Хинолин (}nuklnu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Хинолин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C9H7N
Физические свойства
Молярная масса 129,16 г/моль
Плотность 1,093 г/см³
Энергия ионизации 8,62 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -15 °C
 • кипения 237,1 °C
Энтальпия
 • образования 174,9 кДж/моль
Структура
Дипольный момент 7,6E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 91-22-5
PubChem 7047
Рег. номер EINECS 202-051-6
SMILES
InChI
RTECS VA9275000
ChEBI 17362
Номер ООН 2656
ChemSpider 6780
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Хиноли́н (бензопиридин) — органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина используют в медицине (плазмоцид, хинин).

Физические и химические свойства[править | править код]

Бесцветная или желтоватая маслянистая гигроскопичная жидкость, темнеющая на свету и на воздухе[2][3]. Растворим в спирте, воде и других растворителях. Температура кипения 237,1 °C[3].

Промышленное получение[править | править код]

Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается.

Методы синтеза[править | править код]

  • Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путём конденсации анилина (1) и β-дикетонов (2) в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»
  • Из анилина и α,β-ненасыщеных альдегидов (метод Дёбнера-Миллера). Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа
  • Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих α-метиленовую группу (синтез Фридлендера). Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина

Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролеина подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин). Skraup quinoline synthesis mechanism

Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II). В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно, как с нитробензолом, и выход хинолина выше.

Токсикология и безопасность[править | править код]

Опасен при попадании в глаза и приёме внутрь, ирритант, канцероген. ЛД50 для крыс — 331—460 мг/кг (орально), для кроликов — 540 мг/кг (трансдермально)[5].

Примечания[править | править код]

  1. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ Эльдерфилд, 1955, с. 6.
  3. ↑ 1 2 Гончаров, 1978, с. 276.
  4. ↑ Reynolds, G. A.; Hauser, C. R. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.593 (1955); Vol. 29, p.70 (1949).
  5. ↑ https://www.gfschemicals.com/msds/2760.msds (недоступная ссылка)

Литература[править | править код]

  • Гончаров А. И., Корнилов М. Ю. Справочник по химии. — 2-е. — К.: Вища школа, 1978.
  • Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р.. — М.: Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Хинолин&oldid=133537725