Сульфурилхлорид (Vrl,srjnl]lkjn;)

Сульфурилхлорид
Сульфурилхлорид
Общие
Систематическое; наименование	Хлорид сульфурила
Хим. формула	SO2Cl2
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	134.965 г/моль
Плотность	1.665 г/см³
Поверхностное натяжение	28,78 ± 0,01 мН/м
Энергия ионизации	12,05 эВ
Термические свойства
	Температура
• плавления	−54,7 °C
• кипения	69,2 °C
	Энтальпия
• образования	−391,2 кДж/моль
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	гидролизуется
Структура
Дипольный момент	6,0E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	[7791-25-5]
PubChem	24648
Рег. номер EINECS	232-245-6
SMILES	O=S(=O)(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/Cl2O2S/c1-5(2,3)4 YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	29291
ChemSpider	23050
Безопасность
NFPA 704	0 3 2 W
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Сульфурилхлорид (хлористый сульфурил) SO₂Cl₂ — хлорангидрид серной кислоты.

Свойства

Бесцветная, резко пахнущая жидкость, хорошо растворимая в хлороформе и уксусной кислоте, в избытке воды растворяется с частично протекающим гидролизом. Дымит на воздухе, гидролизуется по реакции:

{\mathsf {SO_{2}Cl_{2}+H_{2}O\rightarrow HOSO_{2}Cl+HCl}}\uparrow

{\mathsf {SO_{2}Cl_{2}+2H_{2}O\rightarrow H_{2}SO_{4}+2HCl\uparrow }}

Гидролиз идёт слабо в холодной воде, в горячей воде протекает быстро.

При хранении желтеет, поскольку распадается на SO₂ и зеленовато-жёлтый хлор.

{\mathsf {SO_{2}Cl_{2}\rightarrow SO_{2}\uparrow +Cl_{2}\uparrow }}

Получение

Получают взаимодействием SO₂ с Cl₂ в присутствии катализаторов (активированный уголь, камфора).

{\mathsf {SO_{2}+Cl_{2}\rightarrow SO_{2}Cl_{2}}}

Применение

Сульфурилхлорид используется как растворитель для ряда органических и неорганических соединений.

Применяют в синтезе органических веществ (с ним активно проходит хлорирование^[3]), вступает в реакции сульфохлорирования тиофенов через образование комплекса с ДМФА^[4].

Пропусканием аммиака через раствор в петролейном эфире сульфурилхлорида и тионилхлорида получают хлорид α-сульфанура.

Примечания

↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / David R. Lide, Jr. — 78 — United States of America: CRC Press, 1997. — P. 6—135. — ISBN 978-0-8493-0478-1
↑ ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ Реми, Генрих. Курс неорганической химии. Том 1. /Пер. с нем. XI изд. под ред. акад. А. В. Новосёловой. Москва: Мир, 1972. —с. 700—701.
↑ Tyo Sone. The use of N,N-dimethylformamide-sulfonyl chloride complex for the preparation of thiophenesulfonyl chlorides (англ.) // Bull. Chem. Soc. Jpn.. — 1985. — Т. 58. — С. 1063-1064. — doi:10.1246/bcsj.58.1063.

Литература

Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.

[_398bf6abdb68a4fe-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / David R. Lide, Jr. — 78 — United States of America: CRC Press, 1997. — P. 6—135. — ISBN 978-0-8493-0478-1

[_baaf115870f6371b-2] ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[3] Реми, Генрих. Курс неорганической химии. Том 1. /Пер. с нем. XI изд. под ред. акад. А. В. Новосёловой. Москва: Мир, 1972. —с. 700—701.

[4] Tyo Sone. The use of N,N-dimethylformamide-sulfonyl chloride complex for the preparation of thiophenesulfonyl chlorides (англ.) // Bull. Chem. Soc. Jpn.. — 1985. — Т. 58. — С. 1063-1064. — doi:10.1246/bcsj.58.1063.

[1]

[2]

[3]

[4]