Митрагинин (Bnmjginunu)

Митрагинин
Общие
Систематическое наименование	метиловый эфир ​(E)​-​2-​[​(2S,3S)​-​3-​этил-​8-​метокси-​1,2,3,4,6,7,12,12b-​ октагидроиндоло[2,3-​a]хинолизин-​2-​ил]-​3-​ метоксипроп-​2-​еновой кислоты
Традиционные названия	митрагинин
Хим. формула	C23H30N2O4
Рац. формула	C23H30N2O4
Физические свойства
Молярная масса	398,4953 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	4098-40-2
PubChem	3034396
SMILES	CCC1CN2CCC3 =C(C2CC1C(=COC)C(=O)OC) NC4=C3C(=CC=C4)OC
InChI	InChI=1S/C23H30N2O4/c1-5-14-12-25-10-9-15-21-18(7-6-8-20(21)28-3)24-22(15)19(25)11-16(14)17(13-27-2)23(26)29-4/h6-8,13-14,16,19,24H,5,9-12H2,1-4H3/b17-13+/t14-,16+,19+/m1/s1 LELBFTMXCIIKKX-QVRQZEMUSA-N
ChEBI	6956
ChemSpider	2298865
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Митрагинин — основной индольный алкалоид растения Mitragyna speciosa. Агонист μ-опиоидных рецепторов. Митрагинин — это 9-метокси-коринантеидин.

Физические свойства

Физически, свободное основание — это белый, аморфный порошок с температурой плавления 102—106 °C и температурой кипения 230—240 °C. Основание растворимо в спирте, хлороформе и уксусной кислоте; считалось, что он отвечает за эффекты кратома. По структуре вещество напоминает как алкалоиды йохимбе, так и воаканганин. Гидрохлорид имеет температуру плавления в 243 °C. Это довольно стабильное вещество: четырнадцатилетние образцы не имели существенных отличий от свежего митрагинина.

История

Впервые митрагинин был выделен Дэвидом Хупером в 1907 году и И. Дж. Филдом в 1921 году, который и дал алкалоиду название. Его строение было впервые полностью описано в 1964 году (Д. Захариас, Р. Розенштейн и И. Джефри). В 1995 году Х. Такаяма из Chiba University смог синтезировать митрагинин.

Правовой статус

Митрагинин внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации.

Литература

• Jansen KL, Prast CJ (1988). «Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids». J Ethnopharmacol 23 (1): 115–9.
• E. J. Shellard: The alkaloids of Mitragyna with special reference to those of Mitragyna speciosa, Korth. UNODC, Bulletin on Narcotics, 1974. S. 41–55.