25I-NBOMe (25I-NBOMe)

25I-NBOMe
25I-NBOMe
Общие
Систематическое; наименование	2-(4-йодо-2,5-диметоксифенил)-N-[(2-метоксибензил)]этанамин
Хим. формула	C18H22INO3
Физические свойства
Молярная масса	427,28 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	919797-19-6
PubChem	10251906
SMILES	COC1=CC=CC=C1CNCCC2=CC(=C(C=C2OC)I)OC
InChI	1/C18H22INO3/c1-21-16-7-5-4-6-14(16)12-20-9-8-13-10-18(23-3)15(19)11-17(13)22-2/h4-7,10-11,20H,8-9,12H2,1-3H3 ZFUOLNAKPBFDIJ-UHFFFAOYAA
ChemSpider	8427392
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

25I-NBOMe (2C-I-NBOMe) — психоактивное вещество из класса фенилэтиламинов, производное от 2C-I, синтезированное в 2003 году Ральфом Хеймом (Ralf Heim) в Свободном университете Берлина,^[1] в рамках кандидатской диссертации по теме синтеза и фармакологии агонистов серотониновых рецепторов 5-HT_2A.

25I-NBOMe действует как сильный полный (селективный) агонист человеческого рецептора 5-HT_2A,^[2] с K_i равным 0,044 nM, что делает это вещество в 16 раз более активным, чем 2C-I. Также помеченная изотопами форма 25I-NBOMe может быть использована для создания топографии размещения рецепторов 5-HT_2A в мозге^[3].

Впоследствии вещество изучалось командой университета Пердью под руководством Дэвида Николса.^[4]

Дозировка

По некоторым источникам, 25I-NBOMe и другие NBOMe появлялись на рынке на марках и продавались как LSD на фестивалях и вечеринках, так как эффекты данных веществ крайне схожи.

Erowid ориентировочно предполагает, что пограничной дозой для человека является 50—250 мкг, лёгкая доза находится в границах между 200—600 мкг, обычная доза — 1000—1200 мкг, а сильная доза — 1200—1900 мкг.^[5]

Эффекты

Действие 25I-NBOMe, как правило, длится 6—10 часов при сублингвальном приёме.^[6] При интраназальном приёме эффекты длятся 4—6 часов^[6]. Тем не менее, эффекты могут продолжаться более 12 часов при больших дозировках, как сообщается в некоторых источниках.

Положительные^[6]

Сильные зрительные искажения с открытыми и закрытыми глазами: шлейфы, изменение цветов, яркое восприятие цветовой информации и так далее;
Эйфория или улучшение настроения;
Физическая и психическая стимуляция;
Улучшение ассоциативного и креативного мышления;
Яркое восприятие звуков, глубокое восприятие музыки;
Возможный мистический опыт, влияющий на дальнейшую жизнь;
Ощущение любви и счастья;
Пробуждает синестезию у тех, кто, как правило, её не ощущает; усиление синестезии у уже́ подверженных ей.

Отрицательные^[6]

(возможно появление при передозировках или высоких дозах)

бессонница
тошнота (возможна в первый час после приёма)
страх и паника
зацикленное бесконтрольное мышление
повторяющиеся зрительные/слуховые/тактильные галлюцинации или параноидная идеация
нежелательные ошеломляющие ощущения
нежелательный мистический опыт, изменяющий жизнь
смерть (при больши́х дозировках)
чувство разбитости после приёма

Последствия приема

После приема 25I-NBOMe установлены случаи развития Длительного расстройства восприятия, вызванного галлюциногенами^[7]. Возможен летальный исход.

Синтез

25I-NBOMe обычно синтезируется из 2C-I и 2-метоксибензальдегида посредством восстановительного аминирования.

Правовой статус

В России все производные 2,5-диметоксифенэтиламина, в том числе и 25I-NBOMe, запрещены постановлением Правительства РФ от 6 октября 2011 года № 822^[8].

С 15 ноября 2013 года 25I-NBOMe является контролируемой субстанцией (список I) в США.

См. также

Примечания

↑ Ralf Heim PhD. Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. (German) (неопр.). Diss.fu-berlin.de (28 февраля 2010). Дата обращения: 8 августа 2012. Архивировано 21 апреля 2013 года.
↑ Silva M.E., Heim R., Strasser A., Elz S., Dove S. Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT(2A) receptor (англ.) // Journal of Computer-aided Molecular Design : journal. — 2011. — January (vol. 25, no. 1). — P. 51—66. — doi:10.1007/s10822-010-9400-2. — PMID 21088982.
↑ Nichols D.E., Frescas S.P., Chemel B.R., Rehder K.S., Zhong D., Lewin A.H. High Specific Activity Tritium-Labeled N-(2-methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (INBMeO): A High Affinity 5-HT2A Receptor-Selective Agonist Radioligand (англ.) // Bioorganic & Medicinal Chemistry^[англ.] : journal. — 2008. — June (vol. 16, no. 11). — P. 6116—6123. — doi:10.1016/j.bmc.2008.04.050. — PMID 18468904. — PMC 2719953.
↑ Michael Robert Braden PhD. Towards a biophysical understanding of hallucinogen action. Purdue University 2007 (неопр.). Proquest.umi.com. Дата обращения: 8 августа 2012. Архивировано 21 апреля 2013 года.
↑ [www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_dose.shtml 2C-I-NBOMe (25I) Dose], Erowid.org, Дата обращения: 7 октября 2012 {{citation}}: Проверьте значение |url= (справка)
↑ ¹ ² ³ ⁴ [www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_effects.shtml 2C-I-NBOMe (25I) Effects], Erowid.org, Дата обращения: 7 октября 2012 {{citation}}: Проверьте значение |url= (справка)
↑ Fabrizio Schifano, John Martin Corkery, Amira Guirguis, Domenico De Berardis, Gabriele Duccio Papanti. The “Endless Trip” among the NPS Users: Psychopathology and Psychopharmacology in the Hallucinogen-Persisting Perception Disorder. A Systematic Review (англ.) // Frontiers in Psychiatry. — 2017. — Т. 8. — ISSN 1664-0640. — doi:10.3389/fpsyt.2017.00240. Архивировано 27 июля 2019 года.
↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. № 822 г. Москва, rg.ru, 2011-10-19, Архивировано 23 декабря 2011, Дата обращения: 7 октября 2012

Ссылки

Exploring 25I-NBOM (англ.)

[ralfheim-1] Ralf Heim PhD. Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. (German) (неопр.). Diss.fu-berlin.de (28 февраля 2010). Дата обращения: 8 августа 2012. Архивировано 21 апреля 2013 года.

[pmid21088982-2] Silva M.E., Heim R., Strasser A., Elz S., Dove S. Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT(2A) receptor (англ.) // Journal of Computer-aided Molecular Design : journal. — 2011. — January (vol. 25, no. 1). — P. 51—66. — doi:10.1007/s10822-010-9400-2. — PMID 21088982.

[pmid18468904-3] Nichols D.E., Frescas S.P., Chemel B.R., Rehder K.S., Zhong D., Lewin A.H. High Specific Activity Tritium-Labeled N-(2-methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (INBMeO): A High Affinity 5-HT2A Receptor-Selective Agonist Radioligand (англ.) // Bioorganic & Medicinal Chemistry^[англ.] : journal. — 2008. — June (vol. 16, no. 11). — P. 6116—6123. — doi:10.1016/j.bmc.2008.04.050. — PMID 18468904. — PMC 2719953.

[4] Michael Robert Braden PhD. Towards a biophysical understanding of hallucinogen action. Purdue University 2007 (неопр.). Proquest.umi.com. Дата обращения: 8 августа 2012. Архивировано 21 апреля 2013 года.

[erowid-dose-5] [www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_dose.shtml 2C-I-NBOMe (25I) Dose], Erowid.org, Дата обращения: 7 октября 2012 {{citation}}: Проверьте значение |url= (справка)

[erowid_effects-6] ¹ ² ³ ⁴ [www.erowid.org/chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome_effects.shtml 2C-I-NBOMe (25I) Effects], Erowid.org, Дата обращения: 7 октября 2012 {{citation}}: Проверьте значение |url= (справка)

[7] Fabrizio Schifano, John Martin Corkery, Amira Guirguis, Domenico De Berardis, Gabriele Duccio Papanti. The “Endless Trip” among the NPS Users: Psychopathology and Psychopharmacology in the Hallucinogen-Persisting Perception Disorder. A Systematic Review (англ.) // Frontiers in Psychiatry. — 2017. — Т. 8. — ISSN 1664-0640. — doi:10.3389/fpsyt.2017.00240. Архивировано 27 июля 2019 года.

[8] Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. № 822 г. Москва, rg.ru, 2011-10-19, Архивировано 23 декабря 2011, Дата обращения: 7 октября 2012

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

25I-NBOMe

Общие
Систематическое наименование	2-(4-йодо-2,5-диметоксифенил)-N-[(2-метоксибензил)]этанамин
Хим. формула	C₁₈H₂₂INO₃
Физические свойства
Молярная масса	427,28 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	919797-19-6
PubChem	10251906
SMILES	COC1=CC=CC=C1CNCCC2=CC(=C(C=C2OC)I)OC
InChI	1/C18H22INO3/c1-21-16-7-5-4-6-14(16)12-20-9-8-13-10-18(23-3)15(19)11-17(13)22-2/h4-7,10-11,20H,8-9,12H2,1-3H3 ZFUOLNAKPBFDIJ-UHFFFAOYAA
ChemSpider	8427392
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе