Изобутилен (N[kQrmnlyu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Изобутилен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C4H8
Физические свойства
Молярная масса 56.11 г/моль
Плотность 0.5879 г/см³
Энергия ионизации 9,24 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −140,4 °C[1]
 • кипения -6.9 °C
Критическая точка  
 • температура 144,73 °C
 • давление 39,48 атм
Структура
Дипольный момент 1,7E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 115-11-7
PubChem 8255
Рег. номер EINECS 204-066-3
SMILES
InChI
RTECS UD0890000
ChEBI 43907
Номер ООН 1055
ChemSpider 7957
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
4
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Изобутилен (СН3)2С=СН2 — ненасыщенный углеводород, изомерен бутилену.

Нахождение в природе[править | править код]

Содержится в газах крекинга нефти.

Получение[править | править код]

Изобутилен в промышленности получают выделением из бутан-бутеновой фракции производства бензинов или этилена каталитическим или термическим крекингом или пиролизом жидких нефтепродуктов или нефтяных газов[2]. Выход фракции С4 в этих трех процессах составляет соответственно 3-10, 1-2 и 0,4-5 мас.%. Изобутилен из фракций C4 выделяют путём экстракции 65%-ной серной кислотой (способ А.М. Бутлерова) при температурах, близких к комнатной. Экстракции протекает практически количественно. Итогом процесса является трет-бутилсерная кислота

(CH3)2C=CH2 + H2SO4 = (CH3)3COSO3H

которую вновь превращают в изобутилен.

Другой способ состоит в выделении его из бутилсерной кислоты гидролизом её острым паром, в результате чего образуется трет-бутиловый спирт.

(CH3)3COSO3H + H2O = (CH3)3COH + H2SO4

Последний дегидратируют 30%-ной серной кислотой до получения изобутилена. Однако применение этого способа ограничено высокой стоимостью процесса регенерации серной кислоты.

Более эффективен способ, в котором реакционную жидкость, полученную экстракцией изобутилена 65%-ной кислотой, разбавляют водой до концентрации кислоты 45%. При нагревании этого раствора при низком давлении выделяется чистым изобутилен, который промывают щелочью, освобождают от спирта путём охлаждения, промывают водой и сжижают под давлением.

Фирма Union Carbide разработала процесс выделения изобутена из бутан-бутиленовой фракции путём адсорбции на цеолитах. В этом процессе также выделяют бутилен, который изомеризуют в изобутилен.

Другим способом получения изобутилена является каталитическое дегидрирование изобутана.

Применение[править | править код]

Применяется для получения изооктана, метакролеина, синтетических смол. Реакцией со спиртами могут быть получены простые трет-бутиловые эфиры (МТБЭ, ЭТБЭ и др.), применяемые в качестве добавок к моторному топливу.

Присоединение формальдегида к изобутилену с последующей дегидратацией является одним из промышленных методов синтеза изопрена, использующегося в производстве синтетических каучуков:

Примечания[править | править код]

  1. ↑ 1 2 3 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ Н.А.Платэ, Е.В.Сливинский. Основые химии и технологии мономеров. — Москва: «Наука», МАИК «Наука/Интерпериодика», 2002. — 696 с. — ISBN 5-02-006396-7.


Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Изобутилен&oldid=129880722