Сакситоксин (Vgtvnmktvnu)

Сакситоксин
Сакситоксин
	;
Общие
Систематическое; наименование	(3aS-(3a-α,4-α,10aR*))-2,6-диамино-4-(((амино-карбонил)окси)метил)-3a,4,8,9-тетрагидро-1H,10H-пиролло(1,2-c)пурино-10,10-диол
Сокращения	STX
Хим. формула	C10H17N7O4
Рац. формула	C10H17N7O4
Физические свойства
Молярная масса	299.29 г/моль
Термические свойства
	Температура
• разложения	110 °C
Классификация
Рег. номер CAS	35523-89-8
PubChem	37165 и 56947150
Рег. номер EINECS	632-220-3
SMILES	O=C(OC[C@@H]2/N=C(/N)N3[C@]1(/N=C(\N[C@H]12)N)C(O)(O)CC3)N
InChI	InChI=1S/C10H17N7O4/c11-6-15-5-4(3-21-8(13)18)14-7(12)17-2-1-9(19,20)10(5,17)16-6/h4-5,19-20H,1-3H2,(H2,12,14)(H2,13,18)(H3,11,15,16)/t4-,5-,10-/m0/s1 RPQXVSUAYFXFJA-HGRQIUPRSA-N
ChEBI	34970
ChemSpider	34106
Безопасность
ЛД50	0,002 мг/кг (человек, перорально),; 0,008 мг/кг (мыши, подкожно)
Токсичность	Чрезвычайно токсичен, особенно для млекопитающих, сильнейший нейротоксин
Пиктограммы ECB
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Сакситокси́н — органическое соединение, пуриновый алкалоид, нейротоксин небелковой природы, продуцируемый некоторыми видами динофлагеллят (Gonyaulax catenella, Alexandrium sp., Gymnodinium sp., Pyrodinium sp.), а также некоторыми цианобактериями (Anabaena sp., Aphanizomenon spp., Cylindrospermopsis sp., Lyngbya sp., Planktothrix sp.)^[1]^[2].

Своё название сакситоксин получил от съедобных моллюсков рода Saxidomus, накапливающих сакситоксин и его производные при питании динофлагеллятами и цианобактериями в периоды их бурного размножения («красные приливы»). Употребление в пищу моллюсков в такое время приводит к отравлениям сакситоксином.

Сакситоксин — бесцветные кристаллы, растворим в метаноле и этаноле, нерастворим в неполярных органических растворителях, устойчив в кислых средах. Разлагается в растворах щёлочей и при t > 110 °C.

Механизм действия сакситоксина — блокада потенциал-зависимых натриевых каналов нервных волокон, которая блокирует проведение нервных импульсов и вызывает параличи мышц, в частности дыхательной мускулатуры^[3]. ЛД₅₀ — 0,008 мг/кг (мыши, подкожно), 0,002 мг/кг (человек, перорально). Рыбы, моллюски и амфибии более устойчивы к его действию, чем теплокровные.

Сакситоксин рассматривался как потенциальный объект с целью использования в качестве химического оружия: в частности, в вооружённых силах США сакситоксин маркируется как TZ.

Примечания

↑ Clark R. F., Williams S. R., Nordt S. P., Manoguerra A. S. A review of selected seafood poisonings // Undersea Hyperb Med. — 1999. — Vol. 26, № 3. — P. 175—184. — PMID 10485519.
↑ Landsberg J. H. The effects of harmful algal blooms on aquatic organisms. — 2002. — Vol. 10, № 2. — P. 113—390. — doi:10.1080/20026491051695.
↑ Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.

[uhm-1] Clark R. F., Williams S. R., Nordt S. P., Manoguerra A. S. A review of selected seafood poisonings // Undersea Hyperb Med. — 1999. — Vol. 26, № 3. — P. 175—184. — PMID 10485519.

[2] Landsberg J. H. The effects of harmful algal blooms on aquatic organisms. — 2002. — Vol. 10, № 2. — P. 113—390. — doi:10.1080/20026491051695.

[3] Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.

[1]

[2]

[3]

Основные типы алкалоидов
Пирролидин	Гигрин
Тропан	Атропин Гиосциамин Скополамин Кокаин Экгонин
Пиперидин	Кониин Лобелин Пиперин
Хинолизидин	Цитизин Пахикарпин
Пиридин	Никотин Анабазин
Изохинолин	Морфин Кодеин Тебаин Папаверин Ликорин
Хинолин	Хинин Хинидин Эхинопсин
Индол	Серотонин Псилоцин Псилоцибин ДМТ 4-HO-MET 5-MeO-DMT Буфотенин Гармин Гармалин Физостигмин Эрготамин Эргометрин Иохимбин Резерпин Митрагинин Ибогаин Стрихнин Бруцин Фаскаплизин
Пурин	Ксантины (Кофеин Теобромин Теофиллин) Сакситоксин
Фенилэтиламин	Катехоламины (Норадреналин Адреналин Дофамин) Эфедрин Псевдоэфедрин Норэфедрин Катин Катинон Мескалин
Терпены	Аконитин Дельфинин Элатин
Другие	Пилокарпин Мускарин Мускаридин Мусцимол Колхицин Галантамин Капсаицин Соланин

Ссылки на внешние ресурсы
Словари и энциклопедии	Britannica (онлайн)
В библиографических каталогах	GND: 4287023-9

Сакситоксин

Общие
Систематическое наименование	(3aS-(3a-α,4-α,10aR*))-2,6-диамино-4-(((амино-карбонил)окси)метил)-3a,4,8,9-тетрагидро-1H,10H-пиролло(1,2-c)пурино-10,10-диол
Сокращения	STX
Хим. формула	C₁₀H₁₇N₇O₄
Рац. формула	C₁₀H₁₇N₇O₄
Физические свойства
Молярная масса	299.29 г/моль
Термические свойства
Температура
• разложения	110 °C
Классификация
Рег. номер CAS	35523-89-8
PubChem	37165 и 56947150
Рег. номер EINECS	632-220-3
SMILES	O=C(OC[C@@H]2/N=C(/N)N3[C@]1(/N=C(\N[C@H]12)N)C(O)(O)CC3)N
InChI	InChI=1S/C10H17N7O4/c11-6-15-5-4(3-21-8(13)18)14-7(12)17-2-1-9(19,20)10(5,17)16-6/h4-5,19-20H,1-3H2,(H2,12,14)(H2,13,18)(H3,11,15,16)/t4-,5-,10-/m0/s1 RPQXVSUAYFXFJA-HGRQIUPRSA-N
ChEBI	34970
ChemSpider	34106
Безопасность
ЛД₅₀	0,002 мг/кг (человек, перорально), 0,008 мг/кг (мыши, подкожно)
Токсичность	Чрезвычайно токсичен, особенно для млекопитающих, сильнейший нейротоксин
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе