Циклические соединения (Entlncyvtny vky;nuyunx)
Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо[1]. Соединение, кольцо которого включает 9 и более атомов, называется макроциклическим.
Классификация
[править | править код]По атомарному составу:
- органические (в кольце присутствуют атомы углерода),
- карбоциклические (кольцо включает исключительно атомы углерода),
- гетероциклические (кольцо включает как атомы углерода, так и атомы других элементов),
- неорганические (без атомов углерода, например, сера, некоторые силиконы, фосфаты, или бораты).
По количеству циклов:
- моноциклические (один цикл),
- полициклические (два и более циклов).
По наличию ароматическое кольца:
- ароматические (с наличием бензольного кольца),
- алициклические (с отсутствием бензольного кольца).
Отдельно выделяют соединения с топологической связью: катенаны и ротаксаны, — а также циклофаны.
-
Циклопропан, алициклическое карбоциклическое соединение (циклоалкан).
-
Пирролидин, алициклическое гетероциклическое соединение.
-
Бензол, ароматическое карбоциклическое соединение.
-
Нафталин, полициклическое карбоциклическое соединение.
-
Порфин, макроциклическое карбоциклическое соединение.
-
Пентазол, неорганическое циклическое соединение.
Реакции циклизации и раскрытия цикла
[править | править код]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/24/Dieckmann_condensation_scheme.svg/220px-Dieckmann_condensation_scheme.svg.png)
Органическая реакция, приводящая к формированию циклической структуры в одном или нескольких продуктах называется циклизацией, реакция же с разрывом кольца называется раскрытием цикла.
Разновидность циклизации, при которой к существующей циклической системе достраивается карбо- или гетероцикл, называется аннелированием.
Примеры реакций циклизации:
- Метатезис олефинов с циклизацией
- Циклизация Назарова[англ.]
- Циклизация Ружички[англ.]
- Конденсация Дикмана
- Синтез Венкера[англ.]
- Реакции радикального присоединения с циклизацией
- Внутримолекулярная ацилоиновая конденсация
Примеры реакций с раскрытием цикла:
- Общая реакция раскрытия цикла: полимеризация с раскрытием цикла[англ.]
- Полимеризация метатезиса олефинов с раскрытием цикла[англ.]
Примечания
[править | править код]- ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
Ссылки
[править | править код]- Циклические соединения // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
- Под ред. И. Л. Кнунянца. Циклические соединения // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия . — 1988.
![]() | В другом языковом разделе есть более полная статья Cyclic compound (англ.). |