Воакангин (Fkgtguinu)

Воакангин
Воакангин
Общие
Систематическое; наименование	метиловый эфир 18-метилоксиибогамин-12-карбоксиловой кислоты
Хим. формула	C22H28N3O2
Физические свойства
Молярная масса	368.2 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	510-22-5
PubChem	363270
Рег. номер EINECS	687-877-9
SMILES	CCC1CC2CN3CCC4=C(NC5=C4C=C(OC)C=C5)C(C2)(C13)C(=O)OC
InChI	InChI=1S/C22H28N2O3/c1-4-14-9-13-11-22(21(25)27-3)19-16(7-8-24(12-13)20(14)22)17-10-15(26-2)5-6-18(17)23-19/h5-6,10,13-14,20,23H,4,7-9,11-12H2,1-3H3/t13-,14-,20-,22+/m0/s1 MMAYTCMMKJYIAM-UHFFFAOYSA-N, MMAYTCMMKJYIAM-RUGRQLENSA-N
ChEBI	407575
ChemSpider	322451
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Воакангин (англ. Voacangine) — алкалоид впервые выделенный из коры корней тропического растения воаканга африканская. Также был найден в других растения, таких как ибога, Tabernaemontana africana, Trachelospermum jasminoides и Ervatamia yunnanensis^[1]^[2]^[3]^[4]. Относится к алкалоидам ибоги и является прекурсором для производства полусинтетического ибогаина^[5]. В опытах на животных было продемонстрировано анти-аддиктивное действие воакангина, схожее с действием ибогаина^[6].

Примечания

↑ Patel M. B., Miet C., Poisson J. Alkaloids of some African Tabernaemontana (неопр.) // Annales Pharmaceutiques Francaises. — 1967. — Т. 25, № 5. — С. 379—384. — PMID 5611538.
↑ Fatima T., Ijaz S., Crank G., Wasti S. Indole Alkaloids from Trachelospermum jasminoides (англ.) // Planta Medica^[англ.] : journal. — 1987. — Vol. 53, no. 1. — P. 57—59. — doi:10.1055/s-2006-962620. — PMID 17268963.. PMID 17268963.
↑ Liu G., Liu X., Feng X. Z. Ervayunine: A New Indole Alkaloid from Ervatamia yunnanensis (англ.) // Planta Medica^[англ.] : journal. — 1988. — Vol. 54, no. 6. — P. 519—521. — doi:10.1055/s-2006-962535. — PMID 3212080.. PMID 3212080.
↑ Jenks C. W. Extraction Studies of Tabernanthe iboga and Voacanga africana (англ.) // Natural Product Letters^[англ.] : journal. — 2002. — Vol. 16, no. 1. — P. 71—76. — doi:10.1080/1057563029001/4881. — PMID 11942686.. PMID 11942686.
↑ Пантент США № 2813873 1957-11-19 «Derivatives of the Ibogaine Alkaloids»
↑ Antiaddictive Indole Alkaloids in Ervatamia yunnanensis and their Bioactivity (англ.) // Academic Journal of Second Military Medical University : journal. — 2006. — 28 January. Архивировано 13 февраля 2012 года.

[1] Patel M. B., Miet C., Poisson J. Alkaloids of some African Tabernaemontana (неопр.) // Annales Pharmaceutiques Francaises. — 1967. — Т. 25, № 5. — С. 379—384. — PMID 5611538.

[2] Fatima T., Ijaz S., Crank G., Wasti S. Indole Alkaloids from Trachelospermum jasminoides (англ.) // Planta Medica^[англ.] : journal. — 1987. — Vol. 53, no. 1. — P. 57—59. — doi:10.1055/s-2006-962620. — PMID 17268963.. PMID 17268963.

[3] Liu G., Liu X., Feng X. Z. Ervayunine: A New Indole Alkaloid from Ervatamia yunnanensis (англ.) // Planta Medica^[англ.] : journal. — 1988. — Vol. 54, no. 6. — P. 519—521. — doi:10.1055/s-2006-962535. — PMID 3212080.. PMID 3212080.

[4] Jenks C. W. Extraction Studies of Tabernanthe iboga and Voacanga africana (англ.) // Natural Product Letters^[англ.] : journal. — 2002. — Vol. 16, no. 1. — P. 71—76. — doi:10.1080/1057563029001/4881. — PMID 11942686.. PMID 11942686.

[5] Пантент США № 2813873 1957-11-19 «Derivatives of the Ibogaine Alkaloids»

[6] Antiaddictive Indole Alkaloids in Ervatamia yunnanensis and their Bioactivity (англ.) // Academic Journal of Second Military Medical University : journal. — 2006. — 28 January. Архивировано 13 февраля 2012 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Основные типы алкалоидов
Пирролидин	Гигрин
Тропан	Атропин Гиосциамин Скополамин Кокаин Экгонин
Пиперидин	Кониин Лобелин Пиперин
Хинолизидин	Цитизин Пахикарпин
Пиридин	Никотин Анабазин
Изохинолин	Морфин Кодеин Тебаин Папаверин Ликорин
Хинолин	Хинин Хинидин Эхинопсин
Индол	Серотонин Псилоцин Псилоцибин ДМТ 4-HO-MET 5-MeO-DMT Буфотенин Гармин Гармалин Физостигмин Эрготамин Эргометрин Иохимбин Резерпин Митрагинин Ибогаин Стрихнин Бруцин Фаскаплизин
Пурин	Ксантины (Кофеин Теобромин Теофиллин) Сакситоксин
Фенилэтиламин	Катехоламины (Норадреналин Адреналин Дофамин) Эфедрин Псевдоэфедрин Норэфедрин Катин Катинон Мескалин
Терпены	Аконитин Дельфинин Элатин
Другие	Пилокарпин Мускарин Мускаридин Мусцимол Колхицин Галантамин Капсаицин Соланин

Воакангин

Общие
Систематическое наименование	метиловый эфир 18-метилоксиибогамин-12-карбоксиловой кислоты
Хим. формула	C₂₂H₂₈N₃O₂
Физические свойства
Молярная масса	368.2 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	510-22-5
PubChem	363270
Рег. номер EINECS	687-877-9
SMILES	CCC1CC2CN3CCC4=C(NC5=C4C=C(OC)C=C5)C(C2)(C13)C(=O)OC
InChI	InChI=1S/C22H28N2O3/c1-4-14-9-13-11-22(21(25)27-3)19-16(7-8-24(12-13)20(14)22)17-10-15(26-2)5-6-18(17)23-19/h5-6,10,13-14,20,23H,4,7-9,11-12H2,1-3H3/t13-,14-,20-,22+/m0/s1 MMAYTCMMKJYIAM-UHFFFAOYSA-N, MMAYTCMMKJYIAM-RUGRQLENSA-N
ChEBI	407575
ChemSpider	322451
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе