Пипрадрол (Hnhjg;jkl)

Пипрадрол
Пипрадрол
Общие
Систематическое; наименование	α,α-Diphenyl-2-piperidinemethanol
Сокращения	Пипрадрол
Традиционные названия	Пипрадрол, меретран
Хим. формула	C18H21NO
Рац. формула	C18H21NO
Физические свойства
Молярная масса	267,37 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	467-60-7
PubChem	10083
Рег. номер EINECS	207-394-5
SMILES	C1CCNC(C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O
InChI	InChI=1S/C18H21NO/c20-18(15-9-3-1-4-10-15,16-11-5-2-6-12-16)17-13-7-8-14-19-17/h1-6,9-12,17,19-20H,7-8,13-14H2 XSWHNYGMWWVAIE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	135101
ChemSpider	9681
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Пипрадро́л — лекарственное средство, легкий стимулятор ЦНС. Пипрадрол в России и ряде других стран в настоящее время не используется как лекарственное средство, однако иногда применяется в некоторых европейских странах и в США.^[1]

История

Пипрадрол был разработан в 1950-х годах^[2] как препарат для лечения ожирения и некоторых других заболеваний, таких как нарколепсия. Пипрадрол оказался также действенным при лечении депрессии, однако никогда широко не использовался для этой цели.

Синтез

Синтезируют из 2-бромпиридина магнийорганическим синтезом, получая сначала 2-пиридилмагнийбромид (реакцию проводят в присутствии бромэтана - реакция сопровождения, ввиду недостаточной реакционной способности галогенпиридинов) затем полученый 2-пиридилмагнийбромид вводят в реакцию с бензофеноном, получая дифенилпиридилкарбинол, в котором гидрируют пиридиновый цикл на платиновом катализаторе (катализатор Адамса) в среде абсолютного спирта при комнатной температуре и атмосферном или немного повышенном давлении. Далее полученное основание переводят в гидрохлорид. Пиридрол гидрохлорид — белый мелкокристаллический порошок, температура плавления 286—288 °C.

Правовой статус

В конце 1970-х годов многие страны внесли пипрадрол в списки запрещенных к обороту лекарственных средств. Пипрадрол входит в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (список III).

Примечания

↑ Доступ ограничен (неопр.). Дата обращения: 25 августа 2010. Архивировано 27 мая 2011 года.
↑ Gelvin EP, McGavack TH, Kenigsberg S. Alpha-(2-piperidyl) benzhydrol hydrochloride (pipradrol) as an adjunct in the dietary management of obesity. N Y State J Med. 1955 Aug 15;55(16):2336-8.

[1] Доступ ограничен (неопр.). Дата обращения: 25 августа 2010. Архивировано 27 мая 2011 года.

[2] Gelvin EP, McGavack TH, Kenigsberg S. Alpha-(2-piperidyl) benzhydrol hydrochloride (pipradrol) as an adjunct in the dietary management of obesity. N Y State J Med. 1955 Aug 15;55(16):2336-8.

[1]

[2]

Амфетамины
Природные	Эфедрин Псевдоэфедрин Норэфедрин Катин Катинон
Простые	Амфетамин (D-амфетамин L-амфетамин) Метамфетамин Меткатинон
3,4-метилендиоксиметамфетамины	MDA MDMA MDEA MDOH Метилон BDB MBDB Бутилон MMDA
4-замещённые амфетамины	PMA PMMA Мефедрон Метедрон 4-MTA PCA 4-Фторамфетамин Флефедрон
4-замещённые 2,5-диметоксиамфетамины	DOM DOET DOB DOI DOC
2-амино-5-арилоксазолины	Аминорекс 4-Метиламинорекс Пемолин
Прочие	3,4-DMA 3,4,5-TMA Аддералл Фенфлурамин Фентермин Мефенорекс Метилфенидат Фендиметразин Транилципромин Селегилин Сибутрамин 2-Фторамфетамин Бупропион Лиздексамфетамин Дезоксипипрадрол

Пипрадрол

Общие
Систематическое наименование	α,α-Diphenyl-2-piperidinemethanol
Сокращения	Пипрадрол
Традиционные названия	Пипрадрол, меретран
Хим. формула	C₁₈H₂₁NO
Рац. формула	C₁₈H₂₁NO
Физические свойства
Молярная масса	267,37 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	467-60-7
PubChem	10083
Рег. номер EINECS	207-394-5
SMILES	C1CCNC(C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O
InChI	InChI=1S/C18H21NO/c20-18(15-9-3-1-4-10-15,16-11-5-2-6-12-16)17-13-7-8-14-19-17/h1-6,9-12,17,19-20H,7-8,13-14H2 XSWHNYGMWWVAIE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	135101
ChemSpider	9681
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе