Циклопропилметилкетон (Entlkhjkhnlbymnltymku)

Циклопропилметилкетон
Общие
Систематическое наименование	Циклопропилметилкетон
Хим. формула	C5H8O
Физические свойства
Молярная масса	84,1172 г/моль
Плотность	0,849 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-68.3 °C
• кипения	111.3 °C
Классификация
Рег. номер CAS	765-43-5
PubChem	13004
Рег. номер EINECS	212-146-4
SMILES	CC(=O)C1CC1
InChI	1S/C5H8O/c1-4(6)5-2-3-5/h5H,2-3H2,1H3 HVCFCNAITDHQFX-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	12463
Безопасность
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Циклопропилметилкетон — химическое соединение из группы циклопропанов. Представляет собой прозрачную воспламеняющуюся жидкость.

Применение

Циклопропилметилкетон используется в качестве промежуточного соединения для производства других химических соединений(таких как ципродинил или синтин).

Синтез

Циклопропилметилкетон может быть получен, исходя из α-ацетил-γ-бутиролактона, в две стадии. На первом этапе 5-хлор-2-пентанон образуется с концентрированной соляной кислотой (диоксид углерода является побочным продуктом), которую затем кипятят с гидроксидом натрия и водой, чтобы образовать кольцо и образовать кетон. Вместо соляной кислоты в качестве катализатора может выступать галогенид (например, йодид натрия или хлорид лития).

Его также получают путем пропускания газообразной циклопропанкарбоновой кислоты и уксусной кислоты над твердым катализатором при высокой температуре. Побочными продуктами реакции являются ацетон и дициклопропилкетон.

Литература

• Запись о циклопропилметилкетоне в TCI Europe.
• Лист данных Циклопропилметилкетон, 99 % от Sigma-Aldrich.
• Джордж В. Кэннон, Рэй С. Эллис, Джозеф Р. Лил: метилциклопропилкетон В: Органические синтезы. 31, 1951, стр. 74, doi:10.15227/orgsyn.031.0074; Coll. Том 4, 1963, стр. 597