Анизол (Gun[kl)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Анизол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Метоксибензол, метилфениловый эфир
Традиционные названия Анизол
Хим. формула C7H8O
Рац. формула C6H5OCH3
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 108,13 г/моль
Плотность 0,9954 г/см³
Поверхностное натяжение 35,1 мН/м[3], 32,09 мН/м[3] и 29,08 мН/м[3]
Динамическая вязкость 1,42 мПа·с[2], 1,056 мПа·с[4], 0,747 мПа·с[4], 0,554 мПа·с[4] и 0,427 мПа·с[4]
Энергия ионизации 8,21 эВ[5]
Термические свойства
Температура
 • плавления -37,5 °C
 • кипения 153,8 °C
 • вспышки 41 °C °C
 • самовоспламенения 475 °C[1][2]
Пределы взрываемости 1,2 об.%[2]
Критическая точка 4,04 МПа, 369 °C
Давление пара 3,2 гПа[2], 4,72 гПа[2][1], 13,3 гПа[2] и 53,1 гПа[2]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,15 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5178
Структура
Дипольный момент 1,38 ± 0,07 Д[6]
Классификация
Рег. номер CAS 100-66-3
PubChem
Рег. номер EINECS 202-876-1
SMILES
InChI
ChEBI 16579
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
2
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Анизо́л (метоксибензол, метилфениловый эфир) C6H5OCH3 — метиловый эфир фенола, органическое вещество, относится к простым эфирам.

В промышленности анизол получают взаимодействием фенолята натрия с метилсульфатом натрия:

Взаимодействием фенола и метанола:

Также можно получить анизол при взаимодействии фенолята натрия с хлористым метилом[7]:

В лабораторных условиях анизол получают взаимодействием фенола и диметилсульфата в водно-щелочной среде:

Физические свойства

[править | править код]

Анизол — бесцветная жидкость с приятным запахом. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле. Плохо растворим в воде (0,15 г/100 г воды).

Химические свойства

[править | править код]
  • Анизол, как и все простые эфиры, устойчив и гидролизуется только при особых условиях:
  • При действии хлора на анизол образуется смесь 4-хлор- (пара-), 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлоранизолов.
  • При хлорировании с помощью PCl5 образуется только 4-хлоранизол.

Применение

[править | править код]

Анизол используется как растворитель и как промежуточный продукт в производстве красителей, лекарств и душистых веществ.

Токсические свойства

[править | править код]

Слаботоксичен, ЛД50 3,5÷4 г/кг (крысы, подкожно) и 10 г/кг (крысы, внутрижелудочно). Оказывает очень слабое раздражение кожи[7].

Безопасность

[править | править код]

Температура вспышки анизола 41 °C, температура самовоспламенения 485 °C, КПВ 0,34÷6,3%.

Литература

[править | править код]
  • Анизол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. 1 2 3 4 5 6 7 GESTIS database
  3. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  4. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  5. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  6. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  7. 1 2 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 стр., 27 табл., библиография —1850 названий.