Диазабициклоундецен (:ng[gQnentlkru;yeyu)

Диазабициклоундецен
Общие
Систематическое наименование	1,8-​диазабицикло[5.4.0]ундец-​7-​ен
Сокращения	ДБУ, DBU
Традиционные названия	диазабициклоундецен
Хим. формула	C9H16N2
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	152.24 г/моль
Плотность	1,018 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−70 °C
• кипения	80-83° (0.6 мм. рт. ст.) °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	13,2 (сопряженной кислоты)
Классификация
Рег. номер CAS	6674-22-2
PubChem	81184
Рег. номер EINECS	229-713-7
SMILES	N\2=C1\N(CCCCC1)CCC/2
InChI	InChI=1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	73246
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Диазабициклоундецен (1,8-Диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен, ДБУ, DBU) — бициклический амидин, использующийся в органическом синтезе в качестве слабонуклеофильного основания. По сравнению с третичными аминами, ДБУ является довольно сильным основанием (pKa = 13.2 (сопряжённой кислоты). Для сравнения у триэтиламина рКа = 10.87. Данная особенность объясняется наличием у протонированного ДБУ нескольких резонансных структур за счёт присутствия в молекуле второго азота с двойной связью.

См. также

• Диазабициклононен