Андростенон (Gu;jkvmyuku)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Андростенон
Изображение химической структуры
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК (5S,8R,9S,10S,13R,14S)-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one<
Брутто-формула C19H28O
CAS 18339-16-7
PubChem 6852393
Состав
Другие названия
5α-androst-16-en-3-one
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Андростенон (5α-androst-16-en-3-one) — стероидный феромон, содержащийся в слюне кабана, цитоплазме сельдерея и грибах трюфелях.

Стал первым идентифицированным феромоном млекопитающих. Андростенон является активным ингредиентом препарата «Boarmate», производимым DuPont, который служит свиноводам для тестирования свиноматок на время искусственного осеменения[1][2][3][4][5].

Андростенон синтезируется из андростадиенона[англ.] 5-альфа-редуктазой и может быть преобразован в 3-альфа-андростенол или 3-бета-андростенол[англ.] 3-кетостероидной редуктазой[англ.][6].

Некоторые коммерческие товары рекламируются с использованием утверждения о том, что они содержат человеческие половые феромоны, включая андростенон, и что они могут действовать как афродизиак. Однако не все люди обладают возможностью чувствовать этот запах (воспринимается обонятельным рецептором OR7D4[англ.][7]) — всё зависит от того, обладает ли человек двумя копиями определённого гена (аллель RT/RT) или только одной (аллель RT/WM). Вторая категория описывает запах андростенона как приятный и сладкий[8].

См. также

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Pierce, J. D., J.; Cohen, A. B.; Ulrich, P. M. Responsivity to Two Odorants, Androstenone and Amyl Acetate, and the Affective Impact of Odors on Interpersonal Relationships (англ.) // Journal of Comparative Psychology[англ.] : journal. — 2004. — Vol. 118, no. 1. — P. 14—19. — doi:10.1037/0735-7036.118.1.14. — PMID 15008668.
  2. ↑ Dorries, K. M.; Adkins-Regan, E.; Halpern, B. P. Sensitivity and Behavioral Responses to the Pheromone Androstenone Are Not Mediated by the Vomeronasal Organ in Domestic Pigs (англ.) // Brain, Behavior and Evolution[англ.] : journal. — 1997. — Vol. 49. — P. 53. — doi:10.1159/000112981. — PMID 8980852.
  3. ↑ Wysocki, C. J.; Dorries, K. M.; Beauchamp, G. K. Ability to perceive androstenone can be acquired by ostensibly anosmic people (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1989. — Vol. 86, no. 20. — P. 7976—7978. — doi:10.1073/pnas.86.20.7976. — PMID 2813372. — PMC 298195.
  4. ↑ Wysocki, C. J.; Beauchamp, G. K. Ability to smell androstenone is genetically determined (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1984. — Vol. 81, no. 15. — P. 4899—4902. — doi:10.1073/pnas.81.15.4899. — PMID 6589634. — PMC 391599.
  5. ↑ Bonneau, M.; Walstra, P.; Claudi-Magnussen, C.; Kempster, A. J.; Tornberg, E.; Fischer, K.; Diestre, A.; Siret, F.; Chevillon, P.; Claus, R.; Dijksterhuis, G.; Punter, P.; Matthews, K. R.; Agerhem, H.; Béague, M. P.; Oliver, M. A.; Gispert, M.; Weiler, U.; Von Seth, G.; Leask, H.; Font i Furnols, M.; Homer, D. B.; Cook, G. L. An international study on the importance of androstenone and skatole for boar taint: IV. Simulation studies on consumer dissatisfaction with entire male pork and the effect of sorting carcasses on the slaughter line, main conclusions and recommendations (англ.) // Meat science : journal. — 2000. — Vol. 54, no. 3. — P. 285—295. — doi:10.1016/S0309-1740(99)00105-9. — PMID 22060698.
  6. ↑ Joseph Johannes; Agnes Maria Weusten. Biochemical pathways in human testicular steroidogenesis (англ.). — Pressa Trajectina, 1989. Архивировано 26 июля 2020 года.
  7. ↑ Запахи правят людьми
  8. ↑ Андростенон — вещество, привлекающее женщин своим запахом. Дата обращения: 4 февраля 2020. Архивировано 4 февраля 2020 года.

Ссылки

[править | править код]
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Андростенон&oldid=131524296