Десмозин (:yvbk[nu)

Десмозин
Десмозин
Общие
Систематическое; наименование	4-(4-амино-4-карбоксибутил)-1-(5-амино-5-карбоксипентил)-3,5-бис(3-амино-3-карбоксипропил)пиридин
Хим. формула	C24H40N5O8
Физические свойства
Молярная масса	526,603 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	11003-57-9
PubChem	15942890 и 131841462
SMILES	C1=C(C(=C(C=[N+]1CCCCC(C(=O)O)N)CCC(C(=O)O)N)CCCC(C(=O)O)N)CCC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C24H39N5O8/c25-17(21(30)31)5-1-2-11-29-12-14(7-9-19(27)23(34)35)16(4-3-6-18(26)22(32)33)15(13-29)8-10-20(28)24(36)37/h12-13,17-20H,1-11,25-28H2,(H3-,30,31,32,33,34,35,36,37)/p+1/t17-,18-,19-,20-/m0/s1 VEVRNHHLCPGNDU-MUGJNUQGSA-O
ChEBI	37628
ChemSpider	13085543
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Десмозин (от др.-греч. δεσμός — связка) — аминокислота, производное 4 остатков лизина (образуется в ходе посттрансляционных модификаций). Содержится в белке эластине. Благодаря своей разветвлённой структуре, которая имеет 4 аминокислотных группы, одна молекула десмозина может входить одновременно в 4 пептидных цепи, тем самым скрепляя различные нити эластина и придавая ему упругость. В пептидных последовательностях обозначается Des.

Десмозин и сходный с ним по структуре изодесмозин были открыты в 1963 в ходе исследования продуктов гидролиза эластина группой учёных из Кембриджского университета Дж. Томасом, Д. Элсденом и С. Партриджем^[1]^[2].

Было установлено, что при хронической обструктивной болезни лёгких в крови и моче существенно повышается концентрация десмозина в связи с деструкцией эластиновых волокон легочных альвеол, причём с увеличением возраста пациентов данные изменения становятся более выраженными. Подобного эффекта не наблюдается у здоровых людей, в том числе курящих, а также у больных бронхиальной астмой^[3].

См. также

Изодесмозин

Примечания

↑ J. Thomas, D. F. Eldsen, S. M. Partridge. Degradation products from elastin: partial structure of two major degradation products from the cross-linkages in elastin // Nature. — 1963. — Vol. 200. — P. 651—652. — doi:10.1038/200651a0.
↑ Rost F. W. D. Fluorescence Microscopy. — Cambridge University Press, 1995. — Vol. 2. — P. 6.
↑ Десмозин - новый маркер хронической обструктивной болезни лёгких (неопр.). Дата обращения: 27 августа 2016. Архивировано 12 октября 2016 года.

Литература

Общая органическая химия / Кочетков Н. А., Членов М. А.. — Т. 10.

[1] J. Thomas, D. F. Eldsen, S. M. Partridge. Degradation products from elastin: partial structure of two major degradation products from the cross-linkages in elastin // Nature. — 1963. — Vol. 200. — P. 651—652. — doi:10.1038/200651a0.

[2] Rost F. W. D. Fluorescence Microscopy. — Cambridge University Press, 1995. — Vol. 2. — P. 6.

[3] Десмозин - новый маркер хронической обструктивной болезни лёгких (неопр.). Дата обращения: 27 августа 2016. Архивировано 12 октября 2016 года.

[1]

[2]

[3]

Производные и синтетические аминокислоты
Производные природных аминокислот	3-гидроксипролин 4-гидроксипролин 4-гидроксилизин 5-гидроксилизин Альфа-аминомасляная кислота Гипузин Гомоцистеин Норвалин Норлейцин Саркозин Цитруллин N-метиллизин
Гибриды природных аминокислот	Десмозин Дитирозин Изодесмозин Лизиннорлейцин Лизиноаланин Орнитиноаланин Цистин
Нестандартные аминокислоты

Десмозин

Общие
Систематическое наименование	4-(4-амино-4-карбоксибутил)-1-(5-амино-5-карбоксипентил)-3,5-бис(3-амино-3-карбоксипропил)пиридин
Хим. формула	C₂₄H₄₀N₅O₈
Физические свойства
Молярная масса	526,603 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	11003-57-9
PubChem	15942890 и 131841462
SMILES	C1=C(C(=C(C=[N+]1CCCCC(C(=O)O)N)CCC(C(=O)O)N)CCCC(C(=O)O)N)CCC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C24H39N5O8/c25-17(21(30)31)5-1-2-11-29-12-14(7-9-19(27)23(34)35)16(4-3-6-18(26)22(32)33)15(13-29)8-10-20(28)24(36)37/h12-13,17-20H,1-11,25-28H2,(H3-,30,31,32,33,34,35,36,37)/p+1/t17-,18-,19-,20-/m0/s1 VEVRNHHLCPGNDU-MUGJNUQGSA-O
ChEBI	37628
ChemSpider	13085543
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе