Цитруллин (Enmjrllnu)

Цитруллин
Цитруллин
Общие
Систематическое; наименование	2-амино-5-(карбамоил; амино)пентановая кислота
Сокращения	Cit
Хим. формула	C6H13N3O3
Рац. формула	C6H13N3O3
Физические свойства
Молярная масса	175,2 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	372-75-8
PubChem	9750 и 6992098
Рег. номер EINECS	206-759-6
SMILES	C(CC(C(=O)O)N)CNC(=O)N
InChI	InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1 RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N
ChEBI	16349 и 57743
ChemSpider	9367
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Цитруллин — непротеиногенная α-аминокислота. Название происходит от лат. citrullus, родового наименования арбуза, из которого он был выделен впервые.^[1]

Установлено, что цитруллин, который долгое время считали промежуточным продуктом щелочной деградации аргинина в орнитин, входит в состав белка клеток сердцевины волос млекопитающих и игл дикобраза^[2].

Цитруллин является промежуточным веществом в орнитиновом цикле, необходимом для превращения аминогрупп и аммиака в мочевину. ^[3]

Применение

МНН цитрулин

Лекарственные средства

У больных ревматоидным артритом часто (не менее 50 %) встречается аутоиммунная реакция против белков, содержащих цитруллин. Хотя происхождение этого ответа неясно, определение в крови соответствующих аутоантител, сегодня стало важным методом для диагностики ревматоидного артрита.

Стимол (патентованное название)

Спортивное питание

Считается, что L-Цитруллин «обеспечивает естественную выработку организмом аргинина начиная со второго часа после приема и в течение последующих 20 часов. L-Цитруллин также выводит молочную кислоту и аммиак, восстанавливает запасы АТФ и креатинфосфата после тренировок».

Примечания

↑ M. Wada: "Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris schrad.", in: Biochem. Zeit., 1930, 224, S. 420–429.
↑ Content of Citrulline and Other Amino-Acids in a Protein of Hair Follicles (неопр.). Дата обращения: 12 декабря 2009. Архивировано 18 сентября 2010 года.
↑ Тейлор Д. Биология: в 3 т. Т. 3 — М.: Лаборатория знаний, 2018. — С. 15—16. — ISBN 978-5-00101-148-4.

См. также

В Викисловаре есть статья «цитруллин»

Цитруллинемия

Литература

Кочетков Н. А., Членов М. А. (ред.), Общая органическая химия, Т. 10

Ссылки

Цитруллин в «Pubmed Compound» (англ.)

[1] M. Wada: "Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris schrad.", in: Biochem. Zeit., 1930, 224, S. 420–429.

[2] Content of Citrulline and Other Amino-Acids in a Protein of Hair Follicles (неопр.). Дата обращения: 12 декабря 2009. Архивировано 18 сентября 2010 года.

[3] Тейлор Д. Биология: в 3 т. Т. 3 — М.: Лаборатория знаний, 2018. — С. 15—16. — ISBN 978-5-00101-148-4.

[1]

[2]

[3]

Производные и синтетические аминокислоты
Производные природных аминокислот	3-гидроксипролин 4-гидроксипролин 4-гидроксилизин 5-гидроксилизин Альфа-аминомасляная кислота Гипузин Гомоцистеин Норвалин Норлейцин Саркозин Цитруллин N-метиллизин
Гибриды природных аминокислот	Десмозин Дитирозин Изодесмозин Лизиннорлейцин Лизиноаланин Орнитиноаланин Цистин
Нестандартные аминокислоты

Цитруллин

Общие
Систематическое наименование	2-амино-5-(карбамоил амино)пентановая кислота
Сокращения	Cit
Хим. формула	C₆H₁₃N₃O₃
Рац. формула	C₆H₁₃N₃O₃
Физические свойства
Молярная масса	175,2 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	372-75-8
PubChem	9750 и 6992098
Рег. номер EINECS	206-759-6
SMILES	C(CC(C(=O)O)N)CNC(=O)N
InChI	InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1 RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N
ChEBI	16349 и 57743
ChemSpider	9367
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.