Гамма-оксимасляная кислота (Igbbg-ktvnbgvlxugx tnvlkmg)
γ-Оксимасляная кислота[1] | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
4-гидроксибутановая кислота | ||
Сокращения | ГОМК | ||
Традиционные названия |
4-гидроксимасляная кислота, 4-оксимасляная кислота, 4-гидроксибутират, γ-оксимасляная кислота |
||
Хим. формула | C4H8O3 | ||
Внешний вид | Бесцветная жидкость без запаха | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 104,10 г/моль | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 15—18 °C | ||
• кипения' | 178—180 °C, разлагается | ||
Давление пара | 0,13 мм рт. ст. | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 4,71 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 591-81-1 | ||
PubChem | 10413 | ||
Рег. номер EINECS | 691-053-4 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 30830 | ||
ChemSpider | 9984 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Гамма-оксимáсляная кислотá, сокр. ГОМК, также 4-гидроксибутановая кислота — органическое соединение, выполняющее важную роль в ЦНС человека. Гамма-оксимасляная кислота может применяться как анестетик и седативное средство, однако во многих странах она строго контролируется из-за потенциала злоупотребления.
Получение
[править | править код]Исходным реагентом для получения гамма-оксимасляной кислоты служит её ангидрид — гамма-бутиролактон (ГБЛ).
Медицинское применение
[править | править код]Применяется в медицине в виде натриевой, литиевой солей.
Немедицинское использование
[править | править код]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/34/Dangerous_dietary_supplements.gif/220px-Dangerous_dietary_supplements.gif)
ГОМК — депрессант, используемый как психоактивное вещество[2]. Часто применяется в виде различных солей (чаще — натриевой). Также употребляются его пролекарства: 1,4-бутандиол, гамма-бутиролактон.
Последствия употребления сравниваются с эффектами алкоголя и MDMA (эйфория, расторможенность, повышенная чувствительность, эмпатогенные состояния), в больших дозах ГОМК может вызывать тошноту, головокружение, сонливость, психомоторное возбуждение, расстройства зрения, затруднённое дыхание, амнезию, бессознательное состояние и смерть[3]. Смертельные случаи обычно связаны с сочетанием вещества с алкоголем или другими депрессантами. В частности, возможна смерть из-за рвоты в состоянии глубокого сна[4][5]. Эффекты от употребления длятся обыкновенно от полутора до трёх часов[3].
Отчет 2006 года, подготовленный по распоряжению парламентского комитета Великобритании, признал употребление ГОМК менее опасным, чем употребление табака и алкоголя, с точки зрения физического вреда, зависимости и общественного вреда[6].
В маленьких дозах используется в качестве стимулирующего средства посетителями ночных клубов[7].
Оксибутират натрия считается препаратом, используемым насильниками для воздействия на жертву[8]. Он очень солёный, однако не имеет цвета и запаха[9], чем и пользуются злоумышленники, добавляющие препарат в напитки.
Некоторые спортсмены применяют оксибутират натрия и ГБЛ, поскольку научные исследования показывали, что ГОМК повышает уровень гормона роста in vivo[10]. Было показано, в частности, как ГОМК удваивает секрецию гормона у здоровых молодых мужчин[11]. В этом процессе участвуют мускариновые ацетилхолиновые рецепторы, благодаря чему эффект роста уровня гормона может быть блокирован пирензепином[12].
Правовой статус
[править | править код]В Российской Федерации ГОМК включена в Список III Перечня наркотических средств[13].
В Финляндии ГОМК не имеет статуса лекарственного препарата и причислена к наркотическим веществам (с 2001 года)[14].
В США входит в Schedule I, Schedule III (является одним из нескольких препаратов, включенных в несколько списков сразу)[15].
20 марта 2001 года Комиссия ООН по наркотическим средствам включила ГОМК в Список IV Конвенции о психотропных веществах 1971 года.
Примечания
[править | править код]- ↑ Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А. А. Потехина. — Ленинград: Химия, 1984. — С. 148—149. — 36 000 экз.
- ↑ Schep L. J., Knudsen K., Slaughter R. J., Vale J. A., Mégarbane B. The clinical toxicology of gamma-hydroxybutyrate, gamma-butyrolactone and 1,4-butanediol (англ.) // Clin Toxicol (Phila)[англ.] : journal. — 2012. — July (vol. 50, no. 6). — P. 458—470. — doi:10.3109/15563650.2012.702218. — PMID 22746383.
- ↑ 1 2 Galloway G. P., Frederick-Osborne S. L., Seymour R., Contini S. E., Smith D. E. Abuse and therapeutic potential of gamma-hydroxybutyric acid (англ.) // Alcohol : journal. — 2000. — Vol. 20, no. 3. — P. 263—269. — doi:10.1016/S0741-8329(99)00090-7. — PMID 10869868.
- ↑ Gamma-hydroxybutyrate and ethanol effects and interactions in humans. (англ.) // J Clin Psychopharmacol[англ.] : journal. — 2006. — October (vol. 26, no. 5). — P. 524—529. — doi:10.1097/01.jcp.0000237944.57893.28. — PMID 16974199. — PMC 2766839.
- ↑ [www.erowid.org/chemicals/ghb/ghb_health.shtml «The Vaults Of Erowid»] Источник . Дата обращения: 21 ноября 2015. Архивировано 22 ноября 2015 года.. Erowid.org (18 March 2009). Retrieved on 2012-09-27.
- ↑ Drug classification: making a hash of it? (англ.) // House of Commons, Science and Technology Committee. — 2006.
- ↑ Klein, Mary; Kramer, Frances. Rave drugs: Pharmacological considerations (неопр.) // AANA Journal. — 2004. — Т. 72, № 1. — С. 61—67. — PMID 15098519.
- ↑ US Drug Enforcement Administration. GHB, GBL and 1,4BD as Date Rape Drugs . Дата обращения: 10 мая 2012. Архивировано 10 мая 2012 года.
- ↑ Jones, C. Suspicious death related to gamma-hydroxybutyrate (GHB) toxicity (2001) (англ.) // Journal of Clinical Forensic Medicine[англ.] : journal. — 2001. — Vol. 8, no. 2. — P. 74—6. — doi:10.1054/jcfm.2001.0473. — PMID 15274975.
- ↑ Volpi, Riccardo; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Saccani, Antonella; Coiro, Vittorio. Different control mechanisms of growth hormone (GH) secretion between γ-amino- and γ-hydroxy-butyric acid: neuroendocrine evidence in parkinson's disease (англ.) // Psychoneuroendocrinology[англ.] : journal. — 1997. — Vol. 22, no. 7. — P. 531—538. — doi:10.1016/S0306-4530(97)00055-3.
- ↑ Van Cauter, E.; Plat, L.; Scharf, M. B.; Leproult, R.; Cespedes, S.; l'Hermite-Balériaux, M.; Copinschi, G. Simultaneous stimulation of slow-wave sleep and growth hormone secretion by gamma-hydroxybutyrate in normal young Men (англ.) // Journal of Clinical Investigation[англ.] : journal. — 1997. — Vol. 100, no. 3. — P. 745—753. — doi:10.1172/JCI119587. — PMID 9239423. — PMC 508244.
- ↑ Volpi, R; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Malvezzi, Laura; Saginario, Antonio; Coiro, Vittorio. Muscarinic cholinergic mediation of the GH response to gamma-hydroxybutyric acid: neuroendocrine evidence in normal and parkinsonian subjects (англ.) // Psychoneuroendocrinology : journal. — 2000. — Vol. 25, no. 2. — P. 179—185. — doi:10.1016/S0306-4530(99)00048-7. — PMID 10674281.
- ↑ Постановление Правительства РФ от 1 октября 2012 г. N 1002 "Об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ, а также значительного, крупного и особо крупного размеров для растений, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, либо их частей, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, для целей статей 228, 228.1, 229 и 229.1 Уголовного кодекса Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) Архивная копия от 4 декабря 2015 на Wayback Machine. Гарант. (Дата обращения: 21 ноября 2015)
- ↑ Päihdelinkki > 317 Гамма-оксимасляная кислота (ГОМК) и лак Архивная копия от 26 марта 2014 на Wayback Machine
- ↑ 2000 - Addition of Gamma-Hydroxybutyric Acid to Schedule I . web.archive.org (1 мая 2021). Дата обращения: 1 апреля 2023. Архивировано из оригинала 1 мая 2021 года.
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист |