑ Aaron Z. Reyes, Kelly A. Hu, Jacob Teperman, Theresa L. Wampler Muskardin, Jean-Claude Tardif. Anti-inflammatory therapy for COVID-19 infection: the case for colchicine (англ.) // Annals of the Rheumatic Diseases. — 2021-05-01. — Vol. 80, iss. 5. — P. 550–557. — ISSN 1468-2060 0003-4967, 1468-2060. — doi:10.1136/annrheumdis-2020-219174. Архивировано 7 ноября 2021 года.
- ↑ Jean-Claude Tardif, Nadia Bouabdallaoui, Philippe L. L'Allier, Daniel Gaudet, Binita Shah. Colchicine for community-treated patients with COVID-19 (COLCORONA): a phase 3, randomised, double-blinded, adaptive, placebo-controlled, multicentre trial (англ.) // The Lancet Respiratory Medicine. — 2021-08-01. — Т. 9, вып. 8. — С. 924–932. — ISSN 2213-2619 2213-2600, 2213-2619. — doi:10.1016/S2213-2600(21)00222-8.
Литература
[править | править код]- Колхициновые алкалоиды // Большая химическая энциклопедия. — Т. 2. — М: «Советская Энциклопедия», 1990.
См. также
[править | править код]Ссылки
[править | править код]- Шайтанов Н. Ф. О действии кольхицина на животный организм: (Материал для токсикологии и фармакологии): Диссертация на степень доктора медицины. — СПб.: тип. В. В. Нусвальта, 1869. — 65 с.