Диметилтриптамин (:nbymnlmjnhmgbnu)
Диметилтриптамин | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
2-(1H-индол-3-ил)-N,N-диметил-этанамин | ||
Хим. формула | C12H16N2 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | твёрдое, белое, кристаллическое | ||
Молярная масса | 188,2688 ± 0,0111 г/моль | ||
Плотность | 1,076 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 47 °C | ||
• кипения | 332,12 °C | ||
• разложения | 49 °C | ||
• воспламенения | 154,66 °C | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 8,68 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 61-50-7 | ||
PubChem | 6089 | ||
Рег. номер EINECS | 200-508-4 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 28969 | ||
ChemSpider | 5864 | ||
Безопасность | |||
ЛД50 | 32 мг/кг (мыши, внутривенно) | ||
Токсичность | не токсичен | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Диметилтриптамин (DMT, ДМТ) или N,N-диметилтриптамин — эндогенный психоделик, в нервной системе человека выполняет функцию агониста 5-HT2A серотониновых рецепторов[1][2], также алкалоид многих растений, сильнодействующее психоактивное вещество из класса триптаминов. По химической структуре ДМТ схож с серотонином — одним из важных нейромедиаторов головного мозга млекопитающих. Он также вырабатывается в небольших количествах человеческим организмом в процессе нормального метаболизма[3].
ДМТ — психоделик, вызывающий изменённое состояние сознания с переживанием, схожими с религиозно-мистическим опытом[4], с интенсивными визуальными и слуховыми галлюцинациями, изменением восприятия времени и реальности.
История
[править | править код]Первый химический синтез ДМТ был осуществлен английским химиком Ричардом Мански (Richard Manske) в 1931 году[5].
В 1946 году бразильским этноботаником и химиком Гонсалвесом де Лима ДМТ был выделен из корня мимозы (Mimosa tenuiflora) и назван «Нигерин» (Nigerine).
Впервые психотропные свойства ДМТ были изучены в середине 1950-х годов венгерским химиком и психиатром Стивеном (Иштваном) Сарой (Stephen Szára). Испытывая интерес к психоактивным веществам, Сара заказал в компании «Сандоз» вещество ЛСД. Недавно открытое на тот момент, ЛСД вызывало большой интерес у учёных. Однако «Сандоз» отказала в поставке по причине опасения, что ЛСД попадёт в руки венгерского коммунистического режима, что могло бы иметь нежелательные последствия. Из-за невозможности получить ЛСД Сара обратил внимание на химически менее сложное ДМТ, предположив его психоактивные свойства ввиду схожести с серотонином[4].
Психоделические свойства
[править | править код]Испытавшие ДМТ-трип люди часто говорят, что эти переживания настолько отличаются от чего-либо, известного человеку, что их практически невозможно описать или выразить в словесной или иной форме. Некоторые пользователи сообщают о чрезвычайно интенсивных визуальных и сенсорных переживаниях эротического плана при употреблении ДМТ в ритуальном сексуальном контексте[6][7].
Британский писатель и философ Алан Уотс так описывал эффект ДМТ: «Заряжаем вселенную в пушку. Целимся в мозг. Огонь.» (англ. «Load universe into cannon. Aim at brain. Fire.»).
В исследованиях, проведённых в 1990—1995 гг. психиатром Риком Страссманом в Университете Нью-Мексико, выяснилось, что многие из участвующих добровольцев испытывали переживания внеземной жизни среди существ, которые характеризовались как «эльфы», «инопланетяне», «гиды» и «помощники»[8]. При этом в визуальном плане некоторые из этих существ напоминали клоунов, рептилий, богомолов, пчёл, пауков, кактусы, гномов и фигуры, сделанные из палок. По крайней мере один из участников исследований сообщил о сексуальном контакте с одним из таких существ, в то время как другие часто сообщали об эротических переживаниях. В целом, все участники исследований сообщали, что эти существа являются жителями параллельной, независимой реальности, дорогу в которую открывает приём ДМТ[4].
Теренс Маккенна, автор ряда книг, где упоминается тема ДМТ, описывал свой опыт употребления, в котором произошла встреча с существами, названными им «самотрансформирующиеся машины-эльфы» (англ. self-transforming machine elves). Маккенна приписывает ДМТ роль инструмента, который может быть использован для связи с существами из других миров. Подобные отчёты также дают другие пользователи, испытавшие ДМТ-трипы. Также часто сообщается о встречах с разумными существами, которые пытаются выяснить информацию о нашей реальности.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/DMT_Jester.jpg/220px-DMT_Jester.jpg)
Способы применения
[править | править код]При пероральном приеме ДМТ, как правило, не очень активен, так как он быстро метаболизируется организмом. Для получения психоактивного эффекта при пероральном приеме ДМТ должен быть скомбинирован вместе с одним из ингибиторов моноаминоксидазы, например, гармалином. Другие способы применения ДМТ включают вдыхание с дымом (курение) или ввод инъекционно, что вызывает очень сильный, быстро наступающий эффект, длящийся непродолжительное время (как правило, менее получаса). Психоделическое действие ДМТ усиливается при совместном приеме с пиндололом.
Побочные эффекты
[править | править код]Пары́ ДМТ вызывают неприятные ощущения в лёгких[4]. Согласно исследованиям Рика Страссмана, «Диметилтриптамин, в некоторой зависимости от дозы, вызывает увеличение артериального давления, частоты сердцебиения, диаметра зрачков, температуры прямой кишки, в дополнение к увеличению в крови концентрации бета-эндорфинов, кортикотропина, кортизола и пролактина. Уровень гормонов роста также увеличивался при любых дозах ДМТ, а вот на уровень мелатонина не оказывалось никакого влияния»[9].
Содержание в растениях
[править | править код]ДМТ встречается в природе во многих растениях, часто в комбинации с химически схожими веществами 5-MeO-DMT и буфотенином (5-HO-DMT)[10]. Травы, содержащие ДМТ, часто используют в своих практиках шаманы Южной Америки. В напитке аяуаска растения, содержащие ДМТ, применяются для придания ему психоактивных эффектов[11].
Некоторые из растений, содержащих ДМТ[10]:
- Mimosa tenuiflora
- Diplopterys cabrerana (чалипонга)
- Psychotria viridis (чакруна)
- Virola (вирола)
- Anadenanthera peregrina (йопо)
- Anadenanthera colubrina
Биосинтез
[править | править код]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/25/DMT_biosynthetic_pathway.png)
В природе ДМТ образуется из аминокислоты L-триптофан. Сам L-триптофан является протеиногенной аминокислотой и присутствует во всех известных формах жизни. Синтезируется триптофан из антраниловой кислоты, которая, в свою очередь, синтезируется из продуктов обмена углеводов через шикимовую кислоту в метаболическом процессе, названном шикиматный путь. Растения синтезируют триптофан самостоятельно, животные получают эту аминокислоту с пищей (триптофан является для животных незаменимой аминокислотой). Независимо от источника L-триптофана, биосинтез собственно ДМТ относительно прост и представлен тремя ферментативными реакциями:
- L-триптофан декарбоксилируется ферментом декарбоксилаза ароматических аминокислот с образованием триптамина.
- Триптамин подвергается трансметилированию: фермент индоламин-N-метилтрансфераза (INMT) катализирует перенос метильной группы от кофактора S-аденозилметионин посредством нуклеофильной атаки аминогруппы триптамина. Эта реакция даёт промежуточный продукт N-метилтриптамин (NMT), и превращает S-аденозилметионин в S-аденозилгомоцистин (SAH).
- N-метилтриптамин (NMT) трансметилируется ещё раз таким же образом, и получается диметилтриптамин.
Химическая классификация
[править | править код]ДМТ является производным триптамина, молекула которого включает две дополнительные метильные группы в позиции атома азота у аминной группы.
Типичный путь получения ДМТ — синтез Speeter-Anthony, где реагентами являются индол, хлорид щавелевой кислоты, диметиламин и алюмогидрид лития. Обычно ДМТ используют в виде основания, хотя более стабильным видом являются соли ДМТ, например, соль фумаровой кислоты. При этом соли ДМТ растворимы в воде, а его основание — нет. ДМТ в растворе быстро разлагается при воздействии кислорода, света и тепла, поэтому должен храниться в закрытом контейнере, в темноте, в холодильнике. Чистое вещество может кристаллизоваться в виде небольших белых кристаллов, имеющих форму иголок.
Предположения
[править | править код]В ряде теорий, предложенных разными исследователями, делается предположение, что эндогенный ДМТ, производимый человеческим мозгом[12] в определённых психологических и нейрологических состояниях, используется организмом для индуцирования визуальных эффектов в процессе естественных сновидений, переживаний клинической смерти и преагональных состояний мозга, а также других переживаний мистического толка. Биохимический механизм этого явления был предложен исследователем en:JC Callaway в работе 1988 года, где делалось предположение, что ДМТ может быть связан с феноменом сновидений и другими естественными состояниями мозга, где механизмом является повышение уровня эндогенного ДМТ в головном мозге человека[13].
В исследованиях Рика Страссмана в 1990-х гг. было высказано предположение, что мозг человека производит выброс большого количества ДМТ из эпифиза в момент, предшествующий смерти, или при переживании околосмертного состояния. Этим объясняются интенсивные визуальные эффекты, сообщаемые пережившими клиническую смерть или околосмертное состояние людьми[14].
В 1950-х гг. была популярна теория, что эндогенная выработка психоактивных агентов объясняет симптоматику испытывающих галлюцинации пациентов с некоторыми психическими заболеваниями («Гипотеза переметилирования» — англ. en:transmethylation hypothesis).[15]. В частности, таким образом пытались найти объяснение шизофрении (см. также адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении). Однако данная теория не могла объяснить присутствие эндогенного ДМТ у нормальных здоровых людей, а также у лабораторных мышей и других животных. В свете этого предположение о функции эндогенного ДМТ в качестве агента, вызывающего визуальные эффекты естественных сновидений, выглядит более основательным. Однако точное доказательство этого предположения невозможно по этическим соображениям — биологические образцы для исследования должны быть получены из живого мозга человека.
«DMT: Молекула Духа» (англ. DMT: The Spirit Molecule) — одна из самых известных книг о ДМТ, написанная Риком Страссманом, ученым-исследователем в области медицины[16].
Страссман выдвигает предположение, что ДМТ естественным образом вырабатывается эпифизом, потому что все необходимые компоненты для этого процесса обнаруживаются именно там. Однако никто ещё не пытался обнаружить ДМТ в эпифизе напрямую.
Правовой статус
[править | править код]В большинстве стран ДМТ классифицируется законом как нелегальное средство и находится под запретом. В России ДМТ помещён в Список I, самую строгую категорию веществ.
В США, несмотря на то, что ДМТ также относится к самой строгой категории Schedule I, известен судебный прецедент, который разрешил бразильской церкви «União do Vegetal» использовать напиток аяуаску в ряде традиционных религиозных церемоний и импортировать компоненты для её приготовления[17].
В Канаде ДМТ помещен в категорию III (Schedule III).
Во Франции ДМТ классифицируется как stupéfiant.
В Бразилии существует несколько религиозных организаций, которые открыто используют напиток аяуаска в шаманическом контексте, часто с использованием элементов христианской концепции.
ДМТ не обнаруживается обычными тестами на содержание наркотических веществ в крови и следов их использования[18].
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ Adam L. Halberstadt, Dimethyltryptamine: Possible Endogenous Ligand of the Sigma-1 Receptor? Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine. University of California, San Diego, Department of Psychiatry.
