Сульфоксиды (Vrl,sktvn;d)
Сульфоксиды — органические соединения с общей формулой R1R2S=O, где R1 и R2 - углеводородные (алифатические, ароматические, гетероциклические и т.п.) заместители[1].
Номенклатура
[править | править код]Название ациклических сульфоксидов образуются от двух органических радикалов, связанных к атомом серы, к которым прибавляется слово «сульфоксид», например: (CH3)2SO — диметилсульфоксид, (C2H5)2SO — диэтилсульфоксид. Название циклических сульфоксидов образуется из название соответствующего гетероцикла с окончанием «оксид», например, тиациклогексан-1-оксид.
Химическая структура молекул сульфоксидов
[править | править код]Структура молекул сульфоксидов представляет собой искажённую пирамиду. В случае диметилсульфоксида характеристики молекулы следующие:
| Длина связи S=O | 0,147 нм |
|---|---|
| Длина связи S-C | 0,182 нм |
| Длина связи C-H | 0,108 нм |
| Угол связи O-S-C | 107° |
| Угол связи C-S-C | 100° |
ИК-спектры сульфоксидов характеризуются полосами поглощения в области 1050—1060 см−1, которые соответствуют валентным колебаниям группы S=O.
Физические свойства
[править | править код]Сульфоксиды являются бесцветными малолетучими жидкими или кристаллическими веществами. Растворяются в большинстве органических растворителей, низшие сульфоксиды растворяются в воде.
Свойства некоторых сульфоксидов:
| Соединение | Молекулярная масса, г/моль | Температура плавления, °С | Температура кипения, °С/давление, мм.рт.ст. |
|---|---|---|---|
| Диметилсульфоксид | |||
| Диэтилсульфоксид | |||
| Дибутилсульфоксид | |||
| Дифенилсульфоксид |
Методы получения
[править | править код]Сульфоксиды получают в основном окислением соответствующих сульфидов. Окислителями выступают пероксид водорода в кислой среде, оксиды азота, гипохлориты и некоторые другие окислители.
Примечания
[править | править код]Литература
[править | править код]- Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол - Три. — М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4.
