Линолевая кислота (Lnuklyfgx tnvlkmg)

Линолевая кислота
Линолевая кислота
	;
Общие
Систематическое; наименование	линолевая кислота
Хим. формула	C18H32O2
Рац. формула	С17H31COOH
Физические свойства
Молярная масса	280.4472 г/моль
Плотность	0,9 (20 °C)
Термические свойства
	Температура
• плавления	-5 °C
• кипения	229 (при 16 мм. рт. ст.) °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	3,22 (в метаноле)
	Растворимость
• в воде	0.139 мг/л
Классификация
Рег. номер CAS	60-33-3
PubChem	5280450
Рег. номер EINECS	200-470-9
SMILES	CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
ChEBI	17351
ChemSpider	4444105
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH₃(CH₂)₃-(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.

История

Формула линолевой кислоты С₁₇Н₃₁COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.

Свойства

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. T_пл −11 °C, t_kип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.^[1]

Биохимическое значение

Линолевая кислота относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.

Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту^[2].

В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты^{[источник не указан 4555 дней]}, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.

В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например, соевого, хлопкового, подсолнечного, кукурузного, конопляного масел, китового жира.

Нахождение в природе

Содержание в животных жирах (%):

Широко распространена в растительных маслах (%):

сафлоровое масло (Cárthamus tinctórius) 73-79
масло виноградных косточек (Vítis) 58-78
кедровое жирное масло (Cedrus) 72
масло энотеры (Oenothera) 65-75
маковое масло (Papáver) 60-65
подсолнечное масло (Helianthus) 46-60
масло расторопши (Sílybum mariánum) 61-62
масло бойзеновой ягоды (Rubus ×loganobaccus) 59
масло чёрного тмина (Nigella sativa) 56
масло пассифлоры (Passíflora) 55-80
конопляное масло (Cánnabis) 55
масло зародышей пшеницы (Tríticum) 54-58
масло ежевики (Rubus) 54
масло малиновых косточек (Rúbus idáeus) 50-62
соевое масло (Glycine max) 50-62
кукурузное масло (Zéa máys) 34-62
масло морошки (Rubus chamaemorus) 46
масло семян смородины (Ríbes) 45-50
масло чёрного кофе (Coffea) 45
масло семян шиповника (Rósa) 44-48
хлопковое масло (Gossypium) 40-55
масло орехов кукуй (Aleurites moluccana) 40-43
масло орехов пекан (Carya illinoinensis) 37-45
масло черники (Vaccínium myrtíllus) 37
масло клюквы (Oxycóccus) 35-40
масло инка инчи (Plukenetia volubilis^[англ.]) 35
овсяное масло (Avéna) 35
брусничное масло (Vaccínium vítis-idaéa) 35
рисовое масло (Orýza) 32-47
масло баобаба (Adansonia digitata) 32
рыжиковое масло (Саmеlinа sativa) 32
фисташковое масло (Pistácia) 31-35
кунжутное масло (Sésamum) 30-47
тыквенное масло (Cucurbita) 30-45
масло бораго^[англ.] (Borágo) 30-42
масло калодендрума капского (Calodendrum capense^[англ.]) 29
абрикосовое масло (Prúnus armeniáca) 25-30
масло орехов кешью (Anacardium occidentale) 20^[3]
горчичное масло (Sinápis) 14,5-20
кориандровое масло (Coriándrum sátivum) 7,0-7,5
касторовое масло (Rícinus commúnis) 2-3
кокосовое масло (Cócos nuciféra) 1,5-2,6.

См. также

Примечания

↑ Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X
↑ Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371-374. — ISBN 5-9231-0254-4.
↑ Растительные масла, в которых содержится линолевая кислота [1] Архивная копия от 27 июля 2013 на Wayback Machine ^{[неавторитетный источник]}

[1] Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X

[2] Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371-374. — ISBN 5-9231-0254-4.

[3] Растительные масла, в которых содержится линолевая кислота [1] Архивная копия от 27 июля 2013 на Wayback Machine ^{[неавторитетный источник]}

[1]

[2]

[3]

Линолевая кислота

Общие
Систематическое наименование	линолевая кислота
Хим. формула	C₁₈H₃₂O₂
Рац. формула	С₁₇H₃₁COOH
Физические свойства
Молярная масса	280.4472 г/моль
Плотность	0,9 (20 °C)
Термические свойства
Температура
• плавления	-5 °C
• кипения	229 (при 16 мм. рт. ст.) °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	3,22 (в метаноле)
Растворимость
• в воде	0.139 мг/л
Классификация
Рег. номер CAS	60-33-3
PubChem	5280450
Рег. номер EINECS	200-470-9
SMILES	CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
ChEBI	17351
ChemSpider	4444105
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе