ДОБ (:K>)
ДОБ | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
1-(4-бром-2,5-диметоксифенил)пропан-2-амин |
Сокращения | DOB, ДОБ, bromo-DMA, 4-bromo-DMA |
Традиционные названия | 2,5-диметокси-4-бромоамфетамин; 1-(2,5-диметокси-4-бромофенил)-2-аминопропан; (±)-4-бром-2,5-диметоксиамфетамин; (±)-4-бромо-2,5-диметокси-α-метилфенэтиламин |
Хим. формула | C11H16BrNO2 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 274,15 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 63—65 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 32156-26-6, 43061-15-0, 43061-16-1, 64638-07-9 |
PubChem | 62065 |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | 55902 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
ДОБ (сокращение от 2,5-диметокси-4-бромоамфетамин), также известный как бромамфетамин[1][2] (МНН), — психоделик фенилэтиламинового класса. ДОБ был впервые синтезирован американским биохимиком А. Шульгиным в 1967 году[3].
Методы получения
[править | править код]Один из самых простых способов — получение DOB из 2,5-DMA (2,5-диметоксиамфетамина):
Фармакология
[править | править код]DOB — частичный агонист 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C рецепторов[4]. Его психоделическое действие обусловлено агонизмом 5-HT2A-рецептора. Также DOB является агонистом TAAR1 у людей[5].
Было высказано предположение, что DOB — пролекарство, метаболизируемое в лёгких[3][6].
Дозировка и способы применения
[править | править код]В своей книге PiHKAL (Phenethylamines I Have Known and Loved), Шульгин указывает дозировку в диапазоне от 1 до 3 мг. Однако многие потребители отмечают ощутимые эффекты от доз начиная с 0,5 мг. Обычно ДОБ принимается перорально. Также стерильный раствор можно применять внутримышечно или внутривенно.
Оптические изомеры
[править | править код]«R»-изомер более активен, чем рацемат. «S»-изомер наименее активен[3].
Действие
[править | править код]Согласно Шульгину, эффект ДОБ обычно продолжается от 18 до 30 часов; пик действия, или плато, длится около 8—12 часов. Вещество было описано как более ясный, более амфетаминовый вариант ЛСД, многие пользователи отмечают, что по сравнению с ЛСД он действует более «жёстко».
Действие начинается примерно через час после приёма препарата и постепенно усиливается ещё 3—4 часа. Могут появляться внезапные приступы смеха, похожие на эффект от марихуаны, однако более сильные и практически неконтролируемые.
Токсичность
[править | править код]Токсичность ДОБ изучена недостаточно. Шульгин предполагал, что токсическая доза ДОБ должна составлять около 1000 эффективных доз. Есть информация, что высокие дозы вещества могут спровоцировать вазоконстрикцию сосудов конечностей, что может привести к возникновению гангрены.[7] Существуют сообщения о развитии цианоза кожных покровов у здоровых людей при применении доз препарата от 3 мг[8].
Зарегистрирован случай смертельного отравления с концентрацией вещества в сыворотке крови 19 нг/л[9].
Распространение
[править | править код]Возможно, этот раздел содержит оригинальное исследование. |
ДОБ не является редкостью на чёрном рынке, часто ДОБ продаётся в виде так называемых «марок» (прямоугольные кусочки картона с рисунком) под видом ЛСД или мескалина, и (относительно редко) в форме таблеток под видом MDMA.
Правовой статус
[править | править код]По рекомендациям International Narcotics Control Board[англ.], ДОБ относится к I классу запрещённых психотропных веществ[10].
В России ДОБ входит в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых запрещён. Вещество запрещено постановлением Правительства РФ от 30 июня 2010 года № 486[1]. Для целей 228, 228.1, 229 И 229.1 УК РФ значительным размером веществ считается 0,01 г (10 мг), крупным — 0,05 г (50 мг), особо крупным — 10 г[11].
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 Постановление Правительства России от 30 июня 2010 года № 486 Архивная копия от 15 апреля 2016 на Wayback Machine // Право. RU
- ↑ ChemSpider - 2,5-Dimethoxy-4-bromoamphetamine Архивная копия от 14 ноября 2017 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ 1 2 3 Shulgin Alexander, Shulgin Ann. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal062.shtml DOB] // «PiHKAL: A Chemical Love Story». — Berkeley: Transform Press, 1991. — ISBN 0-9630096-0-5.
- ↑ Ray, T. S. Psychedelics and the Human Receptorome (англ.) // PLoS ONE : journal. — 2010. — Vol. 5, no. 2. — P. e9019. — doi:10.1371/journal.pone.0009019. — PMID 20126400. — PMC 2814854.
- ↑ Articleid 50034244 . Binding Database. Дата обращения: 23 марта 2016. Архивировано 9 декабря 2017 года.
- ↑ Shulgin Ask Dr. Shulgin Online: DOB and Other Possible Prodrugs (3 мая 2005). Дата обращения: 13 июня 2012. Архивировано 25 июня 2012 года.
- ↑ Bowen, J. Scott, MD; Davis, Gary B., MD; Kearney, Thomas E., PharmD (1983-03-18). "Diffuse Vascular Spasm Associated With 4-Bromo-2,5-Dimethoxyamphetamine Ingestion". JAMA: The Journal of the American Medical Association (англ.). 249 (11): 1477—1479. doi:10.1001/jama.1983.03330350053028.
{{cite journal}}
: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка) - ↑ RaveSave DOB entry Архивная копия от 22 июля 2007 на Wayback Machine
- ↑ Balíková, Marie (2005-10-04). "Nonfatal and fatal DOB (2,5-dimethoxy-4-bromamphetamine) overdose". Forensic Science International. doi:10.1016/j.forsciint.2005.04.022.
- ↑ Список контроля INCB . Дата обращения: 27 апреля 2006. Архивировано 31 августа 2012 года.
- ↑ Постановление от 1 октября 2012 г. № 1002 об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ . Дата обращения: 14 ноября 2017. Архивировано 14 ноября 2017 года.
Ссылки
[править | править код]- [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal062.shtml PIHKAL DOB entry]
- [www.erowid.org/chemicals/dob/dob.shtml Erowid DOB Vault]
- RaveSave DOB entry
- PIHKAL DOB entry (в русском переводе)
- Монография «Pharmacology and Toxicology of Amphetamine and Related Designer Drugs», National Institute on Drug Abuse, USA
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист |