Аурамин (Grjgbnu)

Аурамин
Общие
Систематическое наименование	Аурамин
Хим. формула	C17H22ClN3
Физические свойства
Молярная масса	303,83 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	с разл., >250 °C
Классификация
Рег. номер CAS	[2465-27-2]
PubChem	17170
Рег. номер EINECS	219-567-2
SMILES	CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=C(C=C2)N(C)C.Cl
InChI	InChI=1S/C17H21N3.ClH/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3)4;/h5-12,18H,1-4H3;1H KSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	51876
ChemSpider	16254
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Аурамин — органическое соединение, диарилметановый основный краситель с химической формулой C₁₇H₂₂ClN₃. Отличается чистой жёлтой окраской, обладает канцерогенными свойствами, в связи с которыми было прекращено его производство в СССР.

Синонимы: Auramine O, Basic Yellow 2, C.I. 41000, C.I. 655.

Физические свойства

Максимум длинноволновой полосы поглощения располагается при λ_max = 420 нм. Вторая длинноволновая полоса поглощения, обусловленная разветвлённостью хромофорной системы, лежит в УФ-области, λ_max = 372 нм, и не оказывает влияния на окраску.

Химические свойства

Аурамин нестоек к гидролизу, под действием воды при температуре выше 70 °C превращается в кетон Михлера (см ниже), поэтому крашение Аурамином возможно при температуре не выше 50—60 °C. Катион красителя удерживается на окрашенном субстрате амфотерного (белковые и полиамидные волокна) или кислотного (ацетатные, полиэфирные, целлюлозные с танниновой протравой волокна) характера главным образом за счёт ионного взаимодействия с кислотными — сульфо- и карбоксильными — группами материала.

Получение

Аурамин получают взаимодействием бис(диметиламино)производных бензофенона или тиобензофенона с аммиаком или солями аммония.

Например, фосгенированием N,N-диметиланилина получают кетон Михлера, который затем сплавляют с хлоридом аммония в присутствии безводного ZnCl₂.

Схема получения Аурамина (через производное бензофенона)

Другой способ заключается в конденсации диметиланилина с формальдегидом, за которым следует нагревание полученного производного дифенилметана до 160—200 °C в токе сухого аммиака с серой и сухим NH₄Cl в присутствии большого количества сухого NaCl. NaCl в количестве 10 частей на 1 часть замещённого дифенилметана создаёт развитую поверхность соприкосновения реагентов с газообразным аммиаком.

Первоначально образующийся тиоаналог (то есть отличие в атоме серы вместо кислорода) кетона Михлера реагирует далее с NH₃ и хлоридом аммония.

Схема получения Аурамина (через производное тиобензофенона)

Литература

• Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
• Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей. — изд. 3-е, перераб. и доп.. — М.: Химия, 1984.