2,5-Диметокси-4-метиламфетамин (2,5-:nbymktvn-4-bymnlgbsymgbnu)

2,5-​Диметокси-​4-​метиламфетамин
Общие
Систематическое наименование	1-​​(2,5-​диметокси-​4-​метилфенил)​пропан-​2-​амин
Сокращения	DOM, STP
Традиционные названия	Desoxymescaline
Хим. формула	C12H19NO2
Рац. формула	C12H19NO2
Физические свойства
Молярная масса	209,28476 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	61 °C 185 °C (гидрохлорид)
Классификация
Рег. номер CAS	15588-95-1
PubChem	85875
SMILES	CC1=CC(=C(C=C1OC)CC(C)N)OC
InChI	InChI=1S/C12H19NO2/c1-8-5-12(15-4)10(6-9(2)13)7-11(8)14-3/h5,7,9H,6,13H2,1-4H3 NTJQREUGJKIARY-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	77462
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

2,5-диметокси-4-метиламфетамин (также STP, DOM) — психоделик класса амфетаминов, открытый А. Шульгиным.

История

DOM был впервые синтезирован и протестирован в 1963 году Александром Шульгиным, который исследовал влияние 4-позиционных замен на психоделические амфетамины. DOM является частью так называемой "волшебной полудюжины", которая относится к наиболее важным соединениям фенилэтиламина, которые Шульгин сам оценил как наиболее важные, все из которых, кроме мескалина, он разработал и синтезировал сам. О них он написал в своей первой книге "Фенилэтиламины, которые я знал и любил".

Изначально DOM приобрел популярность летом 1967 года под названием "STP" в Сан-Франциско.

Химия

DOM представляет собой молекулу класса замещённых амфетаминов. Амфетамины представляют собой замещенные фенилэтиламины, содержащие фенильное кольцо, связанное с аминогруппой (NH₂) через этильную цепь, и метильную группу, связанную с альфа-углеродом R_α. DOM содержит метоксифункциональные группы (OCH₃), присоединенные к углеродам R₂ и R₅, и метильную группу, присоединенную к углероду R₄ фенильного кольца.

Фармакология

DOM является селективным частичным агонистом серотониновых рецепторов 5-HT_2A и 5-HT_2B, и в меньшей степени рецептора 5-HT_2C, чем и объясняются его психоделические эффекты.

Правовой статус

DOM внесён в Список I согласно Конвенции по психотропным веществам, а также перечню наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации.

Ссылки

• [www.erowid.org/chemicals/dom/dom.shtml Erowid DOM Vault]  (неопр.).
• DOM  (неопр.). Энциклопедия психоактивных веществ. Архивировано из оригинала 15 мая 2012 года.

Литература

• Richard A. Glennon. Neurobiology of Hallucinogens // The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment. — American Psychiatric Publishing, 2008. — С. 183-187. — 616 с. — ISBN 978-1-58562-276-4.
• A. Shulgin. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal068.shtml DOM] (англ.). PiHKAL (1991). Дата обращения: 28 ноября 2009.