Квинмерак (Tfnubyjgt)

Квинмерак
Квинмерак
Общие
Систематическое; наименование	7-Хлор-3-метид-8-хинолинкарбоновая кислота
Хим. формула	C11H8ClNO2
Физические свойства
Молярная масса	221,64 г/моль
Плотность	1,49 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	244–246 °C
• кипения	416 °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	0,223 г·л−1
Классификация
Рег. номер CAS	90717-03-6
PubChem	91749
Рег. номер EINECS	618-627-9
SMILES	CC1=CN=C2C(=C1)C=CC(=C2C(=O)O)Cl
InChI	InChI=1S/C11H8ClNO2/c1-6-4-7-2-3-8(12)9(11(14)15)10(7)13-5-6/h2-5H,1H3,(H,14,15) ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	84199
ChemSpider	82847
Безопасность
ЛД50	> 5000 мг·кг−1 (крыса, орально) > 2000 mg·kg−1 (крыса, трансдермально);
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Квинмерак — системный гербицид из группы хинолинов и карбоновых кислот. Был разработан концерном BASF в 1993 году.

Получение

Квинмерак синтезируется в результате реакции 7-хлор-3,8-диметилхинолина с N-бромсукцинимидом в присутствии серной и соляной кислот^[2].

Использование

Квинмерак — почвенный гербицид эффективный против таких сложных сорняков как подмаренник цепкий, вероника и яснотка. Используется при выращивании зерновых, рапса и сахарной свёклы^[3]. Квинмерак представляет собой синтетический ауксин, активирует АСС-синтазу. Тем самым он приходит к обогащению растительной ткани гормоном абсцизиновой кислотой. Она вызывает опадению листьев, торможению роста корня и повышенную транспирацию, что в сумме приводит к гибели растений^[4].

Утверждение

В Германии, Австрии и других странах ЕС квинмерак разрешён в качестве активного ингредиента средств защиты растений, но этот гербицид запрещён в Швейцарии^[5].

Литература

Britt Leps: Anti-Quinmerac: Einkettenantikörperexpression in transgenen Tabakpflanzen. Dissertation, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, 2003. urn:nbn: de: gbv:3-000005961

Примечания

↑ ¹ ² ³ Record of 7-Chlor-3-methyl-8-chinolincarbonsäure in the GESTIS Substance Database of the IFA
↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 593. — ISBN 0-81551853-6.
↑ Eintrag zu Quinmerac (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2014.
↑ Florene Scheltrup, Klaus Grossmann. [libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1016/s0176-1617(11)81423-9&key=UCTQJ4Z5ZX2Q49XJ Abscisic Acid is a Causative Factor in the Mode of Action of the Auxinic Herbicide Quinmerac in Cleaver (Galium aparine L.)] (англ.) // Plant Physiology : journal. — American Society of Plant Biologists, 1995. — January (vol. 147, no. 1). — P. 118—126. — doi:10.1016/s0176-1617(11)81423-9.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinmerac Архивная копия от 19 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка); abgerufen am 15.

Ссылки

Квинмерак на pesticidy.ru Архивная копия от 21 августа 2016 на Wayback Machine

[GESTIS-1] ¹ ² ³ Record of 7-Chlor-3-methyl-8-chinolincarbonsäure in the GESTIS Substance Database of the IFA

[unger-2] Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 593. — ISBN 0-81551853-6.

[roempp-3] Eintrag zu Quinmerac (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2014.

[4] Florene Scheltrup, Klaus Grossmann. [libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1016/s0176-1617(11)81423-9&key=UCTQJ4Z5ZX2Q49XJ Abscisic Acid is a Causative Factor in the Mode of Action of the Auxinic Herbicide Quinmerac in Cleaver (Galium aparine L.)] (англ.) // Plant Physiology : journal. — American Society of Plant Biologists, 1995. — January (vol. 147, no. 1). — P. 118—126. — doi:10.1016/s0176-1617(11)81423-9.

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinmerac Архивная копия от 19 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка); abgerufen am 15.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Квинмерак

Общие
Систематическое наименование	7-Хлор-3-метид-8-хинолинкарбоновая кислота
Хим. формула	C₁₁H₈ClNO₂
Физические свойства
Молярная масса	221,64 г/моль
Плотность	1,49 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	244–246 °C
• кипения	416 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,223 г·л⁻¹^[1]
Классификация
Рег. номер CAS	90717-03-6
PubChem	91749
Рег. номер EINECS	618-627-9
SMILES	CC1=CN=C2C(=C1)C=CC(=C2C(=O)O)Cl
InChI	InChI=1S/C11H8ClNO2/c1-6-4-7-2-3-8(12)9(11(14)15)10(7)13-5-6/h2-5H,1H3,(H,14,15) ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	84199
ChemSpider	82847
Безопасность
ЛД₅₀	> 5000 мг·кг⁻¹ (крыса, орально)^[1] > 2000 mg·kg−1 (крыса, трансдермально)^[1]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.