Теобромин (MykQjkbnu)
| Теобромин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3,7-диметил-2,3,6,7-тетрагидро-1H-пурин-2,6-дион |
| Традиционные названия | теобромин, диметилксантин |
| Хим. формула | C7H8N4O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 180,164 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 351 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 83-67-0 |
| PubChem | 5429 |
| Рег. номер EINECS | 201-494-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28946 |
| ChemSpider | 5236 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Теоброми́н (от лат. Theobroma cacao «какао») — алкалоид пуринового ряда, изомерен теофиллину. Бесцветные кристаллы горького вкуса, нерастворимые в воде. Метилксантиновый психостимулятор.[1]
История
[править | править код]Впервые выделен А. А. Воскресенским в 1841 году из семян какао, или какао-бобов[2]. Точный состав и гомология с кофеином была установлена в 1847 году Карлом Эдуардом Глассоном из Санкт-Петербурга в докторской диссертации «О составе теобромина и некоторых его соединений»[3], защищённой в Гиссенском университете. Синтетически был получен Германом Фишером в 1882 году алкилированием йодистым метилом свинцовой соли ксантина C5H2PbN4О2. Кроме какао, где теобромин (1,5 %) содержится вместе с кофеином, он находится также в небольших количествах в орехах кола и в некоторых видах падубовых.
Свойства
[править | править код]Теобромин представляет собой белый кристаллический порошок слегка горького вкуса, не разлагается на воздухе и при 100 °C; при 250 °C начинает чернеть и при 290—295 °C возгорается; плавится при 329—330 °C. Нерастворим в лигроине, немного растворим в воде (1 ч. при 17 °C в 1600 ч. воды) и ещё менее — в спирте, эфире, бензоле и хлороформе (при 20 °C 100 см³ абсол. спирта растворяют 0,007 г теобромина; эфира — 0,004 г, бензола — 0,0015 г, хлороформа — 0,025 г).
При обработке теобромина хлорной водой или соляной кислотой и хлоратом калия получается метилаллоксан, метилмочевина и метилпарабановая кислота; в последнем случае — вместе с апотеобромином. Хромовая смесь, так же как и крепкая азотная кислота, выделяют из теобромина сначала амалиновую кислоту, а потом — углекислоту, метиламин и метилпарабановую кислоту:
- C7H8N4О2 + 3H2 О → СО 2 + 2NH2(CH3) + C4H4N2О4.
При нагревании с крепкой соляной кислотой или с баритовой водой теобромин распадается на углекислоту, аммиак, метиламин, саркозин и муравьиную кислоту:
- C7H8N4О2 + 6H2О → 2СО 2 + 2NH3 + NH2(CH3) + C3H7NO2 + CH2О2.
Подвергнутый действию электрического тока, теобромин даёт вещество состава C6H8N2О8 (Rochleder и Hlasiwetz).
Теобромин может быть переведён в кофеин или нагреванием до 100 °C с йодистым метилом, едким калием и спиртом, или осаждением серебряной соли теобромина йодистым метилом.
Для количественного определения теобромина поступают так: 10 г порошка какао кипятят 20 мин. в 120 см³ 5%-й серной кислоты; отфильтрованный раствор разлагают при нагревании избытком фосфорно-молибденового натра и оставляют стоять сутки; потом фильтруют, промывают осадок 5%-й серной кислотой, обрабатывают его баритом, удаляют избыток барита осаждением углекислотой, выпаривают досуха и извлекают хлороформом. В сгущённом хлороформенном растворе находятся теобромин и кофеин. Чтобы выделить теобромин, растворяют полученный твёрдый остаток в воде, содержащей аммиак, и при кипячении осаждают избытком титрованного раствора азотнокислого серебра: при этом осаждается только теоброминовое серебро; избыток взятого азотнокислого серебра определяется в фильтрате посредством роданистого аммония.
Теобромин является слабым основанием; он соединяется и с кислотами, и с основаниями. С кислотами он даёт ряд хорошо кристаллизующихся, но непрочных солей, разлагающихся от кипячения в воде или спирте. Из металлических производных наиболее важно теоброминовое серебро C7H7N4О2Ag, с помощью которого устанавливается связь теобромина с кофеином и ксантином. Оно получается так: аммиачный раствор теобромина осаждают азотнокислым серебром и полученный студенистый осадок растворяют в горячем аммиаке; после удаления аммиака кипячением теоброминовое серебро выпадает в виде зернисто-кристаллического осадка. Натриевая соль теобромина вместе с салициловым натром представляет собой употребительное лекарство — диуретин.
Применение
[править | править код]В медицине препарат теобромин применяется для лечения бронхолёгочных заболеваний[источник не указан 1703 дня]. Также используют двойную соль теобромина с салициловокислым натрием, известную под названием диуретин.
Экспериментальные исследования[источник не указан 1703 дня] показали, что теобромин, столь близкий по химическому составу к кофеину, имеет с последним аналогичное действие, вызывая в терапевтических дозах возбуждение сердечной мышцы и увеличивая количество мочи путём раздражения почечного эпителия.
На сегодняшний день теобромин применяется в зубных пастах для обеспечения реминерализации эмали. Он увеличивает твёрдость эмали, что, теоретически, увеличивает устойчивость в отношении кариеса[4][5].
Получение
[править | править код] | Данные в этой статье приведены по состоянию на 1901 год. |
Для добывания теобромина в чистом виде употребляются либо растёртые семена какао, освобождённые от жира, или спадающая на шоколадных фабриках пыль какао. Какао-массу кипятят с разведённой серной кислотой до тех пор, пока большая часть крахмала не превратится в сахар, затем прибавляют почти до полной нейтрализации углекислую окись свинца, фильтруют и промывают осадок, предварительно удалив сахар брожением; фильтрат сгущают, осевшую бурую массу растворяют в горячей азотной кислоте, осадок свинца отфильтровывается, и теобромин из азотнокислого раствора осаждается аммиаком.[6]
Отравление теобромином
[править | править код]Количество теобромина в шоколаде слишком мало́ для отравления человека. Чтобы вызвать интоксикацию, его концентрация должна достигнуть минимум 1000 мг на килограмм массы тела. В 100 г молочного шоколада содержится 150—220 мг теобромина. Таким образом, отравление человека массой 80 кг наступит при съедании около 40 кг молочного шоколада.
Но при грейпфрутовой диете возникает риск передозировки из-за замедления его метаболизации.[7]
Однако животные, у которых метаболизация теобромина происходит медленнее, вполне могут отравиться шоколадом. Наиболее частыми жертвами отравления становятся собаки, с возможным летальным исходом (средняя летальная доза для них составляет 300 мг/кг). Кошки (и особенно котята) ещё более чувствительны к теобромину (средняя летальная доза — 200 мг/кг). Известны случаи гибели медведей от приманки охотников[8].
Примечания
[править | править код]- ↑ Иванец Н.Н., Наркология : национальное руководство / Под ред. Н.Н. Иванца, И.П. Анохиной, М.А. Винниковой. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2008. - 720 с. - ISBN 978-5-9704-0887-2 С.162
- ↑ Woskresensky, A. Über das Theobromin // Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. — 1842. — Т. 41. — P. 125—127. Архивировано 10 июня 2016 года.
- ↑ нем. Ueber Zusammensetzung des Theobromins und einiger seiner Verbindungen
- ↑ Smit, H. J. (2011). "Theobromine and the pharmacology of cocoa". Handbook of experimental pharmacology (200): 218. doi:10.1007/978-3-642-13443-2. PMID 20859797 Архивная копия от 8 февраля 2017 на Wayback Machine.
- ↑ Kargul B., Özcan M., Peker S., Nakamoto T., Simmons W. B., Falster A. U. (2012). "Evaluation of human enamel surfaces treated with theobromine: a pilot study" Архивная копия от 8 февраля 2017 на Wayback Machine. Oral Health & Preventive Dentistry. 10 (3): 275–82. PMID 23094271 Архивная копия от 8 февраля 2017 на Wayback Machine.
- ↑ ЭСБЕ/Теобромин — Викитека. Дата обращения: 16 ноября 2020. Архивировано 10 февраля 2022 года.
- ↑ Common Grapefruit Juice Drug Interactions. Drugs.com. Дата обращения: 31 октября 2015. Архивировано 25 октября 2015 года.
- ↑ ТАСС: Происшествия — В США четыре медведя погибли, отравившись шоколадом Архивная копия от 23 января 2015 на Wayback Machine.
Литература
[править | править код]
- Теобромин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
 | В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
