Этиленкарбонат (|mnlyutgjQkugm)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Этиленкарбонат[1]
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1,3-​Диоксолан-​2-​он
Традиционные названия Этиленкарбонат; гликолькарбонат
Хим. формула C3H4O3
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 88,06 г/моль
Плотность 1,3222 г/см³
Поверхностное натяжение 54500 Н/м
Термические свойства
Температура
 • плавления 38,5—39 °C
 • кипения 248 °C
Критическая точка  
 • температура 500 °C
 • давление 6,2 МПа
Мол. теплоёмк. 135 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • плавления 13,3 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления 1,419
Структура
Дипольный момент 4,86 Д
Классификация
Рег. номер CAS 96-49-1
PubChem
Рег. номер EINECS 202-510-0
SMILES
InChI
RTECS FF9550000
ChEBI 178725
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H318
Меры предостор. (P)
P280
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Этиленкарбонат (1,3-диоксолан-2-он, гликолькарбонат) — органическое соединение, сложный эфир угольной кислоты и этиленгликоля. Бесцветные кристаллы без запаха. Малотоксичен[2].

  • Основным способом получения является взаимодействие этиленоксида с углекислым газом при температуре 150—200 °C и давлении 2—8 МПа в присутствии катализатора. В качестве последнего могут использовать галогениды щелочных металлов или тетраалкиламмония, бис-(трифенилфосфин)-никель[2]:

  • Конденсация этиленгликоля с различными производными угольной кислоты — диалкилкарбонатами, амидами, галогенангидридами и другими[3]:

  • Реакция этиленхлоргидрина с натриевой солью алкилкарбонатов или с концентрированными растворами неорганических карбонатов[2]:

Физические свойства

[править | править код]

Этиленкарбонат представляет собой бесцветные кристаллы без запаха. В жидком виде растворяет многие полимеры, полиэфирные волокна и смолы, к примеру, ПВХ, ацетат и нитрат целлюлозы, полиакрилонитрил, полиэтилентерефталат. Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ароматических углеводородах, ацетоне, карбоновых кислотах. Не растворим в сероуглероде, алифатических углеводородах, смешивается с водой в любых соотношениях, однако водные растворы этиленкарбоната неустойчивы вследствие гидролиза данного соединения[2][4]. Негигроскопичен[5].

Энтальпия плавления составляет 13,3 кДж/моль, энтальпия испарения равна 56,5 кДж/моль при 130 °C, энтальпия сгорания составляет -1171 кДж/моль[2].

Зависимость давления паров от температуры[2]
Температура, °C 109 119 135 150 157 164
Давление паров, кПа 0,9 1,5 3,02 5,61 7,2 9,1

Химические свойства

[править | править код]

По химическим свойства этиленкарбонат аналогичен пропиленкарбонату.

  • Взаимодействует с нуклеофилами, при этом расщепляясь преимущественно по связи C—O[2]:

  • Гидролизуется с образованием этиленгликоля. Этот процесс ускоряется в присутствии кислот и щелочей[4]:

  • Может оксиалкилировать различные соединения, к примеру фенолы. Реакции подобного рода идут с хорошим выходом, если в смесь вводятся феноляты или карбонаты щелочных металлов[6]:

  • Медленно разлагается до окиси этилена при нагревании до 200—245 °C, в присутствии кислот и щелочей уже при температуре 125 °C[5]:

Применение

[править | править код]

Этиленкарбонат имеет важное практическое значение, так как благодаря своей малой токсичности и высокой диэлектрической проницаемости он используется в качестве апротонного растворителя полимеров в текстильной и химической промышленности[7]. Мало влияет на разрыв цепей при полимеризации, что позволяет проводить в этиленкарбонате реакции полимеризации различных соединений[4].

Является экстрагентом ароматических углеводородов, а также исходным веществом для синтеза различных пластификаторов, модификаторов, полимеров, мономеров, средств защиты растений. В частности, путём хлорирования этиленкарбоната с последующим дегидрохлорированием триэтиламином синтезируют виниленкарбонат[2].

Примечания

[править | править код]

Литература

[править | править код]
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  • Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. — 3-е изд., перераб.. — М.: Химия, 1981. — 608 с.
  • Верховская З.Н. Дифенилолпропан / под ред. И.В. Калечица. — М.: Химия, 1971. — 196 с.
  • Дымент О.Н., Казанский К.С., Мирошников А.М. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена / под общей ред. О.Н. Дымента. — М.: Химия, 1976. — 376 с.
  • Зимаков П.В., Дымент О.Н., Богословский Н.А. и др. Окись этилена. — М.: Химия, 1967. — 320 с.
  • Э.А. Пакшвер, К.Е. Перепелкин, В.Д. Фихман и др. Карбоцепные синтетические волокна / под ред. К.Е. Перепелкина. — М.: Химия, 1973. — 589 с.