Ацетоацетанилид (Geymkgeymgunln;)
Ацетоацетанилид | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C10H11NO2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 177,203 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 85 °C |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | 0,9 г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 102-01-2 |
PubChem | 7592 |
Рег. номер EINECS | 202-996-4 |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | 7311 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Ацетоацетанили́д (анилид ацетоуксусной кислоты) — органическое соединение, производное анилина и ацетоуксусной кислоты с химической формулой CH3C(O)CH2C(O)NHC6H5. Применяется как промежуточный продукт для получения азокрасителей.
Физические и химические свойства
[править | править код]Белый или серый порошок, плавится при 85 °C. Плохо растворим в воде (0,9 г/100 мл), растворим в спирте, эфире, хлороформе, уксусной кислоте, горячем бензоле[1].
Получение
[править | править код]Получают из ацетоуксусного эфира и анилина в присутствии пиридина[2]:
Для очистки полученное вещество растворяют в разбавленном растворе едкого натра и осаживают химически чистый ацетоацетанилид соляной кислотой[2].
Также может быть получен из анилина с дикетеном[1].
Применение
[править | править код]Применяется для получения азокрасителей[1] и нерастворимых жёлтых азо-пигментов (ганза жёлтая)[3].
В фотографии вещество применялось как жёлтая диффундирующая цветообразующая компонента. В процессе цветного фотографического проявления из ацетоацетанилида образуются красители с максимумом спектрального поглощения в диапазоне 430—470 нм[4]. В частности, использовать его для этой цели на практике предлагали разработчики фотоплёнки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в ранних версиях процесса в 1937 году[5].
Помимо этого, существуют различные рецепты тонирования чёрно-белых фотобумаг в точно подобранные оттенки, получаемые смесью трёх цветообразующих компонент, в которых ацетоацетанилид используется для получения жёлтого красителя, например, предложенный Н. Н. Агокасом рецепт тонирования в процессе проявления[6].
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 Кнунянц, 1983.
- ↑ 1 2 Фирц-Давид, Бланже, 1957, с. 130.
- ↑ Фирц-Давид, Бланже, 1957, с. 131.
- ↑ Чельцов, 1958, с. 50.
- ↑ Mannes.
- ↑ Агокас, 1971.
Литература
[править | править код]- Агокас Н. Н. Тонирование в процессе проявления // Советское фото : журнал. — 1971. — Октябрь (№ 10). — С. 38.
- Ацетоуксусной кислоты анилид : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 64. — 792 с.
- Фирц-Давид Г. Э., Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М.: Издательство иностранной литературы, 1957.
- Чельцов В. С., Бонгард С. А. Цветное проявление трехслойных светочувствительных материалов. — М.: Искусство, 1958.
Ссылки
[править | править код]- Mannes L. D., Godowsky L. Jr., Wilder L. S. US Patent 2252718: Reversal process of color photography (англ.). Eastman Kodak (19 августа 1941). Дата обращения: 20 июня 2018.