Галогенгидрины (Iglkiyuin;jnud)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Общая формула галогидринов, X = F, Cl, Br, I

Галогенгидрины — галогеноспирты, в которых атом галогена является заместителем при насыщенном атоме углерода, не несущем каких либо других гетерозаместителей. Галогенгидринами обычно называют β-галогенспирты[1].

В систематической номенклатуре галогенгидрины именуются как галогензамещенные спирты, однако используются и тривиальные названия, образованные добавлением суффиксов -галоген- и -гидрин к названию алкена-предшественника (для случая синтеза гипогалогенированием алкена), например, ClCH2CH2OH — этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол); C6H5CH(OH)CH2Br — стиролбромгидрин (2-хлор-1-фенилэтанол).

Исторически первым методом синтеза хлоргидринов было взаимодействие гликолей с галогеноводородами, в частности, этим методом (нагреванием этиленгликоля с соляной кислотой в запаянной трубке) Вюрц впервые синтезировал этиленхлоргидрин[2]:

Этот метод применяется и поныне в лабораторной практике, например α,γ-дихлоргидрин (1,3-дихлор-2-пропанол) получается с выходом 70% при продувании сухого хлороводорода в сметь глицерина и уксусной кислоты при 100–110° C[3]:

Наиболее распространёнными методами синтеза галогенгидринов являются гипогалогенирование алкенов, идущее преимущественно в соответствии с правилом Марковникова:

и реакция эпоксидов с галогеноводородами:

Реакционная способность

[править | править код]

Для галогенгидринов типичны реакции спиртов и галогеналканов. Особенностью галогенгидринов является циклизация в эпоксиды под действием оснований:

эта реакция обратна по отношению к синтезу галогенгидринов из эпоксидов

Третичные йод- и хлоргидрины при катализе солями серебра или ртути претерпевают галогенгидринную перегруппировку в кетоны:

Примечания

[править | править код]
  1. halohydrins // IUPAC Gold Book. Дата обращения: 1 сентября 2010. Архивировано 24 декабря 2019 года.
  2. Wurtz, M. Ad. (1859). "Memoire sur les Glycols ou Alcools Diatomiques". Annales de chimie et de physique. 55: 400—478. Архивировано 21 февраля 2024. Дата обращения: 21 февраля 2024.
  3. "GLYCEROL a,Y-DICHLOROHYDRIN". Organic Syntheses. 2: 29. 1922. doi:10.15227/orgsyn.002.0029. ISSN 2333-3553. Архивировано 21 февраля 2024. Дата обращения: 21 февраля 2024.