На своём сольном альбоме Ланеган заметно отходит от звучания группы Screaming Trees, лидером которой он был в период с 1985 по 2000 год. The Winding Sheet вышел в 1990 году, практически одновременно с альбомом Screaming Trees Uncle Anesthesia. ГранжевыйUncle Anesthesia стал первым крупным успехом коллектива, таким образом, учитывая растущий интерес публики к гранжу, сольная работа Марка не обратила на себя особого внимания. Ключевыми песнями на The Winding Sheet являются «Mockingbirds», «Ugly Sunday» и «Wild Flowers», на которых музыкант демонстрирует свой талант в написании текстов и глубокий проникновенный голос, а также «Where Did You Sleep Last Night?», в записи которой приняли участие друзья Марка: Курт Кобейн (вокал, гитара) и Крис Новоселич (бас). Дэйв Грол в записи участие не принимал, но в одном из интервью назвал The Winding Sheet «одним из лучших альбомов всех времён».[1]Nirvana позже сделала свою версию «Where Did You Sleep Last Night?», на альбоме Unplugged in New York.