Фенетол (Syuymkl)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенетол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Этоксибензол
Традиционные названия Фенетол,
Этиловый эфир фенола,
Этилфениловый эфир
Хим. формула С8H10O
Рац. формула C6H5-O-C2H5
Физические свойства
Состояние Бесцветная либо слегка желтоватая маслянистая жидкость с характерным ароматическим запахом
Молярная масса 122,1698 г/моль
Плотность 0,97 г/см³
Энергия ионизации 8,13 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -30 °C
 • кипения 172 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,057 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5076
Структура
Дипольный момент 4,8E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 103-73-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-139-7
SMILES
InChI
ChEBI CHEBI:67129
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 10 г/кг (морская свинка, перорально)
Токсичность Слаботоксичен, имеет раздражающие свойства.
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Фенето́л, также этоксибензол, — органическое вещество, этиловый эфир фенола, с формулой C6H5-O-C2H5, относится к ароматическим простым эфирам.

Физико-химические свойства

[править | править код]

Фенетол представляет собой бесцветную либо слегка желтоватую маслянистую жидкость, со специфическим ароматическим запахом. Плохо растворим в воде, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире. С водой образует азеотропную смесь (43 % фенетола + 57 % воды, Ткип=97,3 °C).

Фенетол вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре: хлорируется, бромируется, нитруется в орто- и пара-положениях.

Фенетол образуется в результате взаимодействия фенолята натрия с этилсульфатом натрия, при нагревании:

Также фенетол можно получить алкилированием фенола галогеналканом (этилхлоридом или этилбромидом):

Применение

[править | править код]

Используется в качестве растворителя, а также как промежуточный продукт в синтезе красителей, душистых веществ. Нитрованием фенетола и последующим восстановлением из него приготовляются фенетидин и дифенетидин, используемых как жаропонижающие вещества.

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

Литература

[править | править код]
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.