Органические нитриты (Kjiguncyvtny unmjnmd)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Нитритный эфир

Органические нитриты (или нитритные эфиры) — органические вещества, являющиеся сложными эфирами спиртов и азотистой кислоты с общей формулой R-ONO. Изомеры нитросоединений. Например, C2H5O-N=O этилнитрит, C3H7O-N=O пропилнитрит, (CH3)2-CH(O-N=O) изопропилнитрит.

Низкомолекулярные органические нитриты являются летучими веществами с низкими температурами кипения (для этилнитрита это 17 °C).

При нагревании нитриты разлагаются с гомолитическим разрывом N-O связи:

В реакции нитритов с нуклеофильными реагентами возможны 2 канала реакции, поскольку в молекуле нитрита наличествуют два электрофильных центра. Реакция может идти с разрывом как R-O, так и N-O связи:

То есть нитриты выступают как алкилирующими, так и нитрозирующими агентами. Нитрозирующее действие усиливается в присутствии кислот, вызывающих гидролиз нитритов с образованием производных нитрозония:

Получение и применение

[править | править код]

Нитриты можно получить реакцией спиртов с неорганическими нитритами в кислой среде при пониженной температуре:

Реакция идёт по следующему механизму:

Нитриты используются в органическом синтезе как нитрозирующие агенты. Некоторые нитриты, например, изоамилнитрит, в медицине применяются как сосудорасширяющие и понижающие кровяное давление препараты.

Литература

[править | править код]
  • О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.