Джесс является воспитанником клуба «Рейнджерс», но в профессиональном футболе дебютировал в «Абердине», за который отыграл в общей сложности 13 сезонов, то есть большую часть своей карьеры. С «Абердином» Джесс завоевал ряд командных и личных титулов, получил вызов в национальную сборную. В 2000 году он перешёл в английский «Брэдфорд Сити», который в то время играл в Премьер-лиге, но уже на следующий год вылетел в первый дивизион. С тех пор Джесс больше в высших дивизионах не выступал, играя за английские клубы второго-четвёртого дивизионов. Закончил карьеру игрока в 2007 году в клубе «Нортгемптон Таун».
В составе национальной сборной Джесс дебютировал в 1992 году. Всего в составе сборной провёл 18 матчей, в которых забил 2 гола. Принимал участие в чемпионате Европы 1996 года.
Шотландия
.svg){kind=small}
