Изопропилнитрит (N[khjkhnlunmjnm)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Изопропилнитрит
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
2-​пропилнитрит
Традиционные названия Изопропилнитрит, изопропиловый эфир азотистой кислоты
Хим. формула C3H7NO2
Рац. формула H3C-CH(ONO)-CH3
Физические свойства
Состояние Жидкость
Молярная масса 89,09 г/моль
Плотность 0,8684 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −132°C
 • кипения 45 °C
 • разложения 45 °C
Давление пара 57,595 кПа
Химические свойства
Растворимость
 • в воде не растворим
 • в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире смешивается в любых пропорциях
Классификация
Рег. номер CAS 541-42-4
PubChem
Рег. номер EINECS 208-779-0
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

300 мг/кг (мыши, перорально)

980 мг/кг (крысы, перорально)

3200 мг/кг (кролики, перорально)
Токсичность Умеренно-токсичен
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T: Токсично» системы ECBПиктограмма «F+: Крайне огнеопасно» системы ECB
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствует
4
2
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Изопропилнитрит (2-пропилнитрит, изопропиловый эфир азотистой кислоты) — нерастворимая в воде желтоватая маслянистая жидкость.

Изопропилнитрит может быть получен действием азотистой кислоты на изопропанол. Обычно, реакция проводится при низких температурах (ибо вещество подвергается гидролизу в кислой среде) и так, чтобы выделяющаяся азотистая кислота была сразу израсходована. Например, раствор соли азотистой кислоты (обыкновенно — нитрита натрия или калия) по каплям прибавляют к раствору серной или соляной кислоты в изопропиловом спирте (или наоборот).[1] Сильные кислоты нужны для вытеснения азотистой кислоты и её протонирования. Азотная кислота не подходит, ибо будет вступать в реакцию с изопропиловым спиртом.

При прибавлении нитритов к сильным кислотам, азотистая кислота вытесняется:

Затем, азотистая кислота протонируется:

Её протонированная форма быстро распадается на ион нитрозония и воду:

Который затем встраивается в гидроксогруппу изопропилового спирта:

Таким образом, кислота восстанавливается, то есть она служит катализатором. Краткую реакцию можно представить так:

Общая реакция выглядит так:

К концу реакции, слой изопропилнитрита будет находиться на поверхности и может быть отделён. Изопропилнитрит, несмотря на то, что не растворяется в воде, встряхивается после приготовления с раствором гидрокарбоната натрия для нейтрализации кислоты[1], и, иногда, безводным хлоридом кальция для полного осушения. Вместо этого можно сразу применить дистилляцию.[1]

Физические свойства

[править | править код]

Изопропилнитрит представляет собой лёгкую, маслянистую, очень летучую и легкоподвижную жидкость желтоватого цвета с приятным запахом. Плотность вещества — 0,8684 г/см3. Температура кипения — 45 °C[2] (по другим данным — 39 °C[3]). При кипении распадается на изопропанол и оксиды азота. Не растворяется в воде (однако образует быстрораспадающиеся эмульсии при взбалтывании), смешивается с этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром. Также является хорошим растворителем для многих других органических веществ, которые не растворяются в обычных растворителях.

Химические свойства

[править | править код]

Изопропилнитрит легковоспламеняем и горит на воздухе белым пламенем.

В нейтральной среде подвергается медленному гидролизу до азотистой кислоты и изопропилового спирта. Реакция очень сильно ускоряется в кислой среде и становится необратимой в щелочной (ввиду связывания азотистой кислоты):

В лаборатории, изопропилнитрит (как и другие органические нитриты) могут использовать для получения азидов с относительно высокими выходами (до 90% для азида натрия и 86% для азида калия):[1]

Как и иные эфиры азотистой кислоты, его можно использовать получения нитритов щелочных металлов (например, нитрита калия)[4]:

Применение

[править | править код]
  • Действующее вещество в попперсах;
  • Для лечения отравления цианидами;
  • В лабораториях для получения иных веществ;
  • В качестве растворителя.

Влияние на здоровье

[править | править код]

Изопропилнитрит расслабляет мышцы гладкой мускулатуры, ввиду чего используется в попперсах. Вызывает снижение кровяного давления, из-за чего сердцебиение рефлекторно ускоряется. Потребление изопропилнитрита может вызвать проблемы со зрением, которые однако могут быть обратимы.[5] Повышает уровень метгемоглобина в крови, что может вызвать метгемоглобинемию.

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 3 4 Leonid Lerner. Small-scale Synthesis Of Laboratory Reagents With Reaction Modeling (англ.). — 2011. — P. 117—119.
  2. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. — 1974.
  3. ISOPROPYL NITRITE | 541-42-4 (англ.). ChemicalBook. Дата обращения: 17 декабря 2023. Архивировано 17 декабря 2023 года.
  4. Карякин Ю. В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. — 1974. — 121 с.
  5. Andrew J. Davies, Rohan Borschmann, Simon P. Kelly, John Ramsey, Jason Ferris, Adam R. Winstock. The prevalence of visual symptoms in poppers users: a global survey // BMJ Journals. — 2017.