Циклопропанкарбоновая кислота (EntlkhjkhgutgjQkukfgx tnvlkmg)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Циклопропанкарбоновая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
циклопропанкарбоновая кислота
Хим. формула C4H6O2
Рац. формула H6C4O2
Физические свойства
Молярная масса 86,0894 г/моль
Плотность 1,085 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 17-19 °C
 • кипения 182 - 184 °C
Классификация
Рег. номер CAS 1759-53-1
PubChem
Рег. номер EINECS 217-162-5
SMILES
InChI
ChEBI 23500
ChemSpider
Безопасность
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Циклопропанкарбоновая кислотаалифатическая моноциклическая карбоновая кислота с молекулярной формулой C4H6O2. Прозрачная жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета с неприятным запахом. Служит исходным соединением в синтезе фармацевтических препаратов, пестицидов и ароматизаторов.

Циклопропанкарбоновую кислоту синтезируют с помощью реакции полного гидролиза циклопропанкарбонитрила, катализируемой серной кислотой и протекающей с образованием промежуточного карбоксамида[1][2] или проводимой биохимически при участии бактериальных штамов Rhodococcus[3] с выходами 74—79% и 90%, соответственно.

Препаративно удобным методом получения циклопропанкарбоновой кислоты является галоформная реакция метилциклопропилкетона со свежеприготовленным раствором гипобромита натрия при 0—10°С.[4] Циклопропанкарбоновая кислота может быть также получена путем декарбоксилирования циклопропан-1,1-дикарбоновой кислоты при 210°С[5] и в результате окисления на воздухе циклопропанкарбальдегида (выход 92%).

Применение

[править | править код]

Циклопропанкарбоновая кислота является реагентом в синтезе физиологически активных соединений, применяемых в фармацевтике и сельском хозяйстве (инсектициды циперметринового ряда), а также выступает прекурсором для различных органических соединений, содержащих трех- и четырёхчленные карбоциклы, например,циклопропилметилкетон, бромциклопропан и циклопропилкарбинол, которые далее могут быть превращены в циклобутанол и циклобутен.

Примечания

[править | править код]
  1. Цииклопропанкарбонитрил может быть получен циклизацией 4-хлорбутанонитрила в щелочных условиях и без выделения введен в реакцию гидролиза.
  2. Cyclopropanecarboxylic acid // Organic Syntheses. — 1944. — Т. 24. — С. 36. — doi:10.15227/orgsyn.024.0036. Архивировано 31 декабря 2021 года.
  3. Mark A. Cohen, Janette Sawden, Nicholas J. Turner. Selective hydrolysis of nitriles under mild conditions by an enzyme. (англ.) // Tetrahedron Letters. — 1990-01. — Vol. 31, iss. 49. — P. 7223–7226. — doi:10.1016/S0040-4039(00)97285-X. Архивировано 16 июля 2023 года.
  4. George H. Jeffery, Arthur I. Vogel. 364. Physical properties and chemical constitution. Part XVIII. Three-membered and four-membered carbon rings (англ.) // Journal of the Chemical Society (Resumed). — 1948. — P. 1804. — ISSN 0368-1769. — doi:10.1039/jr9480001804.
  5. W. H. Perkin. LXXVIII.—On the synthetical formation of closed carbon-chains (англ.) // Journal of the Chemical Society, Transactions. — 1885-01-01. — Vol. 47, iss. 0. — P. 801–855. — ISSN 0368-1645. — doi:10.1039/CT8854700801. Архивировано 24 марта 2023 года.

Литература

[править | править код]
  1. Уильям М. Хейнс: Справочник по химии и физике CRC, 97-е издание. CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, США 2017, ISBN 978-1-4987-5429-3 , с. 5—90.
  2. Р. Варданян, В. Хруби: синтез основных лекарственных средств. Elsevier BV, Amsterdam 2006, ISBN 978-0-444-52166-8, p. 96.