Бензотриазол (>yu[kmjng[kl)

Бензотриазол
Общие
Систематическое наименование	1,2,3-​Бензотриазол
Традиционные названия	1H-Бензотриазол, 1,2,3-Триазаинден, Азимидобензол
Хим. формула	C6H5N3
Физические свойства
Молярная масса	119,13 г/моль
Плотность	1,36 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	96—98,5 °C
• кипения	350 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	2 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	95-14-7
PubChem	7220
Рег. номер EINECS	202-394-1
SMILES	C1=CC2=NNN=C2C=C1
InChI	InChI=1S/C6H5N3/c1-2-4-6-5(3-1)7-9-8-6/h1-4H,(H,7,8,9) QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	DM1225000
ChEBI	75331
ChemSpider	6950
Безопасность
ЛД50	560 мг/кг (крысы, перорально) > 1г/кг (крысы, наружно)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

1,2,3-Бензотриазо́л (азимидобензол) — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C₆H₅N₃. Применяется в фотографии как антивуалирующее средство, в промышленности как ингибитор коррозии, а также в аналитической химии.

Физические свойства

Бесцветные или белые (иногда более тёмные, вплоть до коричневого) кристаллы игольчатой формы. Хорошо растворяется в спирте, бензоле, толуоле, метаноле, в воде практически нерастворим.

Температуру плавления 96—98,5 °C. При 210 °C самовоспламеняется.

Химические свойства

Молярная масса 119,13 г/моль. Бензотриазол проявляет амфотерные свойства. Может как протонироваться по положению 3, образуя соли с кислотами, так и депротонироваться по положению 1, например:

Алкилирование бензотриазола идёт по положению 1, с избытком алкилирующего агента образуются 1,3-диалкилбензотриазолиевые соли. Электрофильное замещение происходит в позиции 4 либо 7 в кислой среде. Образует 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновую кислоту в реакции с перхлоратами и перманганатом калия.

Получение

Получают 1,2,3-бензотриазол диазотированием о-фенилендиамина:

Аналогичным образом из о-фенилендиаминов получают и 1-замещённые производные, для получения 2-замещённых применяют окисление о-аминоазосоединений.

Применение

В качестве ингибитора коррозии

Вероятная химическая структура координационного пассивирующего полимера медь-бензотриазол

Бензотриазол — эффективный ингибитор коррозии для меди и её сплавов. При погружении медной или изготовленной из медных сплавов детали в раствор бензотриазола на её поверхности образуется пассивирующий слой, состоящий из комплекса между медью и бензотриазолом, предотвращающий коррозию. Этот слой нерастворим в воде и многих органических растворах, причём чем толще этот слой, тем эффективнее защита. Структура пассивирующего соединения недостаточно изучена, предполагается, что она представляет собой координационный полимер, изображённый на рисунке.

В фотографии

В фотографии бензотриазол используют как антивуалирующее вещество. Антивуалирующие свойства бензотриазола и его производных обусловлены двумя механизмами. Во-первых, они повышают энергию активации восстановления галогенидов серебра проявляющим веществом. Во-вторых, они заметно замедляют скорость диффузии ионов Ag⁺ как внутрь микрокристалла галогенида серебра, так и по его поверхности, что, в свою очередь, замедляет процесс восстановления этих ионов на сульфидах и зародышах металлического серебра. Оба этих механизма приводят к улучшению избирательности проявления.

Другие применения

В аналитической химии бензотриазол применяют для выделения кадмия и никеля, для гравиметрического определения соединений меди(II), серебра(I), цинка(II), осмия(VIII), при титриметрическом определении соединений серебра(I).

Производные бензотриазола применяют для светостабилизации полимеров.

Литература

• Джеймс Т. Теория фотографического процесса = The theory of the photographic process / пер. 4-го американского изд. под ред. Картужанского А. Л.. — 2-е русское изд. — Л.: «Химия». Ленинградское отделение., 1980. — 672 с.
• Довгилевич А. В. Бензотриазол : статья // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 277. — 623 с.