транс-Стильбен (mjguv-Vmnl,Qyu)
Транс-Стильбен | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
транс-1,2-дифенилэтилен |
Хим. формула | C14H12 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое |
Молярная масса | 180,25 г/моль |
Энергия ионизации | 7,7 эВ[1] |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 122-125 °C |
• кипения | 305-307 °C |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | нерастворим в воде |
Структура | |
Дипольный момент | 0 Кл·м[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 103-30-0 |
PubChem | 638088 |
Рег. номер EINECS | 203-098-5 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 36007 |
ChemSpider | 553649 |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
транс-Стильбен (англ. trans-stilbene, (E)-stilbene) — ароматический углеводород из группы диарилэтиленов. Представляет собой транс-изомер молекулы этилена с двумя фенильными группами в положении 1 и 2.
Изомеры
[править | править код]Двойная связь определяет цис-транс-изомерию молекулы стильбена. Цис-изомер является менее устойчивым из-за пространственных затруднений, вызванных близостью фенильных групп, что определяет значительное отличие в свойствах изомеров (например, транс-стильбен в стандартных условиях является кристаллическим веществом, а цис-изомер жидкостью). Под действием освещения изомеры способны переходить друг в друга.
Синтез
[править | править код]Классический лабораторный метод синтеза транс-стильбена — восстановление бензоина амальгамой цинка (получаемой in situ из цинковой пыли и HgCl2) в смеси этанола и соляной кислоты, выход составляет 53–57%[2]:
→ | |
Бензоин | транс-Стильбен |
Применение
[править | править код]Стильбен применяется в производстве красителей, например таких как бриллиантовый жёлтый или хризофенин. Производные стильбенов (триазинстильбены и дифенилстилбены) используются как усилители яркости (красители, поглощающие в ультрафиолетовом диапазоне и испускающие в видимом синем). Активная среда в лазерах на красителях. Кристаллы транс-стильбена используются в сцинтилляционных счётчиках.
В природе
[править | править код]Многие производные стильбена образуются в растениях. К таковым, например, относятся растительные антиоксиданты ресвератрол и птеростильбен.
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ "trans-STILBENE". Organic Syntheses. 23: 86. 1943. doi:10.15227/orgsyn.023.0086. ISSN 2333-3553. Архивировано 3 сентября 2024. Дата обращения: 7 марта 2024.
Ссылки
[править | править код]- [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4223.html Стильбен]
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист |