Хинолин (}nuklnu)
Хинолин | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Хим. формула | C9H7N | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 129,16 г/моль | ||
Плотность | 1,093 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 8,62 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -15 °C | ||
• кипения | 237,1 °C | ||
Энтальпия | |||
• образования | 174,9 кДж/моль | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 7,6E−30 Кл·м[1] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 91-22-5 | ||
PubChem | 7047 | ||
Рег. номер EINECS | 202-051-6 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | VA9275000 | ||
ChEBI | 17362 | ||
Номер ООН | 2656 | ||
ChemSpider | 6780 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Хиноли́н (бензопиридин) — органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина используют в медицине (плазмоцид, хинин).
Физические и химические свойства
[править | править код]Бесцветная или желтоватая маслянистая гигроскопичная жидкость, темнеющая на свету и на воздухе[2][3]. Растворим в спирте, воде и других растворителях. Температура кипения 237,1 °C[3].
Промышленное получение
[править | править код]Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается.
Методы синтеза
[править | править код]- Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путём конденсации анилина (1) и β-дикетонов (2) в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Combes_Quinoline_Synthesis_Scheme.png/500px-Combes_Quinoline_Synthesis_Scheme.png)
- Из анилина и α,β-ненасыщеных альдегидов (метод Дёбнера-Миллера). Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Doebner-Miller_Reaction_Scheme.png/350px-Doebner-Miller_Reaction_Scheme.png)
- Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих α-метиленовую группу (синтез Фридлендера). Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e0/Friedlaender_Synthesis_Scheme_V.1.svg/400px-Friedlaender_Synthesis_Scheme_V.1.svg.png)
- Конденсацией анилина и глицерина в присутствии серной кислоты (метод Скраупа)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/Skraup_Reaction_Scheme.png/380px-Skraup_Reaction_Scheme.png)
Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролеина подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин).
Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II). В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно, как с нитробензолом, и выход хинолина выше.
- По реакции Поварова из бензальдегида, анилина и алкена.
- Из орто-ацилацетофенона и гидроксида (en:Camps quinoline synthesis).
- Из β-кетоанилида (en:Knorr quinoline synthesis).
- Из анилина и β-кетоэфиров[4] (en:Conrad-Limpach synthesis).
- en:Gould-Jacobs reaction
Токсикология и безопасность
[править | править код]Опасен при попадании в глаза и приёме внутрь, ирритант, канцероген. ЛД50 для крыс — 331—460 мг/кг (орально), для кроликов — 540 мг/кг (трансдермально)[5].
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Эльдерфилд, 1955, с. 6.
- ↑ 1 2 Гончаров, 1978, с. 276.
- ↑ Reynolds, G. A.; Hauser, C. R. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.593 (1955); Vol. 29, p.70 (1949).
- ↑ https://www.gfschemicals.com/msds/2760.msds (недоступная ссылка)
Литература
[править | править код]- Гончаров А. И., Корнилов М. Ю. Справочник по химии. — 2-е. — К.: Вища школа, 1978.
- Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р.. — М.: Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4.