Октен-1-ол-3 (Ktmyu-1-kl-3)
| Октен-1-ол-3 | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C8H16O |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −49 °C[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3391-86-4 |
| PubChem | 18827 |
| Рег. номер EINECS | 222-226-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 34118 |
| ChemSpider | 17778 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Октен-1-ол-3, сокращенно октенол, также известный как грибной спирт [2] — спирт ответсвенный за грибной запах, содержится в дыхании и поте человека, также привлекает комаров.
Считается, что средство от насекомых Диэтилтолуамид действует, блокируя рецепторы запаха октенола у насекомых.[3][4][5]
Впервые выделен из измельченных грибов мацутакэ Мурахаси в 1936 и 1938 годах.[6][7] Недавнее исследование летучих веществ этого гриба показало, что октенол образуется только при разрушении тканей.[8] Этот спирт содержится во многих других грибах, где он возможно играет роль антисептика.[9]
Естественные источники
[править | править код]- Вырабатывается несколькими растениями и грибами, включая съедобные грибы и мелиссу лимонную.
- Образуется при окислительном распаде линолевой кислоты.[10]
- Отвечает за появление запаха плесени во влажных помещениях.[11]
- Это также недостаток вина, как называемый пробковый налёт, возникающий в винах, изготовленных из винограда, зараженного гроздевой гнилью.[12]
Свойства
[править | править код]Октен-1-ол-3 — вторичный спирт, полученный из 1-октена. Он существует в виде двух энантиомеров: (R)-(−)-октен-1-ола-3 и (S)-(+)-октен-1-ола-3.
Два энантиомера Октен-1-ола-3
-1-Octen-3-ol_FormulaV1.svg)
Синтез
[править | править код]Известны два лабораторных синтеза октен-1-ола-3:[13] С помощью реакции Гриньяра между акролеином и йодистым амилом и путём селективного восстановления 1-октен-3-она.
Биохимически октен-1-ол-3 образуется в результате перекисного окисления линолевой кислоты, катализируемого липоксигеназой, с последующим расщеплением полученного гидропероксида с помощью гидропероксидлиазы. Эта реакция протекает в сыре и используется в биотехнологии для получения (R)-изомера.[14][15]
Биосинтез (R)-октен-1-ола-3: 1) линолевой кислоты, 2) (8e,12z)-10-гидропероксиоктадекадиеновой кислоты, 3) (R)-октен-1-ола, 4) (8e)-10-оксодеценовой кислоты, 5) липоксигеназа, 6) гидропероксидлиаза.
Использование
[править | править код]Октенол используется, иногда в сочетании с углекислым газом, для привлечения насекомых с целью уничтожения их с помощью определенных электрических устройств.[16]
Здоровье и безопасность
[править | править код]Октенол одобрен Управлением по контролю за продуктами питания и лекарствами США в качестве пищевой добавки.[17] Он обладает умеренной токсичностью, его LD 50 составляет 340 мг/кг[16]
В ходе исследования на животных было обнаружено, что октенол нарушает гомеостаз дофамина и может быть фактором окружающей среды, вызывающим паркинсонизм[18]
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1-Octen-3-ol, Mushroom alcohol. Дата обращения: 29 августа 2019.
- ↑ Petherick, Anna (2008-03-13). "How DEET jams insects' smell sensors". Nature News. doi:10.1038/news.2008.672. Архивировано 15 марта 2008.
- ↑ Ditzen M, Pellegrino M, Vosshall LB (March 2008). "Insect odorant receptors are molecular targets of the insect repellent DEET". Science. 319 (5871): 1838—42. Bibcode:2008Sci...319.1838D. doi:10.1126/science.1153121. PMID 18339904. S2CID 18499590.
- ↑ Syed Z, Leal WS (September 2008). "Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 105 (36): 13598—603. doi:10.1073/pnas.0805312105. PMC 2518096. PMID 18711137.
- ↑ Murahashi, S. "Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 34, 155". Chemical Absracts. 31: 21617.
- ↑ Murahashi, S. "Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 30, 263". Chemical Absracts. 32: 27078.
- ↑ Wood W. F.; Lefevre C. K. (2007). "Changing volatile compounds from mycelium and sporocarp of American matsutake mushroom, Tricholoma magnivelare". Biochemical Systematics and Ecology. 35 (9): 634—636. Bibcode:2007BioSE..35..634W. doi:10.1016/j.bse.2007.03.001.
- ↑ Wood, William F.; Archer, Cynthia L.; Largent, David L. (2001). "1-Octen-3-ol, a banana slug antifeedant from mushrooms". Biochemical Systematics and Ecology. 29 (5): 531—533. Bibcode:2001BioSE..29..531W. doi:10.1016/s0305-1978(00)00076-4. PMID 11274773.
- ↑ Chemical properties of attractants. Дата обращения: 8 июня 2010. Архивировано из оригинала 27 апреля 2009 года.
- ↑ Bennett JW, Inamdar AA (2015). "Are Some Fungal Volatile Organic Compounds (VOCs) Mycotoxins?". Toxins. 7 (9): 3785—3804. doi:10.3390/toxins7093785. PMC 4591661. PMID 26402705.
- ↑ Steel CC, Blackman JW, Schmidtke LM (June 2013). "Grapevine bunch rots: Impacts on wine composition, quality, and potential procedures for the removal of wine faults". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 61 (22): 5189—206. doi:10.1021/jf400641r. PMID 23675852.
- ↑ Wnuk, S.; Kinastowski, S.; Kamiński, E. (1983). "Synthesis and analysis of 1-octen-3-ol, the main flavour component of mushrooms". Die Nahrung. 27 (5): 479—486. doi:10.1002/food.19830270523. ISSN 0027-769X. PMID 6684212.
- ↑ Matsui, Kenji; Sasahara, Satomi; Akakabe, Yoshihiko; Kajiwara, Tadahiko (2003). "Linoleic acid 10-hydroperoxide as an intermediate during formation of 1-octen-3-ol from linoleic acid in Lentinus decadetes". Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 67 (10): 2280—2282. doi:10.1271/bbb.67.2280. ISSN 0916-8451. PMID 14586122. S2CID 46173472.
- ↑ Min Kuo, Tsung. Lipid biotechnology / Tsung Min Kuo, Harold W. Gardner. — New York : Marcel Dekker, 2002. — ISBN 0-585-40371-6.
- ↑ 1 2 Biopesticides Fact Sheet for Octenol. EPA fact sheet (5 июля 2007). Дата обращения: 28 июня 2022.
- ↑ US FDAs Center for Food Safety and Applied Nutrition. US FDA/CFSAN – EAFUS List. Дата обращения: 16 марта 2008. Архивировано из оригинала 21 февраля 2008 года.
- ↑ Inamdar AA, Hossain MM, Bernstein AI, Miller GW, Richardson JR, Bennett JW (November 2013). "Fungal-derived semiochemical 1-octen-3-ol disrupts dopamine packaging and causes neurodegeneration". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 110 (48): 19561—6. Bibcode:2013PNAS..11019561I. doi:10.1073/pnas.1318830110. PMC 3845153. PMID 24218591.
 | На эту статью не ссылаются другие статьи Википедии. |