Гамма-бутиролактон (Igbbg-Qrmnjklgtmku)
| Гамма-бутиролактон | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
γ-Бутиролактон (дигидрофуран-2(3H)-он, оксолан-2-он) | ||
| Хим. формула | C4H6O2 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 86,09 г/моль | ||
| Плотность | 1,144 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -45 °C | ||
| • кипения | 204—205 °C | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 1,4E−29 Кл·м[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 96-48-0 | ||
| PubChem | 7302 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-509-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | LU3500000 | ||
| ChEBI | 42639 | ||
| ChemSpider | 7029 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, 1-оксациклопентан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактон γ-оксимасляной кислоты (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.
Синтез
[править | править код]γ-Бутиролактон можно получить дегидроциклизацей 1,4-бутандиола в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора[2].
Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона — окисление тетрагидрофурана броматом натрия[3], в микроколичествах — термическая дегидратация γ-оксимасляной кислоты[4].
Свойства и реакционная способность
[править | править код]γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.
В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.
Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например:
Окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.
От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.
С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты
- GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)
Восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.
Промышленное применение
[править | править код]γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).
Рекреационное использование
[править | править код]
При попадании в организм человека, ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы пароксоназы) гидролизуется до психоактивного вещества ГОМК, являющегося депрессантом[5][6]. В связи с большей липофильностью, ГБЛ проникает в головной мозг быстрее, чем соли ГОМК, и обладает более сильным, но менее продолжительным воздействием, в то время как 1,4-бутандиол оказывает чуть менее выраженный, но более продолжительный эффект по сравнению с ГОМК[7].
ГБЛ сам по себе не обладает значительной биологической активностью. В чистом виде, ГБЛ — почти безвкусная жидкость, но при хранении в пластиковой таре, даже кратковременном, приобретает жгучий вкус, напоминающий этанол[источник не указан 2519 дней], иногда не устранимый даже сильным разбавлением водой.
Распространение
[править | править код]В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л[8][9].
Правовой статус
[править | править код] | Эта статья описывает ситуацию применительно лишь к одному региону, возможно, нарушая при этом правило о взвешенности изложения. |
Включён в список (список III) психотропных веществ, оборот которых в России ограничен[10].
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. — М.: Химия, 1968. — С. 472—473. — 848 с.
- ↑ Metsger, Leonid; Bittner, Shmuel. Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate (англ.) // Tetrahedron : journal. — 2000. — March (vol. 56, no. 13). — P. 1905—1910. — doi:10.1016/S0040-4020(00)00098-3.
- ↑ Bozak, Richard E.; Knittel, J.; Hicks, Ronald J. Convenient Synthesis of a Lactone, γ-Butyrolactone (англ.) // Journal of Chemical Education[англ.] : journal. — 1998. — Vol. 75, no. 1. — P. 84. — ISSN 0021-9584. — doi:10.1021/ed075p84.
- ↑ Forensic Chemistry Handbook (неопр.). — С. 386. — ISBN 978-0-471-73954-8.
- ↑ Teiber, J. F.; Draganov, D. I.; Du, B. N. L. Lactonase and lactonizing activities of human serum paraoxonase (PON1) and rabbit serum PON3 (англ.) // Biochemical Pharmacology : journal. — 2003. — Vol. 66, no. 6. — P. 887. — doi:10.1016/S0006-2952(03)00401-5. — PMID 12963475.
- ↑ Gamma-butyrolactone (GBL) Pre-Review Report (4 июня 2012). Дата обращения: 26 декабря 2017. Архивировано 1 июля 2015 года.
- ↑ Vose, J.; Tighe, T.; Schwartz, M.; Buel, E. Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine (англ.) // Journal of forensic sciences[англ.] : journal. — 2001. — Vol. 46, no. 5. — P. 1164—1167. — PMID 11569560.
- ↑ Elliott, S.; Burgess, V. The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages (англ.) // Forensic Science International[англ.] : journal. — 2005. — Vol. 151, no. 2—3. — P. 289. — doi:10.1016/j.forsciint.2005.02.014.
- ↑ Введено постановлением Правительства РФ от 22 февраля 2012 г. № 144.
| Трёхчленные | |
|---|---|
| Четырёхчленные | |
| Пятичленные | |
| Шестичленные | |
| Семичленные | |
