Пропантиол-1 (Hjkhgumnkl-1)

Пропантиол-​1
Общие
Систематическое наименование	Пропантиол-​1
Традиционные названия	Пропилмеркаптан
Хим. формула	C3H8S
Рац. формула	C3H7SH
Внешний вид	жидкость желтоватого цвета
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	76,16 г/моль
Плотность	0,84 г/см³
Энергия ионизации	9,195 ± 0,001 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	−113 °C
• кипения	+68 °C
• вспышки	−5 °C
Давление пара	155 мм рт. ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,19 г/100 мл (при 25 °C)
• в этаноле	неограниченно растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,438
Классификация
Рег. номер CAS	107-03-9
PubChem	7848
Рег. номер EINECS	203-455-5
SMILES	CCCS
InChI	InChI=1S/C3H8S/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TZ7300000
ChEBI	8473
ChemSpider	7560
Безопасность
ЛД50	1790 мг/кг (крысы, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Пропантиол, пропилмеркаптан (PrSH) — бесцветная жидкость с резким характерным неприятным запахом. Относится к сераорганическим соединениям. Состоит из пропильной и тиольной групп. Вместе с этантиолом применяется для одорации природного газа.

Получение

Пропантиол-1 можно получить реакцией гидросульфида натрия с 1-бромпропаном в этаноле:

${\ce {CH3CH2CH2Br + NaSH -> CH3CH2CH2SH + NaBr}}$

Выход реакции составляет около 60 %.

Также вещество можно получить из 1-бромпропана в реакции с тиомочевиной:

В промышленности пропантиол-1 получают из пропилена и сероводорода. Реакция инициируется ультрафиолетовым излучением, а региоселективность обеспечивается соединениями, направляющими ход реакции против правила Марковникова.

Свойства

Химические свойства

Некоторые из свойств пропантиола-1 по существу аналогичны свойствам спиртов. Пропантиол-1-анион вступает в реакцию Вильямсона, приводящую к получению тиоэфира:

${\ce {C3H7S- + RX -> C3H7SR + X-}}$, где R — углеводородный радикал, X — любой нуклеофил (как правило, галоген).

Физические свойства

Подвижная летучая жидкость с неприятным (характерным «тиоловым») запахом. Менее летуч, чем гомологичное соединение этантиол, однако пары данного соединения достаточно плотные, а предел взрываемости достаточно низок, поэтому соединение считается более взрывоопасным, чем его более лёгкие гомологи.