Дезоморфин (:y[kbkjsnu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Дезоморфин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 4,5-​α-​эпокси-​17-​метил-​морфинан-​3-​ол
Хим. формула C17H21NO2
Физические свойства
Молярная масса 271.35 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 140 - 170°C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 1.425 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 427-00-913
PubChem 5362456
Рег. номер EINECS 207-045-7
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 135119
ChemSpider 4515044
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Дезоморфин (Permonid, «крокодил»[1]) — 7,8-дигидро-6-дезоксиморфин, полусинтетический опиоидный наркотический анальгетик.

История

[править | править код]

Был открыт и запатентован немецкой командой, работавшей на Knoll Pharmaceuticals, в 1920 году[2], но не получил широкого распространения. Позже, в 1932 году, он был синтезирован Линдоном Фредериком Смоллом. Смолл также успешно запатентовал его в 1934 году в США[3].

Впервые был получен при поиске заменителей морфина взаимодействием кодеина с тионилхлоридом и последующим восстановлением полученного промежуточного продукта. Не получил широкого распространения в медицинской практике[4].

Путь химического синтеза дезоморфина, использованный при его первом получении.

В конце 1930-х годов на Западе были предприняты попытки получить на основе морфина новые лекарственные средства с мощным обезболивающим действием, не вызывающие наркотической зависимости. Изменяя структуру молекулы морфина, ученые получили несколько фармакологически активных веществ, наиболее перспективными из которых были дезоморфин (США, 1932)[5] и метадон (Германия, 1937).

Медицинское применение

[править | править код]

Дезоморфин ранее использовался в Швейцарии для лечения сильной боли. В 1981 году его медицинское использование было прекращено, в последние годы до этого он использовался для лечения единственного пациента в Берне, с редким заболеванием[6]. Хотя было установлено, что дезоморфин действует быстрее и эффективнее морфина для быстрого облегчения сильной боли, его меньшая продолжительность действия и относительно более сильное угнетение дыхания, возникающее при эквивалентных дозах, а также высокая частота других побочных эффектов, таких как артериальная гипотензия и острая задержка мочи, были сочтены перевешивающими любые потенциальные преимущества[7].

Сравнение эффектов дезоморфина и морфина[8]
Дезоморфин Морфин
Средняя длительность болеутоления 2 часа 25 минут 3 часа 7 минут
Удовлетворённость болеутолением 96.4% пациентов 94.0% пациентов
Наступление сна от препарата 91.8% пациентов 80.5% пациентов
Средняя длительность сна от препарата 2 часа 7 минут 2 часа 36 минут

Немедицинское применение

[править | править код]

Распространение в России

[править | править код]

Наркомания, вызываемая употреблением кустарно изготовленного дезоморфина, имеющего в России неформальное название «крокодил»[9], «электроширка», «crazy russian drug», получила широкое распространение после 2000 года и особенно стремительно стала распространяться после 2005 года. Хотя наркотик и использовался в провинциальных городах ещё в начале 1990-х, широкое распространение он получил позже; он уступал героину в плане популярности примерно до конца 1990-х годов и был «героином для бедняков»[10].

Изготавливают дезоморфин в домашних условиях из кодеиносодержащих лекарств, с применением кристаллического йода и красного фосфора[11][12].

По данным Федеральной службы Российской Федерации по контролю за оборотом наркотиков (ФСКН России), если в 2007 году дезоморфин эпизодически потребляли в 19 субъектах Российской Федерации, то в 2009 году его потребление стало регулярным уже в 60 регионах. С 2009 года количество конфискованного в России дезоморфина увеличилось в 23 раза[13]. О росте количества дезоморфиновых наркоманов косвенно свидетельствовал и резкий рост продаж кодеинсодержащих препаратов. По данным территориальных органов ФСКН России Уральского федерального округа, в 2007 году аптечными учреждениями округа реализовано 4,2 млн упаковок кодеиносодержащих препаратов, в 2008 году — 4,9 млн упаковок (+18 %), в 2009 году — 6,7 млн упаковок (+36 %), в 2010 году — 12 млн упаковок (+79 %)[14]. Итого в срок с 2007 по 2010 год продажи кодеиносодержащих препаратов выросли почти в 3 раза.

Глава ФСКН Виктор Иванов утверждал, что почти две трети аптечных кодеиносодержащих препаратов востребованы наркопотребителями. Рост продаж кодеиносодержащих препаратов абсолютно коррелирует с ростом числа ежегодно ликвидируемых ФСКН наркопритонов, занятых переработкой этих лекарств в дезоморфин, преимущественно в квартирном секторе. Объёмы ежемесячно изымаемого ФСКН дезоморфина за последние два с половиной года возросли в 60 раз. В отдельных регионах до 90 % впервые выявленных наркоманов — это потребители дезоморфина[15].

Лица, страдающие наркотической зависимостью, а также сотрудники ФСКН сходятся во мнении, что причиной всплеска дезоморфиновой наркомании примерно с 2005 года стала доступность сырья и лёгкость кустарного производства упомянутого вещества на фоне высокой стоимости и дефицита качественного героина[16].

По данным УФСКН по Республике Татарстан после введения запрета на безрецептурный отпуск кодеиносодержащих препаратов из аптек наблюдается резкое снижение употребления дезоморфина[17].

В марте 2014 года было объявлено, что рынок дезоморфина в России практически уничтожен[18].

Распространение в странах Запада

[править | править код]

В 2013 году в США зарегистрированы случаи употребления наркотика в штате Аризона[19] и в городе Джолиет, штата Иллинойс[20]. В 2012 году норвежская полиция расследовала появления дезоморфина на улицах города Тромсё[21]. Бельгийский портал DH.be в 2011 году писал, что наркотик употребляют в Нидерландах и Бельгии. Случай употребления «крокодила», или «крока», как называют его немцы, был зафиксирован в немецком городе Бохуме[21].

Последствия употребления

[править | править код]

Дезоморфин оказывает выраженное токсическое воздействие на организм — поражаются внутренние органы, сердечно-сосудистая система, головной мозг. От употребления дезоморфина у человека происходит разрушение иммунной системы. У трети дезоморфиновых наркоманов регистрируется гепатит C[22][23].

Поскольку кустарно приготовленный препарат имеет в себе много примесей и часто эти примеси убрать в домашних условиях практически невозможно, дезоморфин вводится зачастую сразу после получения или «варки», результатом длительного употребления дезоморфина часто становится серьёзное повреждение тканей тела, флебит, гангрена и множественные некрозы тканей нередко приводящие к ампутации конечностей. Степень их поражения является настолько высокой, что ожидаемая продолжительность жизни наркоманов-дезоморфинщиков в результате этого составляет от 1 до 2 лет, особенно если учесть распространённость в их среде ВИЧ-инфекции[23][24][25][26][27][28].

Регулирование

[править | править код]

Оборот дезоморфина в России запрещен, поскольку он включен в Список I «Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров».

С 1 июня 2012 безрецептурная продажа кодеиносодержащих препаратов на территории России запрещена[28]. В некоторых регионах РФ (Калужская область, Республика Алтай) продажа таких препаратов без рецепта запрещена региональными властями ранее, ещё в 2011 году[29].

В Западной Европе кодеиносодержащие препараты, необходимые для приготовления дезоморфина, отпускаются только по рецепту[21].

В США дезоморфин контролируется с 1936 года, входит в Список 1 «Акта о контролируемых веществах», поскольку, по мнению FDA, не имеет медицинского применения в США[30]. В 2014 году ежегодная квота на производство дезоморфина (в виде гидрохлорида и сульфата[31]) составляла 5 граммов[32].

