Фенолят натрия (Syuklxm ugmjnx)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенолят натрия
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Фенолят натрия
Хим. формула C6H5ONa
Физические свойства
Состояние Твёрдое
Молярная масса 116,09 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 139-02-6
PubChem
Рег. номер EINECS 205-347-3
SMILES
InChI
ChEBI 52476
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Феноля́т на́трия (химическая формулаC6H5ONa) — органическая натриевая соль фенола.

При стандартных условиях, фенолят натрия — это кристаллическое вещество белого цвета.

Субъединица структуры фенолята натрия без растворителя, иллюстрирующая связывание фенолята с натрием как через арен, так и через кислород.

Как и другие алкоголяты натрия, твёрдый фенолят натрия имеет сложную структуру, включающую несколько связей Na-O. Не растворённый фенолят является полимером, в котором каждый Na-центр связан с тремя кислородными лигандами, а также с фенильным кольцом. Аддукты фенолята натрия являются молекулярными соединениями, например [NaOPh]4(ГФМТА)4.[1]

Фенолят натрия можно получить путём «щелочного сплавления» бензолсульфоновой кислоты, в результате чего SO3-группа замещается OH-группой:

Ранее этот способ получения был основным промышленным путём получения фенола.

Химические свойства

[править | править код]

Алкилирование даёт фенильные эфиры:[2]

С помощью ацилирующих агентов можно получить сложные эфиры:

Фенолят натрия подвержен определённым типам реакций электрофильного замещения. Например, он реагирует с диоксидом углерода с образованием 2-гидроксибензоата, сопряжённого основания салициловой кислоты. Однако, в целом, электрофилы необратимо атакуют кислородный центр в феноляте.

Чаще всего раствор фенолята натрия получают обработкой фенола гидроксидом натрия.[2] Безводный фенолят натрия можно получить путём реакции фенола с натрием. Современным способом получения является реакция метоксида натрия с фенолом:[3]

Применение

[править | править код]

Фенолят натрия используется для синтеза многих, производных от него, органических веществ, таких как ариловые эфиры.

Примечание

[править | править код]
  1. Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler «Structure and Reactivity of Sodium Phenoxide — Following the Course of the Kolbe-Schmitt Reaction» Chemische Berichte 1997 Volume 130, Issue 10, pages 1461—1465. doi:10.1002/cber.19971301017
  2. 1 2 C. S. Marvel, A. L. Tanenbaum (1929). "γ-Phenoxypropyl Bromide". Org. Synth. 9: 72. doi:10.15227/orgsyn.009.0072.
  3. Kornblum, Nathan (1959). "Heterogeneity as a Factor in the Alkylation of Ambident Anions: Phenoxide Ions1,2". Journal of the American Chemical Society. 81 (11): 2705—2715. doi:10.1021/ja01520a030.