Диазосоединения (:ng[kvky;nuyunx)

Перейти к навигации Перейти к поиску

Диазосоединения — органические соединения общей формулы R1R2C=N+=N, где R1,R2 = H, любой алкильный, ацильный или арильный радикал[1]. Простейший представитель класса — диазометан CH2N2.

Диазосоединения, как правило, окрашены, цвет, в зависимости от структуры — от желтого до пурпурно-красного. Окраска этих веществ обусловлена делокализацией электронной пары азогруппы, которую можно представить как комбинацию резонансных структур:

Наибольший вклад вносят первая и вторая структуры, это подтверждается склонностью диазосоединений вступать в реакции 1,3-диполярного присоединения и длиной связи N-N, которая составляет ~0,113 нм, что ближе к длине тройной связи.

В ИК-спектрах диазосоединений присутствует характеристическая полоса валентных колебаний связи N-N при 2000—2200 см−1.

Низшие диазосоединения — взрывоопасные газы, высшие — жидкости или твердые вещества.

Реакционная способность

[править | править код]

Диазосоединения весьма реакционноспособны. Например, они легко реагируют с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров. Эта реакция не требует применения катализаторов:

Также и со всеми остальными достаточно сильными кислотами (рК < 14,5; НХ — кислота):

При реакции с галогеноводородами (Х = Hal) образуются соответствующие галогенпроизодные.

При действии света диазосоединения отделяют азот, а образующиеся карбены димеризуются:

Примечания

[править | править код]
  1. diazo compounds // IUPAC Gold Book. Дата обращения: 18 апреля 2013. Архивировано 21 октября 2012 года.

Литература

[править | править код]
  • Курц А.Л., Грандберг К.И., Сагинова Л.Г. Нитро- и диазосоединения (1998). Дата обращения: 4 марта 2010.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.