См. также

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Zheluk A, Quinn C, Meylakhs P. Internet search and krokodil in the Russian Federation: an infoveillance study : [арх. 1 июля 2019] // J Med Internet Res. — 2014 Sep 18. — Vol. 16, no. 9. — P. e212. — doi:10.2196/jmir.3203. — PMID 25236385.
  2. ↑ Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein (нем.). Дата обращения: 7 ноября 2022. Архивировано 7 ноября 2022 года.
  3. ↑ Morphine derivative and processes for its preparation (англ.). Дата обращения: 7 ноября 2022. Архивировано 7 ноября 2022 года.
  4. ↑ С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова. Определение дезоморфина в моче // Проблемы экспертизы в медицине. — 2007. — № 1. — С. 32—36. Архивировано 3 ноября 2010 года.
  5. ↑ Brauser, Deborah. Necrosing Narcotic 'Krokodil' Makes Its Way to US Streets (англ.) (27 сентября 2013). Дата обращения: 23 мая 2017. Архивировано 16 июля 2016 года.
  6. ↑ Maximilian Gahr, Roland W. Freudenmann, Christoph Hiemke, Ingo M. Gunst, Bernhard J. Connemann. Desomorphine Goes “Crocodile” // Journal of Addictive Diseases. — 2012-10-01. — Т. 31, вып. 4. — С. 407–412. — ISSN 1055-0887. — doi:10.1080/10550887.2012.735570.
  7. ↑ Nathan B. Eddy, H. Halbach, Olav J. Braenden. Synthetic substances with morphine-like effect // Bulletin of the World Health Organization. — 1957. — Т. 17, вып. 4-5. — С. 569–863. — ISSN 0042-9686. Архивировано 5 ноября 2022 года.
  8. ↑ SYNTHETIC SUBSTANCES WITH MORPHINE-LIKE EFFECT (англ.). Дата обращения: 7 ноября 2022. Архивировано 18 октября 2022 года.
  9. ↑ Крокодил напал на Россию. АПН Северо-Запад.
  10. ↑ Krokodil Drug Facts: Effects, Abuse & Warnings (англ.). Drugs.com. Дата обращения: 5 февраля 2024. Архивировано 18 февраля 2024 года.
  11. ↑ С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова. Определение дезоморфина в моче // Проблемы экспертизы в медицине. — 2007. — № 1. — С. 32—36. Архивировано 3 ноября 2010 года.
  12. ↑ Бизнес на конце иглы - Общество - Новая Газета. Дата обращения: 4 сентября 2014. Архивировано 4 сентября 2014 года.
  13. ↑ The Curse of the Crocodile: Russia’s Deadly Designer Drug Архивировано 8 февраля 2013 года. (англ.)
  14. ↑ УУФО ГАК — Информационно-аналитическая справка о ситуации, связанной с распространением дезоморфина на территории Уральского федерального округа, и объёмах распространения код … Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine
  15. ↑ Глава наркополиции призвал россиян чаще есть петрушку Архивная копия от 10 июня 2011 на Wayback Machine. РосБизнесКонсалтинг, 08.06.2011.
  16. ↑ Российские наркоманы гибнут от дезоморфина Архивная копия от 2 сентября 2012 на Wayback Machine CHASPIK NEWSPAPER, 03.06.2011
  17. ↑ Медицинский вестник // Новости // Здравоохранение // В Татарстане в 10 раз упало употребление дезоморфина (недоступная ссылка)
  18. ↑ Глава ФСКН объявил о победе над «крокодилом». news.rambler.ru. Дата обращения: 20 марта 2014. Архивировано 23 марта 2014 года.
  19. ↑ Brauser, Deborah. Necrosing Narcotic 'Krokodil' Makes Its Way to US Streets (англ.) (27 сентября 2013). Дата обращения: 23 мая 2017. Архивировано 16 июля 2016 года.
  20. ↑ The sisters who are the first proof that Russian flesh-eating 'cannibal' drug Krokodil IS in the U.S. (англ.) (15 октября 2013). Дата обращения: 16 октября 2013. Архивировано 16 октября 2013 года.
  21. ↑ 1 2 3 Бородихин А., Никулин П. Загнивающий Запад. Русская планета (27 сентября 2013). Дата обращения: 30 сентября 2013. Архивировано из оригинала 30 сентября 2013 года.
  22. ↑ НАРКОТИКИ.РУ | Архангельская область: Наркозависимых от дезоморфина становится все больше. www.narkotiki.ru. Дата обращения: 8 сентября 2016. Архивировано 16 сентября 2016 года.
  23. ↑ 1 2 Елена Костюченко Жизнь «гнезда» Архивная копия от 28 августа 2017 на Wayback Machine // Новая газета. — 2012. — № 42. 16.04.2012
  24. ↑ Walker, Shaun (2011-06-22). "Krokodil: The drug that eats junkies". The Independent. Архивировано 13 сентября 2017. Дата обращения: 29 сентября 2017. (англ.)
  25. ↑ Shuster, Simon. The Curse of the Crocodile: Russia's Deadly Designer Drug (англ.) // Time : journal. — 2011. — 20 June. Архивировано 24 июня 2011 года. (англ.)
  26. ↑ Snap goes the Crocodile. Marina Akhmedova, 3 August 2012. Russky Reporter Magazine Архивная копия от 15 апреля 2013 на Wayback Machine (англ.)
  27. ↑ «Krokodil», la nouvelle drogue dévastatrice Архивная копия от 20 августа 2013 на Wayback Machine (фр.)
  28. ↑ 1 2 Без рецепта не обезболят. Дата обращения: 8 сентября 2016. Архивировано 17 сентября 2016 года.
  29. ↑ Кодеиносодержащие препараты только по рецепту. Дата обращения: 10 апреля 2013. Архивировано 4 октября 2013 года.
  30. ↑ DESOMORPHINE (Dihydrodesoxymorphine; dihydrodesoxymorphine-D; Street Name: Krokodil, Crocodil) (англ.). Дата обращения: 5 ноября 2022. Архивировано 21 апреля 2021 года.
  31. ↑ Conversion Factors for Controlled Substances (англ.). Дата обращения: 5 ноября 2022. Архивировано 7 декабря 2019 года.
  32. ↑ Final Adjusted Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseudoephedrine, and Phenylpropanolamine for 2014 (англ.). Дата обращения: 5 ноября 2022. Архивировано 5 ноября 2022 года.

Литература

[править | править код]
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Дезоморфин&oldid=139127495