- ↑ Ana Margarida Araújo, Félix Carvalho, Maria de Lourdes Bastos, Paula Guedes de Pinho, Márcia Carvalho. The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review // Archives of Toxicology : журнал. — 2015. — Вып. 8, № 89. — С. 1151—1173. — doi:10.1007/s00204-015-1513-x. Архивировано 27 сентября 2017 года.
- ↑ Barker S. A., Monti J. A., Christian S. T. (1981). N,N-Dimethyltryptamine: An endogenous hallucinogen. In International Review of Neurobiology, vol. 22, pp. 83-110; Academic Press, Inc.
- ↑ 1 2 3 4 Strassman R. J. DMT: The Spirit Molecule . Chapter summaries. Дата обращения: 29 февраля 2012. Архивировано 5 июня 2012 года.
- ↑ Jeremy Bigwood and Jonathan Ott (1977): «DMT», Head Magazine Архивировано 9 декабря 2008 года.
- ↑ 2C-B, DMT, You and Me . Maps. Дата обращения: 13 января 2007. Архивировано 29 февраля 2012 года.
- ↑ ENTHEOGENS & Visionary Medicine Pages . Miqel.com. Дата обращения: 17 августа 2007. Архивировано 29 февраля 2012 года.
- ↑ Sex, Drugs, Einstein, and Elves: Sushi, Psychedelics, Parallel Universes, and the Quest for Transcendence (англ.). — Smart Publications, August, 2005. (discusses DMT and implications for our understanding of reality)
- ↑ R. J. Strassman and C. R. Qualls. Dose-response study of N,N-dimethyltryptamine in humans (англ.) // JAMA : journal. — 1994. — February (vol. 51, no. 2). — P. 85—97.
- ↑ 1 2 Anadenanthera: Visionary Plant Of Ancient South America By Constantino Manuel Torres, David B. Repke, 2006, ISBN 0-7890-2642-2
- ↑ Что такое Айяуаска? Архивная копия от 17 апреля 2013 на Wayback Machine
- ↑ [www.erowid.org/chemicals/dmt/dmt_journal.shtml Erowid DMT Vault : Journal Articles & Abstracts] . Дата обращения: 5 сентября 2007. Архивировано 4 сентября 2007 года.
- ↑ Callaway J. A proposed mechanism for the visions of dream sleep (англ.) // Med Hypotheses[англ.] : journal. — 1988. — Vol. 26, no. 2. — P. 119—124.
- ↑ Рик Страссман. ДМТ — молекула духа. Революционное медицинское исследование околосмертного и мистического опыта. 2011. ISBN 978-5-9573-1930-6.
- ↑ Osmund H., Smythies J. R. (1952). Schizophrenia: A new approach. Journal of Mental Science 98:309-315.
- ↑ Rick Strassman, DMT: The Spirit Molecule: A Doctor’s Revolutionary Research into the Biology of Near-Death and Mystical Experiences, 320 pages, Park Street Press, 2001, ISBN 0-89281-927-8.
- ↑ en:Gonzales v. O Centro Espirita Beneficente Uniao do Vegetal.
- ↑ [www.erowid.org/chemicals/dmt/extraction_guide1/dmt_extraction_guide1.shtml Erowid DMT Vaults : Extraction : QT's DMT Extraction Guide] . Дата обращения: 5 сентября 2007. Архивировано 5 сентября 2007 года.
Ссылки
[править | править код]- [www.erowid.org/chemicals/dmt/ Erowid DMT Vault — DMT на сайте Erowid.org]
- [www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal06.shtml TiHKAL — DMT]
- [www.erowid.org/chemicals/dmt/dmt_journal.shtml Обзор журнальных статей о DMT]
- A critical review of reports of endogenous psychedelic N, N-dimethyltryptamines in humans: 1955—2010 / Steven A. Barker, Ethan H. McIlhenny and Rick Strassman // Drug Testing and Analysis : journal / Editor-in-Chief: Prof. Mario Thevis. — 2012. — Vol. 4, no. 7—8. — P. 617—635.
![]() | В другом языковом разделе есть более полная статья N,N-Dimethyltryptamine (англ.). |
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист |