IDRA-21 (IDRA-21)

Перейти к навигации Перейти к поиску
IDRA-21
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК 7-хлор-3-метил-3,4-дигидро-2H-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид
Брутто-формула C8H9ClN2O2S
Молярная масса 232,68726 г/моль
CAS 22503-72-6
PubChem 3688
Состав

IDRA-21 — ноотропный препарат класса ампакинов, является производным от бензотиадиазина. IDRA-21 имеет хиральную структуру и только (+)- форма является активной[1].

IDRA-21 продемонстрировал ноотропные эффекты в исследовании на животных, значительно улучшая процесс обучения и запоминания. Препарат оказался в 10—30 раз более эффективным, чем анирацетам в уменьшении когнитивных расстройств вызванных алпразоламом или скополамином[2][3]. А также порождает продолжительный эффект длящийся до 48 часов после однократного приема[4]. Считается, что механизм данного действия заключается в активации долговременной связи между синапсами в мозгу[5].

В нормальных условиях IDRA-21 не является нейротоксичным[6]. Хотя может негативно влиять на нейроны после глобальной ишемии, инсульта или приступа[7].

В сравнении с бензолпиперидином так же относящийся к классу ампакинов, IDRA-21 оказался более активным, чем CX-516, но менее активным, чем CX-546[8]. Были разработаны более новые бензолпиперидиные производные, с более высокой активностью в сравнении с IDRA-21[9][10], однако они не были изучены в той же мере[11].

См. также

[править | править код]

Ссылки

[править | править код]
  1. ↑ Uzunov, DP; Zivkovich, I; Pirkle, WH; Costa, E; Guidotti, A. Enantiomeric resolution with a new chiral stationary phase of 7-chloro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine S,S-dioxide, a cognition-enhancing benzothiadiazine derivative (англ.) // Journal of Pharmaceutical Sciences[англ.] : journal. — 1995. — August (vol. 84, no. 8). — P. 937—942. — ISSN 0022-3549. — doi:10.1002/jps.2600840807. — PMID 7500277.
  2. ↑ Thompson, DM; Guidotti, A; Dibella, M; Costa, E; Thompson. 7-Chloro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine S,S-dioxide (IDRA 21), a congener of aniracetam, potently abates pharmacologically induced cognitive impairments in patas monkeys (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1995. — August (vol. 92, no. 17). — P. 7667—7671. — ISSN 0027-8424. — doi:10.1073/pnas.92.17.7667. — PMID 7644474. — PMC 41206.
  3. ↑ Zivkovic, I; Thompson, DM; Bertolino, M; Uzunov, D; Dibella, M; Costa, E; Guidotti, A. 7-Chloro-3-methyl-3-4-dihydro-2H-1,2,4 benzothiadiazine S,S-dioxide (IDRA 21): a benzothiadiazine derivative that enhances cognition by attenuating DL-alpha-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-4-isoxazolepropanoic acid (AMPA) receptor desensitization (англ.) // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics[англ.] : journal. — 1995. — January (vol. 272, no. 1). — P. 300—309. — ISSN 0022-3565. — PMID 7815345.
  4. ↑ Buccafusco, JJ; Weiser, T; Winter, K; Klinder, K; Terry, A.V. The effects of IDRA 21, a positive modulator of the AMPA receptor, on delayed matching performance by young and aged rhesus monkeys (англ.) // Neuropharmacology : journal. — 2004. — January (vol. 46, no. 1). — P. 10—22. — ISSN 0028-3908. — doi:10.1016/j.neuropharm.2003.07.002. — PMID 14654093. Архивировано 26 августа 2011 года.
  5. ↑ Arai, A; Guidotti, A; Costa, E; Lynch, G;. Effect of the AMPA receptor modulator IDRA 21 on LTP in hippocampal slices (англ.) // NeuroReport[англ.] : journal. — 1996. — September (vol. 7, no. 13). — P. 2211—2215. — ISSN 0959-4965. — doi:10.1097/00001756-199609020-00031. — PMID 8930991.
  6. ↑ Impagnatiello, F; Oberto, A; Longone, P; Costa, E; Guidotti, A; Impagnatiello; Guidotti, A. 7-Chloro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine S,S-dioxide: a partial modulator of AMPA receptor desensitization devoid of neurotoxicity (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1997. — June (vol. 94, no. 13). — P. 7053—7058. — ISSN 0027-8424. — doi:10.1073/pnas.94.13.7053. — PMID 9192690. — PMC 21283.
  7. ↑ Yamada, KA; Covey, DF; Hsu, CY; Hu, R; Hu, Y; He, YY;. The diazoxide derivative IDRA 21 enhances ischemic hippocampal neuron injury (англ.) // Annals of Neurology[англ.] : journal. — 1998. — May (vol. 43, no. 5). — P. 664—669. — ISSN 0364-5134. — doi:10.1002/ana.410430517. — PMID 9585363.
  8. ↑ Nagarajan, N; Quast, C; Boxall, AR; Shahid, M; Rosenmund, C; C; AR; M; Rosenmund, C. Mechanism and impact of allosteric AMPA receptor modulation by the ampakine CX546 (англ.) // Neuropharmacology : journal. — 2001. — November (vol. 41, no. 6). — P. 650—663. — ISSN 0028-3908. — doi:10.1016/S0028-3908(01)00133-2. — PMID 11640919.
  9. ↑ Phillips, D; Sonnenberg, J; Arai, AC; Vaswani, R; Krutzik, PO; Kleisli, T; Kessler, M; Granger, R; et al. 5'-alkyl-benzothiadiazides: a new subgroup of AMPA receptor modulators with improved affinity (англ.) // Bioorganic & Medicinal Chemistry[англ.] : journal. — 2002. — May (vol. 10, no. 5). — P. 1229—1248. — ISSN 0968-0896. — doi:10.1016/S0968-0896(01)00405-9. — PMID 11886787.
  10. ↑ Arai, AC; Xia, YF; Kessler, M; Phillips, D; Chamberlin, R; Granger, R; Lynch, G;. Effects of 5'-alkyl-benzothiadiazides on (R,S)-alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor biophysics and synaptic responses (англ.) // Molecular Pharmacology[англ.] : journal. — 2002. — September (vol. 62, no. 3). — P. 566—577. — ISSN 0026-895X. — doi:10.1124/mol.62.3.566. — PMID 12181433.
  11. ↑ Black, M.D. Therapeutic potential of positive AMPA modulators and their relationship to AMPA receptor subunits. A review of preclinical data (англ.) // Psychopharmacology[англ.] : journal. — Springer, 2005. — April (vol. 179, no. 1). — P. 154—163. — ISSN 0033-3158. — doi:10.1007/s00213-004-2065-6. — PMID 15672275.


Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=IDRA-21&oldid=135469663