CD-4 (CD-4)

CD-​4
Общие
Хим. формула	C11H20N2O5S
Физические свойства
Молярная масса	292,35 г/моль
Химические свойства
Растворимость
• в воде	растворим
Классификация
Рег. номер CAS	25646-77-9
PubChem	91579 и 73555649
Рег. номер EINECS	247-162-0
SMILES	CCN(CCO)C1=CC(=C(C=C1)N)C.OS(=O)(=O)O
InChI	InChI=1S/C11H18N2O.H2O4S/c1-3-13(6-7-14)10-4-5-11(12)9(2)8-10;1-5(2,3)4/h4-5,8,14H,3,6-7,12H2,1-2H3;(H2,1,2,3,4) GVEYRUKUJCHJSR-UHFFFAOYSA-N
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

CD-4 (N-Этил-N-гидроксиэтил-3-метил-1,4-фенилендиамин сульфат, 4-(N-этил-N²-гидроксиэтил)-2-метилфенилендиамин сульфат) — органическое соединение с формулой C₁₁H₂₀N₂O₅S. Используется как цветное проявляющее вещество паратолуилендиаминового ряда в фотографии. CD-4 — торговое название, использующееся фирмой Kodak и являющееся сокращением от Color Developing Agent 4 (цветное проявляющее вещество 4).

Торговые названия: CD 4 (Kodak, США), 21D (Fujifilm, Япония), Colour Developer 4 (Merck KGaA, Германия).

История

Вещество впервые описано в патенте немецкой фирмы Agfa.

Физические и химические свойства

Молярная масса составляет 292,35 г/моль.

CD-4 относится к производным паратолуилендиамина. Как и у других цветных проявляющих веществ паратолуилендиаминового ряда (CD-2, CD-3, CD-6), метиловая группа, находящаяся в орто-положении к аминогруппе, связывающейся с цветообразующей компонентой, предназначена для облегчения отдачи электрона проявляющим веществом иону серебра, что повышает активность и уменьшает время проявления.

Вещество применяется в виде сернокислой соли, что обусловлено тем, что все производные п-фенилендиамина в форме основания легко окисляются кислородом воздуха, а в виде солей они имеют лучшую растворимость в щелочных водных растворах и относительную химическую стабильность.

Получение

Синтезируют в три стадии, исходя из N-этил-м-толуидина. На первой стадии N-этил-м-толуидин обрабатывают окисью этилена в анилине при 130—135 °C:

${\ce {->[{\text{окись этилена}}][{\text{анилин, 130—135 °C}}]}}$

затем проводят нитрозирование нитритом натрия в соляной кислоте:

${\ce {->[HCl + NaNO_2]}}$

после чего восстанавливают полученное нитрозосоединение цинковой пылью:

${\ce {->[Zn]}}$

Применение

Применяется как высокоактивное проявляющее вещество при обработке цветных негативных плёнок Kodak, Agfa, Fujifilm. Используется в процессе C-41, может применяться в любительских рецептах процесса E-6 как замена проявителя CD-3.

Безопасность

Аллерген, вызывает раздражение кожи.

Литература

• Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО "Профессионал", 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.).
• Хант Р. В. Г. Цветовоспроизведение / пер. А. Е. Шадрин. — 6-е изд.. — СПб., 2009. — 887 с.
• Шадрин А. Е. Процесс E-6: лабораторная обработка цветных обращемых пленок типа Эктахром. — СПб.: Тускарора, 1992. — ISBN 5-89977-008-2.
• Lepoittevin J.-P., Le Coz C. Dictionary of Contact Allergens. — Springer, 2007.
• Rogers D. The Chemistry of Photography. — RSC Publishing, 2007.

Ссылки

• Kodak CD 4 (англ.). PubChem. NIH. Дата обращения: 8 июня 2017.