Синий патентованный V (Vnunw hgmyumkfguudw V)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Синий патентованный V
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C54H62CaN4O14S4
Физические свойства
Молярная масса 579,72 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 3536-49-0
PubChem 77073, 131664203 и 154701387
Рег. номер EINECS 222-573-8
SMILES
 
InChI
 
Кодекс Алиментариус E131
ChEBI 187511
ChemSpider 69519
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Синий патентованный V (2-[(4-диэтиламинофенил)(4-диэтиламино-2,5-циклогексадиен-1-илиден)метил]-4-гидрокси-1,5-бензолдисульфонат кальция) — органическое соединение, трифенилметановый краситель с химической формулой C54H62N4O14S4Ca. Вместо кальциевой соли может также использоваться натриевая. Выглядит как красновато-синий порошок. Входит в Кодекс Алиментариус под названием E131, применяется как пищевой краситель.

Синонимы: патентованный голубой, patent blue, patent blue V, patent blue violet, food blue 5, sulphan blue, acid blue 1, E131, C. I. 719, C. I. 42051[1][2].

История

[править | править код]

Впервые получено Германном в 1888 году. Старый промышленный способ получения, применяемый в MLB, начинался из 3-нитробензальдегида[англ.], затем нитрогруппа замещалась гидроксилом[2].

Свойства

[править | править код]
Конфеты с добавлением E131.

Красновато-синий порошок, также выпускается в гранулированной форме. Молярная масса составляет 579,72 г/моль. Водные растворы имеют голубой цвет, для кальциевой соли максимум поглощения λmax = 638 нм, получаемый цвет аналогичен растворам бриллиантового голубого FCF[1].

Цвет красителя зависит от рН. В водном растворе его цвет будет варьироваться от тёмно-синего в щёлочной или слабокислой среде до жёлто-оранжевого в более сильнокислой среде. Он полезен в качестве индикатора pH в диапазоне 0,8–3,0[3]. Структура также чувствительна к окислительно-восстановительному потенциалу, изменяясь от восстановленной жёлтой формы до окисленной красной формы в растворе. Восстановительный потенциал около 0,77 вольт аналогичен потенциалу других трифенилметановых красителей. Его можно использовать в качестве обратимого окислительно-восстановительного индикатора в некоторых аналитических методах[4]. Ранее считалось, что подобные свойства краситель имеет благодаря наличию гидроксогруппы в мета-положении относительно центрального углерода, однако более поздние исследования опровергли эти утверждения и показали, что большее влияние здесь оказывает сульфогруппа в орто-положении[2].

Получение

[править | править код]

Синтезируют путём конденсации 3-гидроксибензальдегида[англ.] и диэтиланилина, затем продукт реакции сульфируют, получая лейкооснование. Лейкооснование красителя окисляют до натриевой соли, которую преобразовывают в кальциевую реакцией с хлоридом кальция[1].

Существуют две основных промышленных формы красителя. Первая — кальциевая соль с содержанием вещества не менее 85 % и алюминиевый лак с содержанием красителя в диапазоне 10—40 %[1].

Применение

[править | править код]

Пищевая промышленность

[править | править код]

Синий патентованный V не нашёл широкого применения в пищевой промышленности. Тем не менее, он зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е131 и законно применяется в некоторых странах[5]. Например, в Европе его можно найти в шотландских яйцах, желейных конфетах, некоторых желатиновых десертах и других продуктах питания. Важным преимуществом красителя является его очень глубокий цвет, который он даёт даже при низкой концентрации. Недостатком же является то, что он довольно быстро тускнеет под воздействием света.

Медицина

[править | править код]

В медицине Синий патентованный V используется в лимфангиографии и биопсии сигнального узла в качестве красителя для окрашивания лимфатических сосудов[6].

Безопасность

[править | править код]

Синий патентованный V запрещён в некоторых странах, среди них Норвегия, США и Австралия из-за подозрения на потенциальную аллергенность[7]. Краситель может вызывать аллергические реакции с симптомами, варьирующимися от зуда и крапивной сыпи до тошноты, гипотензии и в редких случаях анафилактического шока[7].

При повторной оценке в 2013 году Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) пересмотрело допустимое суточное потребление (ДСП) красителя в сторону снижения раннее установленных значений[8]. Уровень, не вызывающий видимых отрицательных эффектов (УНВОЭ) составил 500 мг/кг массы тела животного[8], для людей ДСП составляет 5 мг/кг массы тела[8].

Исследование, проведённое в 1987 году Международным агентством по изучению рака (МАИР) пришло к выводу, что Синий патентованный V является канцерогеном для крыс[источник не указан 796 дней]. С другой стороны, он остаётся неклассифицируемым по своей канцерогенности для человека (Группа 3 по данным МАИР)[источник не указан 796 дней].

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ 1 2 3 4 Болотов, 2008, с. 111—112.
  2. ↑ 1 2 3 Венкатараман, 1957, с. 817.
  3. ↑ Sabnis, R. W. Patent Blue V // Handbook of Acid–Base Indicators. — CRC Press, 2008. — P. 295–297. — ISBN 9780849382185.
  4. ↑ Yoe, John H.; Boyd, George R. (1939). "Patent blue V as a pH and redox indicator". Ind. Eng. Chem. Anal. Ed. 11 (9): 492—493. doi:10.1021/ac50137a008.
  5. ↑ COLORANTS DANS LES DENRÉES ALIMENTAIRES (англ.). Journal Officiel du Grand-Duché de Luxembourg p. 794-852 (8 апреля 1997). Дата обращения: 11 октября 2022. Архивировано 11 октября 2022 года.
  6. ↑ Society of Nuclear Medicine. Erratum (англ.) // Journal of Nuclear Medicine. — 2003-04-01. — Vol. 44, iss. 4. — P. 649–649. — ISSN 2159-662X 0161-5505, 2159-662X. Архивировано 11 октября 2022 года.
  7. ↑ 1 2 L. Barthelmes, A. Goyal, R.G. Newcombe, F. McNeill, R.E. Mansel, Adverse reactions to patent blue V dye – The NEW START and ALMANAC experience, European Journal of Surgical Oncology (EJSO), Volume 36, Issue 4, April 2010, Pages 399-403, doi:10.1016/j.ejso.2009.10.007.
  8. ↑ 1 2 3 Scientific Opinion on the safety and efficacy of Patent Blue V (E 131) as feed additive for non food-producing animals | EFSA (англ.). European Food Safety Authority. Дата обращения: 11 октября 2022. Архивировано 11 октября 2022 года.

Литература

[править | править код]
  • Болотов В. М., Нечаев А. П., Сарафанова Л. А. Пищевые красители: классификация, свойства, анализ, применение. — СПб.: ГИОРД, 2008.
  • Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Синий_патентованный_V&oldid=140929527