1,1-Дихлорэтан (1,1-:n]lkjzmgu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
У этого термина существуют и другие значения, см. Дихлорэтан.
1,1-​Дихлорэтан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 1,1-​дихлорэтан
Хим. формула Cl2C2H4
Рац. формула C2H4Cl2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 98,96 г/моль
Плотность 1,1757 г/см³
Энергия ионизации 11,06 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
 • плавления −96,6 °C
 • кипения 57 °C
 • вспышки 2 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости 5,4 ± 0,1 об.%[1]
Критическая точка 261,5 °C, 5,07 МПа
Мол. теплоёмк. 111,3 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения 31 870 Дж/кг
Давление пара 100 мм Hg (7,2 °C) 400 мм Hg (39,8 °C)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,55 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4164
Структура
Дипольный момент 2,06 Д
Классификация
Рег. номер CAS 75-34-3
PubChem 6365
Рег. номер EINECS 200-863-5
SMILES
InChI
RTECS KI0175000
ChEBI 81599
ChemSpider 6125
Безопасность
Токсичность токсично
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

1,1-дихлорэта́н — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с запахом хлороформа, плохо растворимая в воде, хорошо растворимая в органических растворителях. Легко испаряется.

Промышленно производится в больших объёмах для нужд химического синтеза.

Получение[править | править код]

Основной способ промышленного получения — хлорирование хлористого этила:

.

Лабораторный способ получения:

.

Применение[править | править код]

  • 1,1-дихлорэтан используют как промежуточное соединение в синтезе 1,1,1-трихлорэтана и ряда других органических химических продуктов;
  • как растворитель для пластмасс, жиров, масел, как обезжиривающий агент, как экстрагент;
  • для отверждения каучуков;
  • в качестве фумиганта в инсектицидных аэрозолях;
  • 1,1-дихлорэтан применялся в хирургии как ингаляционный анестетик;
  • для флотации руды;
  • применяется для повышения активности катализатора риформинга бензинов[3].

Безопасность[править | править код]

  • Пары дихлорэтана тяжелее воздуха и могут стелиться по земле; возможно воспламенение на расстоянии от открытого огня. Температура вспышки: −6 °C, температура самовоспламенения: 458 °C. Пределы воспламенения в воздухе 6,20—16,90 об.%.
  • При нагреве и при сжигании образуются токсичные и едкие пары, в том числе фосген и хлороводород. Бурно реагирует с сильными окислителями, щелочными и щёлочноземельными металлами, порошками металлов с опасностью пожара и взрыва. Агрессивен в отношении алюминия, железа и полиэтилена. Контакт с сильными щелочами вызывает образование огнеопасного и токсичного ацетальдегида.
  • Нормативы для рабочей зоны: предельная концентрация 405 мг/м³.
  • Предположительно, канцерогенен. Включен в список известных канцерогенов[4].
  • Поражает почки и сердце.
  • В атмосфере период полуразложения около 62 дней, в основном в реакциях с гидроксильными радикалами образующимися в воздухе в процессе фотолиза солнечным излучением паров воды. В воде и почве не накапливается из-за высокой летучести.

Метаболизм[править | править код]

Токсическое действие 1,1-дихлорэтана примерно в 5 раз слабее, чем у 1,2-дихлорэтана. Продуктами метаболизма 1,2-дихлорэтана в организме являются монохлоруксусная и щавелевая кислоты (метаболизм 1,1-дихлорэтана проходит через стадию образования уксусной кислоты, токсичность которой в эксперименте на животных в 40 раз меньше токсичности монохлоруксусной кислоты, что, по-видимому, объясняет значительно меньшую токсичность 1,1-дихлорэтана). При попадании в организм в небольших количествах, при питье хлорированной воды, выводится из организма в основном в неизменном виде с дыханием в течение 2-х дней. Метаболизм практически не изучен, так как при попадании в организм животных в больших количествах (16000 ppm) вызывает отравление с последующим летальным исходом. Другие исследования показывают, что продолжительные воздействия высоких концентраций 1,1-дихлорэтана вызывают заболевания почек.

Примечания[править | править код]

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0194.html
  2. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ↑ Каталитический риформинг. Производство компонентов бензина. Дата обращения: 4 декабря 2020. Архивировано 25 сентября 2020 года.
  4. ↑ 1,1-Dichloroethane. California Office of Environmental Health Hazard Assessment. Дата обращения: 28 февраля 2021.

Литература[править | править код]

  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977.
  • Ошин Л. А.,. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. — М.: Химия, 1978.

См. также[править | править код]

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=1,1-Дихлорэтан&oldid=136808679