Фенетол (Syuymkl)

Фенетол
Общие
Систематическое наименование	Этоксибензол
Традиционные названия	Фенетол, Этиловый эфир фенола, Этилфениловый эфир
Хим. формула	С8H10O
Рац. формула	C6H5-O-C2H5
Физические свойства
Состояние	Бесцветная либо слегка желтоватая маслянистая жидкость с характерным ароматическим запахом
Молярная масса	122,1698 г/моль
Плотность	0,97 г/см³
Энергия ионизации	8,13 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-30 °C
• кипения	172 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,057 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5076
Структура
Дипольный момент	4,8E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	103-73-1
PubChem	7674
Рег. номер EINECS	203-139-7
SMILES	O(c1ccccc1)CC
InChI	InChI=1S/C8H10O/c1-2-9-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	CHEBI:67129
ChemSpider	7391
Безопасность
ЛД50	10 г/кг (морская свинка, перорально)
Токсичность	Слаботоксичен, имеет раздражающие свойства.
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Фенето́л, также этоксибензол, — органическое вещество, этиловый эфир фенола, с формулой C₆H₅-O-C₂H₅, относится к ароматическим простым эфирам.

Физико-химические свойства

Фенетол представляет собой бесцветную либо слегка желтоватую маслянистую жидкость, со специфическим ароматическим запахом. Плохо растворим в воде, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире. С водой образует азеотропную смесь (43 % фенетола + 57 % воды, Т_кип=97,3 °C).

Фенетол вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре: хлорируется, бромируется, нитруется в орто- и пара-положениях.

Получение

Фенетол образуется в результате взаимодействия фенолята натрия с этилсульфатом натрия, при нагревании:

${\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+C_{2}H_{5}OSO_{3}Na{\xrightarrow {180^{o}C}}C_{6}H_{5}OC_{2}H_{5}+Na_{2}SO_{4}}}$

Также фенетол можно получить алкилированием фенола галогеналканом (этилхлоридом или этилбромидом):

${\mathsf {C_{6}H_{5}OH+C_{2}H_{5}Cl\rightarrow C_{6}H_{5}OC_{2}H_{5}+HCl}}$

Применение

Используется в качестве растворителя, а также как промежуточный продукт в синтезе красителей, душистых веществ. Нитрованием фенетола и последующим восстановлением из него приготовляются фенетидин и дифенетидин, используемых как жаропонижающие вещества.

См. также

• Анизол

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.