Хризен (}jn[yu)

Хризен
Общие
Хим. формула	C18H12
Физические свойства
Молярная масса	228.28 г/моль
Плотность	1.274 г/см3 г/см³
Энергия ионизации	7,59 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	254 °C
• кипения	448 °C
Классификация
Рег. номер CAS	218-01-9
PubChem	9171
Рег. номер EINECS	205-923-4
SMILES	c1ccc2c(c1)ccc3c2ccc4c3cccc4
InChI	InChI=1S/C18H12/c1-3-7-15-13(5-1)9-11-18-16-8-4-2-6-14(16)10-12-17(15)18/h1-12H WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GC0700000
ChEBI	51687
ChemSpider	8817
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Хризен — полициклический ароматический углеводород с формулой C₁₈H₁₂, молекула которого содержит 4 конденсированных бензольных кольца. Он входит в состав каменноугольной смолы, из которой он и был выделен. Также встречается в креозоте, веществе, применяемом для обработки древесины.

Хризен в малых количествах образуется при сжигании или перегонке угля, сырой нефти и растительного материала.

В эксперименте, симулирующем нижние слои атмосферы Юпитера, проведённом Карлом Саганом, в среде коричневатых толинов был обнаружен 4-кольцовый хризен.

Название «хризен» происходит от греч. Χρύσoς, chrysos, что означает «золото», и связано с золотисто-жёлтой окраской кристаллов данного углеводорода, при их первом получении. Тем не менее, чистый хризен бесцветен, а желтоватый окрас хризену придаёт примесь его изомера — тетрацена, который довольно трудно отделить.

Свойства

Хризен хорошо растворяется в горячем бензоле и ксилоле, плохо растворяется в этаноле, уксусной кислоте, сероуглероде и диэтиловом эфире. Хлорируется при действии хлора до 6,12-дихлорхризена, при реакции с сульфурилхлоридом SO₂Cl₂ в среде нитробензола — до 6-хлорхризена. Нитруется азотной кислотой до 6,12-динитрохризена, сульфируется при взаимодействии с хлорсульфоновой кислотой в тетрахлорметане до хризен-6-сульфокислоты.

Применение

Хризен используется при производстве некоторых красителей.

Безопасность

Предполагается, что хризен, как и другие полициклические ароматические углеводороды, является канцерогеном. По крайней мере, есть данные о том, что у лабораторных животных он вызывает рак.

См. также

• Бензантрацен
• Тетрацен