Циклодекан (Entlk;ytgu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Циклодекан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 циклодекан
Хим. формула C10H20
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 140.268 г/моль
Плотность 0.871 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 9,5[1]
 • кипения 201 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,471
Классификация
Рег. номер CAS 293-96-9
PubChem 9267
Рег. номер EINECS 206-032-3
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 8910
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Циклодекан (cyclodecane) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C10H20.

В природе встречается в составе нефти.

Физические свойства

[править | править код]

Бесцветная жидкость.

Химические свойства

[править | править код]

На платинированном угле или в присутствии палладия циклодекан при нагревании в парообразном состоянии образует смесь нафталина, азулена и других углеводородов[2][3].

В присутствии кобальтового, марганцевого и других катализаторов циклодекан окисляется воздухом до смеси циклодеканола и циклодеканона[4]. Каталитические превращения циклодекана в присутствии никелевого катализатора при 200°С сопровождались образованием н-декана, н-нонана, изомерных метилнонанов, циклононана и транс-декалина[5].

Конформации

[править | править код]
Экстранулярные и интранулярные связи в конформациях циклодекана

Циклодекан значительно более напряжен, чем циклогексан. Причиной этого напряжения в основном являются ван-дер-ваальсовы взаимодействия[6].

В циклодекане 14 связей ориентированы наружу и называются экстранулярными (двух типов: восемь напоминают экваториальные связи в циклогексане, шесть — аксиальные). Остальные шесть связей — интранулярные, направленные внутрь кольца. В данной конформации циклодекана не все СН2-группы равноценны; у некоторых СН2-групп обе связи ориентированы экстранулярно (тип I), а у других — одна связь интранулярна, а вторая экстранулярна, причем последняя может быть ориентирована либо экваториально (тип II), либо аксиально (тип III). Именно интранулярные атомы водорода и создают «внутримолекулярную тесноту», ответственную за повышение энергии молекулы циклодекана. Расстояния между интранулярными атомами водорода одного слоя, определённые по модели, составляют 0,184 нм (при сумме ван-дер-ваальсовых радиусов 0,24 нм)[7].

Токсичность

[править | править код]

При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса[8].

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Общая органическая химия. - Т.1, под ред. Бартона Д. и Оллиса В.Д. - М.: Химия, 1981. - С. 74
  2. ↑ Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М.: Советская энциклопедия, 1967, стлб. 286
  3. ↑ Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс, Том 2, Рипол Классик, 2013, стр. 154
  4. ↑ Фрейдлин Г. Н. Аналитические дикарбоновые кислоты, стр. 193
  5. ↑ Казанский Б. А. Каталитические превращения углеводородов. 1968, стр. 29, 415
  6. ↑ Кери Ф. Н. Углубленный курс органической химии Книга 1, 1981, стр. 92
  7. ↑ Стереохимия циклов. Циклодекан Архивная копия от 17 мая 2017 на Wayback Machine, стр. 9
  8. ↑ Вредные вещества в промышленности. том 1, 1976, с. 32.

Источники

[править | править код]
  • Diwakar M. Pawar; Sumona V. Smith; Hugh L. Mark; Rhonda M. Odom,; Eric A. Noe. Conformational Study of Cyclodecane and Substituted Cyclodecanes by Dynamic NMR Spectroscopy and Computational Methods (англ.) // Journal of the American Chemical Society[англ.] : journal. — 1998. — Vol. 120, no. 41. — P. 10715. — doi:10.1021/ja973116c.
  • CharChem. Циклодекан
  • Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 1. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Циклодекан&oldid=135191712