Триэтиламин (Mjnzmnlgbnu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Триэтиламин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
триэтиламин
Хим. формула (C2H5)3N
Рац. формула C6H15N
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 101,19 г/моль
Плотность 0,728 г/см³
Энергия ионизации 7,5 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −114,8 °C
 • кипения 89,5 °C
 • вспышки - 15 °C
Пределы взрываемости 1,2 ± 0,1 об.%[1]
Энтальпия
 • образования - 99.58 кДж/моль
Удельная теплота испарения 34,69 Дж/кг
Давление пара 7,2 кПа (20 °C)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 10,87
Растворимость
 • в воде 1.33 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,401
Структура
Дипольный момент 0,66 (20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 121-44-8
PubChem
Рег. номер EINECS 204-469-4
SMILES
InChI
RTECS YE0175000
ChEBI 35026
Номер ООН 1296
ChemSpider
Безопасность
Токсичность 10 мг/м3
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Триэтиламин — третичный амин. Химическая формула (С2H5)3N, часто используется обозначение Et3N. Нашёл широкое применение, как простейший симметричный третичный амин, находящийся в жидком состоянии.

В промышленности получают совместно с этиламином, диэтиламином при парофазном аминировании этанола аммиаком над Al2O3 или SiO2 или их смесью при 350—450 °C и давлении 20-200 атм либо над Ni, Co, Cu, Re и H2 при 150—230 °C и давлении 17-35 атм. Состав получаемой смеси зависит от исходных соотношений[2].

Полученная смесь разделяется ректификацией.

Физические свойства

[править | править код]

При комнатной температуре представляет собой подвижную бесцветную жидкость, имеющую резкий сильный рыбный запах, напоминающий аммиачный. Температура плавления −114,8 °C, температура кипения 89,5 °C, температура самовоспламенения 240 °C. Ограниченно растворим в воде (нижняя критическая точка при T=19,1 °C и 31,6 % вес. триэтиламина), хорошо растворим в ацетоне, бензоле, хлороформе, смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп с т. кип. 75 °C и содержащий 90 % массовых триэтиламина.

Коррозионно-агрессивен в отношении алюминия, цинка, меди и их сплавов в присутствии влаги, также для некоторых видов пластика, резины и полимерных покрытий, поэтому хранится в стальных ёмкостях. Бурно реагирует с сильными окислителями с опасностью пожара и взрыва. Пары триэтиламина тяжелее воздуха, поэтому стелются по земле.

Химические свойства

[править | править код]

Как сильное органическое основание (pKb = 3.28) образует кристаллические триэтиламмонийные соли с органическими и минеральными кислотами.

В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов для связывания образующегося хлороводорода.

Также используется в реакции дегидрогалогенирования.

Триэтиламин легко алкилируется, образуя четвертичные аммониевые соли

поэтому для создания основной среды в присутствии алкилаторов используют диизопропилэтиламин.

Применение

[править | править код]

Катализирует образование пенополиуретанов, каучуков и эпоксидных смол. Как легковоспламеняющаяся и очень горючая жидкость находит некоторое применение в качестве ракетного топлива в смеси с ксилидином, в вооружённых силах именуется как Самин.

Используется в производстве минеральных удобрений, гербицидов, лекарств, красок. Применяется как катализатор реакции при безобжиговых процессах отвердения в литейном и металлопрокатном производствах.

Для удаления первичных и вторичных аминов перегоняют над уксусным ангидридом. Сушат над КОН и перегоняют.

Безопасность

[править | править код]

Концентрационный предел воспламенения = 1,2—8 % по объёму. При горении выделяет раздражающие и токсичные вещества. При испарении взрывоопасен. Токсичен. Проникает через кожу. При попадании внутрь организма вызывает сильное отравление. Раздражает дыхательные пути, глаза и кожу, при прямом контакте может вызвать сильный ожог. ПДК=10 мг/м3

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0633.html
  2. Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

Литература

[править | править код]
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.